methyl (2-oxo-1,2-dihydroquinoline-4-yl)-L-alaninate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2-oxo-1,2-dihydroquinoline-4-yl)-L-alaninate
• 英文别名: methyl (2-oxo-1,2-dihydroquinolin-4-yl)-L-alaninate；methyl N-[(2-hydroxyquinolin-4-yl)carbonyl]-L-alaninate；methyl (2S)-2-[(2-oxo-1H-quinoline-4-carbonyl)amino]propanoate
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₄
• 分子量: 274.276
• InChiKey: FLHDUOVRGSSKRR-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2-oxo-1,2-dihydroquinoline-4-yl)-L-alaninate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(2-oxo-1,2-dihydroquinoline-4-carboxamido)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  喹啉的新型氨基酸衍生物作为潜在的抗菌和荧光团试剂

  摘要：

  通过喹啉羧酰胺的氨基酸甲酯与碱金属氢氧化物的水解，合成了一系列新的喹啉氨基酸衍生物。通过柱色谱在硅胶上纯化化合物，并通过TLC，NMR和ESI-TOF质谱进一步表征。使用微量稀释法筛选所有化合物对不同细菌菌株的体外抗菌活性。大多数合成的氨基酸喹啉对被测细菌的抑制作用均强于其相应的酯。另外，它们中的许多表现出荧光性质并且可以用作荧光团。

  DOI：

  10.3390/scipharm88040057
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基喹啉-4-羧酸 、 3-酞酰亚胺基丙酸甲酯 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.33h， 生成 methyl (2-oxo-1,2-dihydroquinoline-4-yl)-L-alaninate
  参考文献：
  名称：

  喹啉的新型氨基酸衍生物作为潜在的抗菌和荧光团试剂

  摘要：

  通过喹啉羧酰胺的氨基酸甲酯与碱金属氢氧化物的水解，合成了一系列新的喹啉氨基酸衍生物。通过柱色谱在硅胶上纯化化合物，并通过TLC，NMR和ESI-TOF质谱进一步表征。使用微量稀释法筛选所有化合物对不同细菌菌株的体外抗菌活性。大多数合成的氨基酸喹啉对被测细菌的抑制作用均强于其相应的酯。另外，它们中的许多表现出荧光性质并且可以用作荧光团。

  DOI：

  10.3390/scipharm88040057

文献信息

• Selective synthesis of novel quinolones-amino esters as potential antibacterial and antifungal agents: Experimental, mechanistic study, docking and molecular dynamic simulations
  作者：Oussama Moussaoui、Said Byadi、Mouhi Eddine Hachim、Riham Sghyar、Lahoucine Bahsis、Karina Moslova、Aziz Aboulmouhajir、Youssef Kandri Rodi、Črtomir Podlipnik、El Mestafa EL Hadrami、Said Chakroune

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130652

  日期：2021.10

  A new selective synthesis of novel quinoline carboxamides was developed by the N-alkylation reaction of methyl (2-oxo-1,2- dihydroquinolin-4-yl)-l-alaninate via phase transfer catalysis in a basic medium at room temperature. The compounds were obtained in excellent yields (70–90%) and characterized by 1H, 13CNMR spectroscopy and mass spectra. In addition, theoretical studies at B3LYP/6–311G(d,p) level

  通过在室温下在碱性介质中通过相转移催化甲基（2-氧代-1,2-二氢喹啉-4-基）-1-丙氨酸的N-烷基化反应，开发了一种新的新型喹啉羧酰胺的选择性合成方法。获得的化合物产率极高（70–90％），并通过1 H，13 CNMR光谱和质谱进行表征。此外，进行了B3LYP / 6–311G（d，p）水平的理论研究，以解释观察到的化合物2的N-烷基化反应的选择性。使用一些细菌和真菌菌株研究了合成化合物的生物活性。结果表明，化合物3h和3i对枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌具有更强的抗菌活性。与其他取代的喹啉羧酰胺相比，化合物3e对白色念珠菌具有很高的抗真菌活性。还进行了分子对接和分子动力学研究，以研究某些化合物与靶蛋白的结合亲和力，其结果与实验结果具有良好的相关性。
• Design, Synthesis, <i>in vitro</i> and <i>in silico</i> Characterization of 2‐Quinolone‐L‐alaninate‐1,2,3‐triazoles as Antimicrobial Agents
  作者：Oussama Moussaoui、Rajendra Bhadane、Riham Sghyar、Janez Ilaš、El Mestafa El Hadrami、Said Chakroune、Outi M. H. Salo‐Ahen

  DOI：10.1002/cmdc.202100714

  日期：2022.3.4

  Antibiotics that click: Inspired by the broad antibacterial activities of various heterocyclic compounds such as 2-quinolone derivatives, we designed and synthesized new methyl-(2-oxo-1,2-dihydroquinolin-4-yl)-L-alaninate-1,2,3-triazole derivatives via 1,3-dipolar cycloaddition reaction of 1-propargyl-2-quinolone-L-alaninate with appropriate azide groups.

  点击抗生素：受2-喹诺酮衍生物等各种杂环化合物广泛抗菌活性的启发，我们设计并合成了新的甲基-(2-氧代-1,2-二氢喹啉-4-基)-L-丙氨酸-1， 2,3-三唑衍生物，通过 1-炔丙基-2-喹诺酮-L-丙氨酸与适当的叠氮基团的 1,3-偶极环加成反应得到。