ethyl 2-[4-(4-nitrophenyl)piperazin-1-yl]acetate | 24636-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-[4-(4-nitrophenyl)piperazin-1-yl]acetate
• 英文别名: Ethyl [4-(4-nitrophenyl)piperazine-1-yl]acetate
• CAS: 24636-99-5
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃O₄
• 分子量: 293.323
• InChiKey: CMBNAFSZAQQLAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[4-(4-nitrophenyl)piperazin-1-yl]acetate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-[4-(4-nitrophenyl)piperazin-1-yl]acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Novel Piperazine Containing Hydrazone Derivatives

  摘要：

  一些水合肼衍生物被合成，并检测了它们潜在的抗胆碱酯酶活性。通过2-[4-(4-硝基苯基)哌嗪-1-基]乙酰肼与芳香醛的反应，获得了一系列十一种新的N′-(2,4-二取代苄叉)-2-(4-(4-硝基苯基)哌嗪-1-基)乙酰肼衍生物。通过FT-IR、¹H-NMR、¹³C-NMR和HRMS(ESI)光谱数据阐明了这些化合物的化学结构。使用改良的Ellman分光光度法测定和评估了这些化合物3a至k对AChE和BuChE的抑制效力。在测试的化合物中，化合物3c被确定为活性最强的衍生物。加兰他敏被用作标准药物。

  DOI：

  10.1155/2016/5878410
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-硝基苯基)哌嗪-1-羧酸叔丁酯 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 ethyl 2-[4-(4-nitrophenyl)piperazin-1-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  通过优化共价 EGFR 配体发现靶向 EGFR 突变体的有效 PROTAC

  摘要：

  表皮生长因子受体（EGFR）突变引起的耐药性在很大程度上限制了EGFR酪氨酸激酶抑制剂（EGFR-TKIs）治疗非小细胞肺癌（NSCLC）的临床应用。在此，为了克服顽固的耐药性问题，通过优化共价 EGFR 配体开发了靶向 EGFR 突变体的蛋白水解靶向嵌合体 (PROTAC)。设计、合成和评估了共价或可逆共价含嘧啶或嘌呤的 PROTAC。因此，发现具有新型含嘌呤 EGFR 配体的共价 PROTAC CP17是针对 EGFR L858R/T790M和 EGFR del19的高效降解剂，达到最低 DC 50所有报告的靶向 EGFR 的 PROTAC 中的值。此外，CP17对 H1975 和 HCC827 细胞系表现出优异的细胞活性，具有高选择性。机制研究表明溶酶体参与了降解过程。重要的是，共价结合策略被证明是设计靶向 EGFR L858R/T790M的 PROTAC 的有效方法，这为进一步开发有效的靶向

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01827

文献信息

• Design and synthesis of piperazine acetate podophyllotoxin ester derivatives targeting tubulin depolymerization as new anticancer agents
  作者：Wen-Xue Sun、Ya-Jing Ji、Yun Wan、Hong-Wei Han、Hong-Yan Lin、Gui-Hua Lu、Jin-Liang Qi、Xiao-Ming Wang、Yong-Hua Yang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.07.047

  日期：2017.9

  In this paper, a series of podophyllotoxin piperazine acetate ester derivatives were synthesized and investigated due to their antiproliferation activity on different human cancer cell lines. Among the congeners, C5 manifested prominent cytotoxicity towards the cancer cells, without causing damage on the non-cancer cells through inhibiting tubulin assembly and having high selectively causing damage

  本文合成和研究了一系列鬼臼毒素哌嗪乙酸酯衍生物，因为它们在不同的人类癌细胞系中具有抗增殖活性。在同类物中，C5对癌细胞表现出显着的细胞毒性，而不会通过抑制微管蛋白装配而对非癌细胞造成损害，并且对人类乳腺癌（MCF-7）细胞系具有较高的选择性损害作用（IC 50  = 2.78±0.15） （μM）。用C5处理MCF-7细胞导致细胞周期停滞在G2 / M期和微管网络破坏。此外，关于细胞周期相关蛋白CDK1的表达，有丝分裂起始所需的蛋白被上调。此外，Cyclin A，Cyclin B1和Cyclin D1蛋白也被下调。同时，似乎观察到C5对MCF-7细胞凋亡诱导的作用还不够明显。此外，对接分析表明同类物占据了微管蛋白的秋水仙碱结合口袋。
• Novel Azole-Functionalited Flouroquinolone Hybrids: Design, Conventional and Microwave Irradiated Synthesis, Evaluation as Antibacterial and Antioxidant Agents
  作者：Meltem Mentese、Neslihan Demirbas、Arif Mermer、Serpil Demirci、Ahmet Demirbas、Faik Ahmet Ayaz

  DOI：10.2174/1570180814666170823163540

  日期：2018.1.3

  Background: The synthesis of new hybrid molecules consisting of several heterocyclic pharmacophores namely fluoroquinolone, 1,2,4-triazole, 1,3,4-oxadiazole and piperazine was carried out by conventional and successfully optimized microwave mediated techniques. Methods: The structures of new compounds were confirmed using spectroscopic techniques. These compounds were screened for their antibacterial activity

  背景：由几种杂环药效基团，即氟喹诺酮，1,2,4-三唑，1,3,4-恶二唑和哌嗪组成的新杂合分子的合成，是通过常规且成功优化的微波介导技术进行的。 方法：使用光谱技术确定新化合物的结构。筛选这些化合物对大肠杆菌，铜绿假单胞菌，假结核耶尔森氏菌，金黄色葡萄球菌，粪肠球菌，蜡状芽孢杆菌和耻垢分枝杆菌的抗菌活性。 结果与结论：与氨苄青霉素相比，这些杂种中有14种对测试微生物表现出优异的抗菌活性，其MIC值在0.03-0.25 µg / mL之间变化。
• New N’-Arylidene-2-[(4-Nitrophenyl)Piperazın-1-yl]Acetohydrazide Derivatives: Synthesis and Anticancer Activity Investigation
  作者：Leyla Yurttas、Zafer A. Kaplancikli、Sennur Gorgulu-Kahyaoglu

  DOI：10.2174/1570180814666161207163450

  日期：2017.7.20

  procaspase-3 in cancer cells and therefore inducing apoptosis in some tumour models. Methods: Considering this subunit’s proclivity for anticancer activity we have synthesized novel N’-arylidene-2-[(4-nitrophenyl)piperazin-1-yl]acetohydrazide derivatives (3a-3n) including N-acyl hydrazone moiety with a well-known three step synthetic procedure. The antiproliferative activity of the compounds were investigated

  背景：已报道具有邻羟基N-酰基部分的化合物具有很高的抗癌活性，其通过增加procaspase-3在癌细胞中的酶活性并因此在某些肿瘤模型中诱导凋亡而起作用。 方法：考虑到该亚基的抗癌活性，我们合成了新的N'-亚芳基-2-[（（4-硝基苯基）哌嗪-1-基]乙酰肼衍生物（3a-3n），包括具有众所周知的N-酰基known部分三步合成程序。使用MTT方法和xCELLigence实时细胞分析系统研究了化合物对健康细胞系NIH / 3T3（小鼠胚胎成纤维细胞系）和A549（人肺腺癌上皮细胞系）的抗增殖活性。 结果与结论：在孵育24h和48h的时间内测定最终化合物的IC50值。第二阶段，对A549细胞系中选定的高活性化合物（3g，3i，3j，3n）进行流式细胞仪分析。检测到带有3-氯苯基部分的化合物3i以54.7％的比率引起凋亡。
• Newly synthesized piperazine derivatives as tyrosinase inhibitors: in vitro and in silico studies
  作者：Cigdem Dokuzparmak、Fulya Oz Tuncay、Serap Basoglu Ozdemir、Busra Kurnaz、Ilke Demir、Ahmet Colak、Safiye Sag Erdem、Nuri Yildirim

  DOI：10.1007/s13738-021-02487-3

  日期：2022.7

  respectively. 10b (Ki = 9.54 µM, mixed type inhibition) with the lowest IC50 value among derivatives was selected to determine kinetic constants and inhibition types. Furthermore, molecular docking analysis was performed for all compounds and it was observed that 4b, 5a, 4c, and 10b showed promising inhibitory effect on tyrosinase activity. Based on docking results, ADME predictions and in vitro studies, 10b

  在这项研究中，合成了一系列以哌嗪为基本骨架的新型有机化合物，并通过体外和计算机研究评估了它们的酪氨酸酶抑制潜力。体外研究表明，具有 1、2、4、三唑核的化合物 10a 和 10b 可被认为是有效的酪氨酸酶抑制剂，IC50 值分别为 31.2 ± 0.7 和 30.7 ± 0.2 µM。选择衍生物中IC50值最低的10b（Ki = 9.54 µM，混合型抑制）来确定动力学常数和抑制类型。此外，对所有化合物进行了分子对接分析，观察到 4b、5a、4c 和 10b 对酪氨酸酶活性具有良好的抑制作用。根据对接结果、ADME 预测和体外研究，
• Synthesis of hydrazine containing piperazine or benzimidazole derivatives and their potential as α-amylase inhibitors by molecular docking, inhibition kinetics and in vitro cytotoxicity activity studies
  作者：Ummuhan Cakmak、Fulya Oz-Tuncay、Serap Basoglu-Ozdemir、Elif Ayazoglu-Demir、İlke Demir、Ahmet Colak、Selcen Celik-Uzuner、Safiye Sag Erdem、Nuri Yildirim

  DOI：10.1007/s00044-021-02785-8

  日期：2021.10