2-[4-(4-nitrophenyl)piperazin-1-yl]acetohydrazide | 24636-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2-[4-(4-nitrophenyl)piperazin-1-yl]acetohydrazide
• 英文别名: N-(4-nitrophenyl)piperazineacetohydrazide；[4-(4-Nitro-phenyl)-piperazin-1-yl]-acetic acid, hydrazide
• CAS: 24636-90-6
• 化学式: C₁₂H₁₇N₅O₃
• 分子量: 279.299
• InChiKey: FFYPIRXKCXAXGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  551.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.318±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-(4-nitrophenyl)piperazin-1-yl]acetohydrazide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.68h， 生成 1-cyclopropyl-6-fluoro-7-{4-[[4-(4-fluorophenyl)]-(3-{[4-(4-nitrophenyl)piperazin-1-yl]methyl}-5-thioxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl]piperazin-1-yl}-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型偶氮官能官能的氟喹诺酮杂化物：设计，常规和微波辐射合成，作为抗菌剂和抗氧化剂的评估

  摘要：

  背景：由几种杂环药效基团，即氟喹诺酮，1,2,4-三唑，1,3,4-恶二唑和哌嗪组成的新杂合分子的合成，是通过常规且成功优化的微波介导技术进行的。 方法：使用光谱技术确定新化合物的结构。筛选这些化合物对大肠杆菌，铜绿假单胞菌，假结核耶尔森氏菌，金黄色葡萄球菌，粪肠球菌，蜡状芽孢杆菌和耻垢分枝杆菌的抗菌活性。 结果与结论：与氨苄青霉素相比，这些杂种中有14种对测试微生物表现出优异的抗菌活性，其MIC值在0.03-0.25 µg / mL之间变化。

  DOI：

  10.2174/1570180814666170823163540
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-硝基苯基)哌嗪 在 hydrazine hydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-[4-(4-nitrophenyl)piperazin-1-yl]acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  新的N'-亚芳基-2-[（4-硝基苯基）哌嗪基-1-基]乙酰肼衍生物：合成及抗癌活性研究

  摘要：

  背景：已报道具有邻羟基N-酰基部分的化合物具有很高的抗癌活性，其通过增加procaspase-3在癌细胞中的酶活性并因此在某些肿瘤模型中诱导凋亡而起作用。 方法：考虑到该亚基的抗癌活性，我们合成了新的N'-亚芳基-2-[（（4-硝基苯基）哌嗪-1-基]乙酰肼衍生物（3a-3n），包括具有众所周知的N-酰基known部分三步合成程序。使用MTT方法和xCELLigence实时细胞分析系统研究了化合物对健康细胞系NIH / 3T3（小鼠胚胎成纤维细胞系）和A549（人肺腺癌上皮细胞系）的抗增殖活性。 结果与结论：在孵育24h和48h的时间内测定最终化合物的IC50值。第二阶段，对A549细胞系中选定的高活性化合物（3g，3i，3j，3n）进行流式细胞仪分析。检测到带有3-氯苯基部分的化合物3i以54.7％的比率引起凋亡。

  DOI：

  10.2174/1570180814666161207163450

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Novel Piperazine Containing Hydrazone Derivatives
  作者：Betül Kaya、Yusuf Özkay、Halide Edip Temel、Zafer Asım Kaplancıklı

  DOI：10.1155/2016/5878410

  日期：——

  Some hydrazone derivatives were synthesized and their potential anticholinesterase activities were examined. A series of eleven new compounds of N′-(2,4-disubstitutedbenzylidene)-2-(4-(4-nitrophenyl)piperazin-1-yl)acetohydrazide derivatives were obtained via reaction of 2-[4-(4-nitrophenyl)piperazin-1-yl]acetohydrazide with aromatic aldehydes. The chemical structures of the compounds were enlightened by FT-IR,¹H-NMR,¹³C-NMR, and HRMS (ESI) spectral data. The inhibition potency of the compounds3a–kagainst AChE and BuChE was measured and evaluated using a modification of Ellman’s spectrophotometric method. Among the tested compounds, compound3cwas assigned to be the most active derivative. Galantamine was used as a standard drug.

  一些水合肼衍生物被合成，并检测了它们潜在的抗胆碱酯酶活性。通过2-[4-(4-硝基苯基)哌嗪-1-基]乙酰肼与芳香醛的反应，获得了一系列十一种新的N′-(2,4-二取代苄叉)-2-(4-(4-硝基苯基)哌嗪-1-基)乙酰肼衍生物。通过FT-IR、¹H-NMR、¹³C-NMR和HRMS(ESI)光谱数据阐明了这些化合物的化学结构。使用改良的Ellman分光光度法测定和评估了这些化合物3a至k对AChE和BuChE的抑制效力。在测试的化合物中，化合物3c被确定为活性最强的衍生物。加兰他敏被用作标准药物。
• Newly synthesized piperazine derivatives as tyrosinase inhibitors: in vitro and in silico studies
  作者：Cigdem Dokuzparmak、Fulya Oz Tuncay、Serap Basoglu Ozdemir、Busra Kurnaz、Ilke Demir、Ahmet Colak、Safiye Sag Erdem、Nuri Yildirim

  DOI：10.1007/s13738-021-02487-3

  日期：2022.7

  respectively. 10b (Ki = 9.54 µM, mixed type inhibition) with the lowest IC50 value among derivatives was selected to determine kinetic constants and inhibition types. Furthermore, molecular docking analysis was performed for all compounds and it was observed that 4b, 5a, 4c, and 10b showed promising inhibitory effect on tyrosinase activity. Based on docking results, ADME predictions and in vitro studies, 10b

  在这项研究中，合成了一系列以哌嗪为基本骨架的新型有机化合物，并通过体外和计算机研究评估了它们的酪氨酸酶抑制潜力。体外研究表明，具有 1、2、4、三唑核的化合物 10a 和 10b 可被认为是有效的酪氨酸酶抑制剂，IC50 值分别为 31.2 ± 0.7 和 30.7 ± 0.2 µM。选择衍生物中IC50值最低的10b（Ki = 9.54 µM，混合型抑制）来确定动力学常数和抑制类型。此外，对所有化合物进行了分子对接分析，观察到 4b、5a、4c 和 10b 对酪氨酸酶活性具有良好的抑制作用。根据对接结果、ADME 预测和体外研究，
• Abstract
  作者：Spyroula S Papakonstantinou-Garoufalia、Ekaterini Tani、Ourania Todoulou、Aspasia Papadaki-Valiraki、Evagelos Filippatos、Erik De Clercq、Panos N Kourounakis

  DOI：10.1111/j.2042-7158.1998.tb03313.x

  日期：2011.4.12

  We report the synthesis of some mercaptotriazole derivatives in an effort to discover underlying structural requirements for antiviral activity. A preliminary antiviral study was performed and the contribution of the compounds to free radical processes was investigated. Because lipophilicity influences both biological activity and antioxidant potential we calculated lipophilicity and attempted to correlate

  我们报告了一些巯基三唑衍生物的合成，以发现抗病毒活性的潜在结构要求。进行了初步的抗病毒研究，并研究了化合物对自由基过程的影响。由于亲脂性会影响生物活性和抗氧化能力，因此我们计算了亲脂性，并尝试将其与抗氧化活性相关联。用2，4-二氯苯基异硫氰酸酯处理N-（芳基）哌嗪乙酰肼（化合物1），得到的N-（芳基）哌嗪硫代氨基脲（化合物2）收率良好。用NaOH溶液处理后，将这些化合物环化，得到相应的5-（4-芳基-1-哌嗪基甲基）-4-（2,4-二氯苯基）-4H-1,2,4-三唑-3-硫醇（化合物3 ），产量高。化合物3与2的反应 在碳酸钾存在下，在丙酮中的4-二氯-或4-氟苄基氯以约70％的产率得到目标化合物（化合物4）。研究了这些化合物对大鼠肝微粒体膜非酶类脂质过氧化的抗氧化作用。所检查的大多数化合物在0.1 mM的浓度下均具有活性，并且发现大多数可防止二甲基亚砜的氧化（浓度为20-50％），其浓度
• Synthesis of hydrazine containing piperazine or benzimidazole derivatives and their potential as α-amylase inhibitors by molecular docking, inhibition kinetics and in vitro cytotoxicity activity studies
  作者：Ummuhan Cakmak、Fulya Oz-Tuncay、Serap Basoglu-Ozdemir、Elif Ayazoglu-Demir、İlke Demir、Ahmet Colak、Selcen Celik-Uzuner、Safiye Sag Erdem、Nuri Yildirim

  DOI：10.1007/s00044-021-02785-8

  日期：2021.10
• Yilmaz, Fatih; Menteşe, Meltem, Revue Roumaine de Chimie, 2017, vol. 62, # 12, p. 941 - 946
  作者：Yilmaz, Fatih、Menteşe, Meltem

  DOI：——

  日期：——