N-(2,3-dimethoxybenzylidene)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethanamine | 109806-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,3-dimethoxybenzylidene)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethanamine
• 英文别名: 1-(2,3-dimethoxyphenyl)-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]methanimine
• CAS: 109806-78-2
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₄
• 分子量: 329.396
• InChiKey: YYQBFKDIHNMLCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,3-dimethoxybenzylidene)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethanamine 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 甲烷磺酸 、 镍 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 延胡索乙素
  参考文献：
  名称：

  2,3,9,10-四氧合小oxy碱生物碱及其13-甲基生物碱的便捷合成

  摘要：

  开发了通过同一中间体合成2,3,9,10-四氧合原小ber碱生物碱及其13-甲基生物碱的新方法。将溴化苄基苯乙胺（13）与α-氯-α-（甲硫基）乙酰氯酰化，然后与氯化锡环化，提供了关键中间体4-甲硫基-3-苯乙基异喹啉-3-酮（14），将其甲基化提供其甲基衍生物（17）。异喹啉-3-酮（14、17）都容易以高收率转化为原小ber碱生物碱（16）及其13-甲基生物碱（21）。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.399
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙胺 、 2,3-二甲氧基苯甲醛 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、700.01 kPa 条件下， 反应 0.08h， 生成 N-(2,3-dimethoxybenzylidene)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  13-甲基原小檗碱和13-甲基四氢原小檗碱生物碱的简明合成

  摘要：

  八种 13-甲基原小檗碱 (13-MePB) 和八种对映体富集的 13-甲基四氢原小檗碱 (13-MeTHPB) 生物碱的简明合成已以战术模块化方式实现。这项合成工作的特点是一锅法无金属 Pictet-Spengler/Friedel-Crafts 羟烷基化/脱水/氧化序列和随后的高度对映选择性 Ir 催化氢化。鉴于这种简洁性和模块化，我们开发的合成路线将非常有利于有效合成现有天然产物和 13-MePB 和 13-MeTHPB 家族的新全合成变体。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2022.04.047

文献信息

• 一种黄藤素及其类似物的合成方法及用途
  申请人：上海北卡医药技术有限公司

  公开号：CN113801112A

  公开（公告）日：2021-12-17

  本发明涉及化合物合成技术领域，特别是涉及一种黄藤素及其类似物的合成方法及用途。所述方法包括：1)将3,4‑二甲氧基苯乙胺与式Ⅰ化合物缩合，制得式Ⅱ化合物；2)将步骤1)制得的式Ⅱ化合物与还原剂反应，制得式Ⅲ化合物；3)将步骤2)制得的式Ⅲ化合物、乙二醛环合剂、催化剂、析晶剂反应后，通过氨水游离，制得式Ⅳ化合物；4)将步骤3)制得的式Ⅳ化合物与盐酸反应，制得式Ⅴ化合物。本发明的方法不使用乙醇，乙酸，降低了类似杂质乙氧基取代物的产生，提升了产品质量，前两步甲苯溶剂延续使用，减少废液，操作方便，并使用氨水降低了含铜量至极低，远低于1％。此外，用大孔树脂对含铜反应母液进行了环保处理，进行了环境保护。
• Synthesis and biological evaluation of some new β-lactam-triazole hybrids
  作者：Aliasghar Jarrahpour、Pouria Shirvani、Véronique Sinou、Christine Latour、Jean M. Brunel

  DOI：10.1007/s00044-015-1474-x

  日期：2016.1

  A series of novel b-lactams was synthesized from different imines and a special ketene derived from N-endo-5-norbornene-2,3-dicarboxyloylglycine 1 via the [2 + 2] ketene imine cycloaddition. Then, beta-lactams 3a-h were treated with 1-azido-4-nitrobenzene 4 to afford beta-lactam-triazole hybrids 5a-h. Of the twenty-three beta-lactams tested against chloroquine-resistant P. falciparum K14 strain, 3a and 3d showed IC50 < 20 mu M, while 3j, 3m, 5a-5f exhibited IC50 < 50. These newly synthesized beta-lactams were also tested against S. aureus, E. coli, P. aeruginosa, C. albicans and C. glabrata and showed no activity below 125 mu g/mL.
• Synthesis and antihyperglycemic evaluation of various protoberberine derivatives
  作者：Xiaoli Bian、Langchong He、Guangde Yang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.11.045

  日期：2006.3

  Various berberine derivatives (2-17) were synthesized and their antihyperglycemic activities were evaluated in a model of beta-cell-membrane chromatography and a model of alloxan-induced diabetes mice. The results indicated that compounds 5 and 14 exhibited antihyperglycemic activity. Their structure-activity relationships were discussed. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A new and convenient synthesis of protoberberine alkaloids: (±)-tetrahydropalmatine, (±)-sinactine, (±)-canadine, and (+)-stylopine
  作者：Shingo Yasuda、Taeko Hirasawa、Miyoji Hanaoka

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96135-5

  日期：——
• Convenient Synthesis of 2,3,9,10-Tetraoxygenated Protoberberine Alkaloids and their 13-Methyl Alkaloids.
  作者：Miyoji HANAOKA、Taeko HIRASAWA、Won Jea CHO、Shingo YASUDA

  DOI：10.1248/cpb.48.399

  日期：——

  New and convenient synthesis of 2,3,9,10-tetraoxygenated protoberberine alkaloids and their 13-methyl alkaloids through the same intermediates was developed. Acylation of the brominated benzylphenethylamine (13) with alpha-chloro-alpha-(methylthio)acetyl chloride, followed by cyclization with stannic chloride, furnished the key intermediates 4-methylthio-3-phenethylisoquinolin-3-ones (14), which were

  开发了通过同一中间体合成2,3,9,10-四氧合原小ber碱生物碱及其13-甲基生物碱的新方法。将溴化苄基苯乙胺（13）与α-氯-α-（甲硫基）乙酰氯酰化，然后与氯化锡环化，提供了关键中间体4-甲硫基-3-苯乙基异喹啉-3-酮（14），将其甲基化提供其甲基衍生物（17）。异喹啉-3-酮（14、17）都容易以高收率转化为原小ber碱生物碱（16）及其13-甲基生物碱（21）。