thymine-acetic acid tert-butyl ester | 272788-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: thymine-acetic acid tert-butyl ester
• 英文别名: 1-tert-butoxycarbonylmethylthymine；tert-butyl 2-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)acetate；N1-tert-butyloxycarbonylmethylthymine；tert-butyl (thymin-1-yl)acetate；tert-butyl 2-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)acetate
• CAS: 272788-85-9
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₄
• 分子量: 240.259
• InChiKey: LWROVVLLNVMDPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thymine-acetic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 (6-methyl-3,5-dioxo-8,8-diphenyl-7-thia-2,4-diaza-bicyclo[4.2.0]oct-2-yl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Model compounds for (6–4) photolyases: a comparative flavin induced cleavage study of oxetanes and thietanes

  摘要：

  硫环化合物曾被用作修复诱变性 (6–4) 损伤过程中形成的不稳定氧四环中间体的模仿物。研究发现，硫环衍生物未被修复，这引发了一个问题：与氧四环相比，硫环在单电子供体作用下的裂解效果如何。我们为 (6–4) 光裂解酶催化的修复过程制备了两个含黄素的氧四环和硫环模型化合物，并展示了二者都能被还原和去质子化的黄素高效裂解。因此，硫环是优秀的模型。它们缺乏修复的原因可归因于缺乏结合。

  DOI：

  10.1039/b503205a
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸叔丁酯 、 胸腺嘧啶 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到thymine-acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  携带5-溴尿嘧啶和5-甲基胞嘧啶的DNA-PNA嵌合体的合成和杂交特性。

  摘要：

  描述了5-溴尿嘧啶和5-甲基胞嘧啶肽核酸（PNA）单体的制备。这些PNA单体用于制备几种DNA-PNA嵌合体，并描述了它们的杂交特性。DNA-PNA嵌合体中5-甲基胞嘧啶取代胞嘧啶可增加双链体稳定性，而5-溴尿嘧啶取代胸腺嘧啶则可保持双链体稳定性。而且，研究了DNA-PNA嵌合体与双链DNA的结合以形成三重螺旋。与DNA相反，DNA-PNA嵌合体中5-甲基胞嘧啶和5-溴尿嘧啶的存在使三重螺旋不稳定。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00308-9

文献信息

• New Thymine-Based Derivative of Nitrogen Mustards
  作者：Benjamin Boëns、Karine Teste、Amel Hadj-Bouazza、Jihane Ismaili、Rachida Zerrouki

  DOI：10.1080/15257770.2011.649330

  日期：2012.3

  This work deals with the synthesis of a new nitrogen mustard derivative based on thymine. To introduce the bis(2-chloroethyl)amine group to position 4 of the pyrimidine base, many strategies were explored and the desired compound was finally obtained, thanks to a synthetic pathway in five steps.

  这项工作涉及基于胸腺嘧啶的新的氮芥菜衍生物的合成。为了将双（2-氯乙基）胺基引入嘧啶碱基的4位，由于五步合成途径，探索了许多策略并最终获得了所需的化合物。
• O-Allyl protection in the Fmoc-based synthesis of difficult PNA
  作者：Frank Altenbrunn、Oliver Seitz

  DOI：10.1039/b805165h

  日期：——

  The synthesis of homothymine PNA-oligomers can be plagued by the occurrence of a significant amount of truncation products, probably because on-resin aggregation hinders access during the coupling reactions. The use of low resin loading and the addition of the chaotropic salt KSCN in DMF allowed a partial remedy by conferring enhancements to the coupling yields. However, protection of the imide group by using O-allyl-protected thymine Fmoc-tAll provided the most significant improvements to the yields, even in cases where the use of non-protected thymine building blocks resulted in 70% truncation products. Deallylation occurs during the TFA cleavage step. Thus, O-allyl-protection can be applied in combination with standard protocols used in automated PNA synthesis.

  同胸腺嘧啶 PNA-高分子的合成过程中会出现大量截短产物，这可能是因为树脂上的聚集阻碍了偶联反应的进行。使用低树脂负载量和在 DMF 中加入混沌盐 KSCN 可以提高偶联产率，从而部分解决这一问题。不过，通过使用 O-烯丙基保护的胸腺嘧啶 Fmoc-tAll 来保护酰亚胺基团，可以最显著地提高产量，即使在使用未受保护的胸腺嘧啶结构单元会产生 70% 截短产物的情况下也是如此。脱烯丙基作用发生在反式脂肪酸裂解步骤中。因此，O-烯丙基保护可与自动 PNA 合成中使用的标准方案结合使用。
• Design of a new oligotriazole peptide nucleic acid analogue (oT-PNA)
  作者：Julien Vergnaud、Pierre-Antoine Faugeras、Vincent Chaleix、Yves Champavier、Rachida Zerrouki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.050

  日期：2011.11

  We describe in this Letter the synthesis of an original thymine azido-heterotrimer generated by Click Chemistry. This trimer has been obtained from an azido-thymidine and a new chloroethyl-propargylated PNA monomer analogue, after two azidation/click-reaction cycles. Conformational preferences of a rotameric intermediate have also been studied (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• MODIFIED THYMINE POLYNUCLEOTIDE OLIGOMERS AND METHODS
  申请人：Cepheid

  公开号：EP3126372B1

  公开（公告）日：2019-02-06
• US9598455B2
  申请人：——

  公开号：US9598455B2

  公开（公告）日：2017-03-21