(6-methyl-3,5-dioxo-8,8-diphenyl-7-thia-2,4-diaza-bicyclo[4.2.0]oct-2-yl)-acetic acid | 857636-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (6-methyl-3,5-dioxo-8,8-diphenyl-7-thia-2,4-diaza-bicyclo[4.2.0]oct-2-yl)-acetic acid
• 英文别名: 2-(6-Methyl-3,5-dioxo-8,8-diphenyl-7-thia-2,4-diazabicyclo[4.2.0]octan-2-yl)acetic acid
• CAS: 857636-48-7
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 382.44
• InChiKey: HLWWDJJSGUYCHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-methyl-3,5-dioxo-8,8-diphenyl-7-thia-2,4-diaza-bicyclo[4.2.0]oct-2-yl)-acetic acid 在 sodium dithionite 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 乙二醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(5-Methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-N-[2-(3,7,8-trimethyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-benzo[g]pteridin-10-yl)-ethyl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Model compounds for (6–4) photolyases: a comparative flavin induced cleavage study of oxetanes and thietanes

  摘要：

  硫环化合物曾被用作修复诱变性 (6–4) 损伤过程中形成的不稳定氧四环中间体的模仿物。研究发现，硫环衍生物未被修复，这引发了一个问题：与氧四环相比，硫环在单电子供体作用下的裂解效果如何。我们为 (6–4) 光裂解酶催化的修复过程制备了两个含黄素的氧四环和硫环模型化合物，并展示了二者都能被还原和去质子化的黄素高效裂解。因此，硫环是优秀的模型。它们缺乏修复的原因可归因于缺乏结合。

  DOI：

  10.1039/b503205a
• 作为产物：
  描述：

  thymine-acetic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 (6-methyl-3,5-dioxo-8,8-diphenyl-7-thia-2,4-diaza-bicyclo[4.2.0]oct-2-yl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Model compounds for (6–4) photolyases: a comparative flavin induced cleavage study of oxetanes and thietanes

  摘要：

  硫环化合物曾被用作修复诱变性 (6–4) 损伤过程中形成的不稳定氧四环中间体的模仿物。研究发现，硫环衍生物未被修复，这引发了一个问题：与氧四环相比，硫环在单电子供体作用下的裂解效果如何。我们为 (6–4) 光裂解酶催化的修复过程制备了两个含黄素的氧四环和硫环模型化合物，并展示了二者都能被还原和去质子化的黄素高效裂解。因此，硫环是优秀的模型。它们缺乏修复的原因可归因于缺乏结合。

  DOI：

  10.1039/b503205a