2-methyl-4-((2-phenyl-1-(4′-(trifluoromethyl)-[1,1′-biphenyl]-4-yl)ethyl)thio)phenol | 1030367-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-methyl-4-((2-phenyl-1-(4′-(trifluoromethyl)-[1,1′-biphenyl]-4-yl)ethyl)thio)phenol
• 英文别名: 2-Methyl-4-[2-phenyl-1-[4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]phenyl]ethyl]sulfanylphenol
• CAS: 1030367-87-3
• 化学式: C₂₈H₂₃F₃OS
• 分子量: 464.551
• InChiKey: QLIZHSMYLOIGQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  556.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4-((2-phenyl-1-(4′-(trifluoromethyl)-[1,1′-biphenyl]-4-yl)ethyl)thio)phenol 在 四(三苯基膦)钯 potassium 2-ethylhexanoate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 potassium 2-(2-methyl-4-((2-phenyl-1-(4'-(trifluoromethyl)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)ethyl)thio)phenoxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  ARYL COMPOUNDS AS PPAR LIGANDS AND THEIR USE

  摘要：

  本发明涉及一种作为过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）激活剂的化合物及其水合物、溶剂化合物、立体异构体和药用可接受盐，以及含有该化合物的药物组合物、化妆品组合物、肌肉强化剂、记忆改善剂、治疗痴呆症和帕金森病的药物、功能性食品和含有该化合物的饲料组合物。

  公开号：

  US20120271055A1
• 作为产物：
  描述：

  (4-三氟甲基联苯-4-基)-甲醇 在 咪唑 、 氯化亚砜 、 四丁基氟化铵 、 caesium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 2-methyl-4-((2-phenyl-1-(4′-(trifluoromethyl)-[1,1′-biphenyl]-4-yl)ethyl)thio)phenol
  参考文献：
  名称：

  口服“ Y”形联芳基过氧化物酶体增殖物激活受体δ激动剂的合成和评价

  摘要：

  在这项研究中，我们设计和合成了几种新型的“ Y”形联芳基PPARδ激动剂。结构-活性关系（SAR）研究表明，化合物3a是最活跃的激动剂，EC 50为2.6 nM。我们还合成并评估了化合物3a的对映体特异性R和S异构体，以证实R异构体（EC 50  = 0.7 nM）显示出比S异构体（EC 50  = 6.1 nM）强得多的活性。PPAR配体结合域与化合物3a的对映体R和S异构体之间的分子对接研究被执行。体外吸收，分布，代谢，排泄和毒性（ADMET）和体内PK谱显示，化合物3a具有优异的类药物特性，包括良好的生物利用度。我们的总体结果清楚地表明，该口服PPARδ激动剂3a是治疗各种PPARδ相关疾病的可行药物候选物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.06.044

文献信息

• WO2008/66356
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US8519145B2
  申请人：——

  公开号：US8519145B2

  公开（公告）日：2013-08-27
• [EN] ARYL COMPOUNDS AS PPAR LIGANDS AND THEIR USE<br/>[FR] COMPOSÉS ARYLES EN TANT QUE LIGANDS PPAR ET LEUR UTILISATION
  申请人：SEOUL NAT UNIV IND FOUNDATION

  公开号：WO2008066356A1

  公开（公告）日：2008-06-05

  [EN] The present invention relates to a compound as a peroxisome proliferator activated receptor (PPAR) activator and a hydrate, a solvate, a stereoisomer and a pharmaceutically acceptable salt thereof, and a pharmaceutical composition, a cosmetic composition, a muscle strengthening agent, a memory improving agent, a therapeutic agent for dementia and Parkinson's disease, a functional food and a feed composition containing the same.
  [FR] La présente invention concerne un composé sous la forme d'un activateur de récepteur activé par proliférateur peroxysome (PPAR) et un hydrate, un solvate, un stéréo-isomère et un sel pharmaceutiquement acceptable de celui-ci, et une composition pharmaceutique, une composition cosmétique, un agent de renforcement musculaire, un agent d'amélioration de la mémoire, un agent thérapeutique pour la démence et la maladie de Parkinson, un aliment fonctionnel et une composition alimentaire le contenant.
• ARYL COMPOUNDS AS PPAR LIGANDS AND THEIR USE
  申请人：Kang Heonjoong

  公开号：US20120271055A1

  公开（公告）日：2012-10-25

  The present invention relates to a compound as a peroxisome proliferator activated receptor (PPAR) activator and a hydrate, a solvate, a stereoisomer and a pharmaceutically acceptable salt thereof, and a pharmaceutical composition, a cosmetic composition, a muscle strengthening agent, a memory improving agent, a therapeutic agent for dementia and Parkinson's disease, a functional food and a feed composition containing the same.

  本发明涉及一种作为过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）激活剂的化合物及其水合物、溶剂化合物、立体异构体和药用可接受盐，以及含有该化合物的药物组合物、化妆品组合物、肌肉强化剂、记忆改善剂、治疗痴呆症和帕金森病的药物、功能性食品和含有该化合物的饲料组合物。
• Synthesis and evaluation of an orally available “Y”-shaped biaryl peroxisome proliferator-activated receptor δ agonist
  作者：Dong-Su Kim、Jaehwan Lee、Ashwini M. Londhe、Tara Man Kadayat、Jeongmin Joo、Hayoung Hwang、Kyung-Hee Kim、Ae Nim Pae、Jungwook Chin、Sung Jin Cho、Heonjoong Kang

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.06.044

  日期：2018.8

  several novel “Y”-shaped biaryl PPARδ agonists. Structure-activity relationship (SAR) studies demonstrated that compound 3a was the most active agonist with an EC50 of 2.6 nM. We also synthesized and evaluated enantiospecific R and S isomers of compound 3a to confirm that R isomer (EC50 = 0.7 nM) shows much more potent activity than S isomer (EC50 = 6.1 nM). Molecular docking studies between the PPAR ligand

  在这项研究中，我们设计和合成了几种新型的“ Y”形联芳基PPARδ激动剂。结构-活性关系（SAR）研究表明，化合物3a是最活跃的激动剂，EC 50为2.6 nM。我们还合成并评估了化合物3a的对映体特异性R和S异构体，以证实R异构体（EC 50  = 0.7 nM）显示出比S异构体（EC 50  = 6.1 nM）强得多的活性。PPAR配体结合域与化合物3a的对映体R和S异构体之间的分子对接研究被执行。体外吸收，分布，代谢，排泄和毒性（ADMET）和体内PK谱显示，化合物3a具有优异的类药物特性，包括良好的生物利用度。我们的总体结果清楚地表明，该口服PPARδ激动剂3a是治疗各种PPARδ相关疾病的可行药物候选物。