(+/-)-sibiricine | 24181-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (+/-)-sibiricine
• 英文别名: 8't-hydroxy-6-methyl-7,8-dihydro-6H,8'H-(7'rN)-spiro[[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline-5,7'-indeno[4,5-d][1,3]dioxol]-6'-one；rac-13-oxo-(8αO)-13-deoxy-ochrobirine；(+/-)-Corydain；(5S,8'R)-8'-hydroxy-6-methylspiro[7,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline-5,7'-8H-cyclopenta[g][1,3]benzodioxole]-6'-one
• CAS: 24181-66-6；31456-80-1；64397-09-7；64397-10-0
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₆
• 分子量: 367.358
• InChiKey: BQZZTMXCHPNTCL-WOJBJXKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-sibiricine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以91%的产率得到(+/-)-sewercinine
  参考文献：
  名称：

  Hanaoka, Miyoji; Kohzu, Masumi; Yasuda, Shingo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 6, p. 2621 - 2623

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  盐酸多巴胺 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (+/-)-sibiricine
  参考文献：
  名称：

  Dime,D.; McLean,S., Canadian Journal of Chemistry, 1979, vol. 57, p. 1569 - 1578

  摘要：

  DOI：

文献信息

• γ-Alkoxylactones as autounmasking synthons for a one-step construction of 1,3-oxygenated cyclopentanes. Synthesis of fredericamycin A core and spirobenzylisoquinoline alkaloids
  作者：S. V. Kessar、Rahul Vohra、Nachhattar Pal Kaur、Kamal Nain Singh、Paramjit Singh

  DOI：10.1039/c39940001327

  日期：——

  3-indenyllithium leads to fredericamycin A core compound 5, whereas condensation of methylenedioxyphthalide 7b or 8 with lithiated N-methyltetrahydroisoquinoline–BF3 complex 9 affords spirobenzylisoquinoline alkaloids raddeanine 12, corydaine 13 and yenhusomidine 13.

  γ-烷氧基邻苯二甲酸酯7a与3-茚基锂的反应生成了fredericamycin A核心化合物5，而亚甲基二氧基邻苯二甲酸酯7b或8与锂化的N-甲基四氢异喹啉-BF 3络合物9的缩合得到了螺苄基异喹啉生物碱raddeanine 12，Corydaine 13和Yanhusomidine 13。
• Nalliah; MacLean; Rodrigo, Canadian Journal of Chemistry, 1977, vol. 55, # 5, p. 922 - 924
  作者：Nalliah、MacLean、Rodrigo、Manske

  DOI：——

  日期：——