Ethyl 2-[4,10-bis(2-ethoxy-2-oxoethyl)-7-[3-[1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-(trifluoromethyl)propan-2-yl]oxy-2,2-bis[[1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-(trifluoromethyl)propan-2-yl]oxymethyl]propyl]-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]acetate | 951260-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 2-[4,10-bis(2-ethoxy-2-oxoethyl)-7-[3-[1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-(trifluoromethyl)propan-2-yl]oxy-2,2-bis[[1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-(trifluoromethyl)propan-2-yl]oxymethyl]propyl]-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]acetate
• CAS: 951260-60-9
• 化学式: C₃₇H₄₅F₂₇N₄O₉
• 分子量: 1202.74
• InChiKey: NZMSHAFIKSETEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.4
• 重原子数：
  77
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  40

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-[4,10-bis(2-ethoxy-2-oxoethyl)-7-[3-[1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-(trifluoromethyl)propan-2-yl]oxy-2,2-bis[[1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-(trifluoromethyl)propan-2-yl]oxymethyl]propyl]-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]acetate 在 lithium hydroxide 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以97%的产率得到2,2',2''-[10-(3-[2,2,2-trifluoro-1,1-bis(trifluoromethyl)ethoxy]-2,2-bis{[2,2,2-trifluoro-1,1-bis(trifluoromethyl)ethoxy]methyl}propyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-triyl]triacetic acid
  参考文献：
  名称：

  The Design and Synthesis of Highly Branched and Spherically Symmetric Fluorinated Macrocyclic Chelators

  摘要：

  设计并高效合成了两种新型高度氟化的宏环螯合剂，它们具有高度分支且球形对称的氟碳部分。通过将一个球形对称的氟碳部分与宏环螯合剂DOTA结合，并在两者之间加入或不加入一个柔性的聚氧乙烯连接链，实现了这一合成。由于球形对称性，每个氟化螯合剂中的27个氟原子在19F核磁共振谱中产生一个尖锐的单峰信号。通过在氟碳部分和宏环连接链之间插入一个柔性连接链，可以调节氟化螯合剂的亲水性和19F弛豫行为。这些螯合剂作为1H-19F双核磁共振成像试剂的原型。

  DOI：

  10.1055/s-2007-1000857
• 作为产物：
  描述：

  1-[3-[1,1,1,3,3,3-Hexafluoro-2-(trifluoromethyl)propan-2-yl]oxy-2,2-bis[[1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-(trifluoromethyl)propan-2-yl]oxymethyl]propyl]-1,4,7,10-tetrazacyclododecane 、 溴乙酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以92%的产率得到Ethyl 2-[4,10-bis(2-ethoxy-2-oxoethyl)-7-[3-[1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-(trifluoromethyl)propan-2-yl]oxy-2,2-bis[[1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-(trifluoromethyl)propan-2-yl]oxymethyl]propyl]-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  The Design and Synthesis of Highly Branched and Spherically Symmetric Fluorinated Macrocyclic Chelators

  摘要：

  设计并高效合成了两种新型高度氟化的宏环螯合剂，它们具有高度分支且球形对称的氟碳部分。通过将一个球形对称的氟碳部分与宏环螯合剂DOTA结合，并在两者之间加入或不加入一个柔性的聚氧乙烯连接链，实现了这一合成。由于球形对称性，每个氟化螯合剂中的27个氟原子在19F核磁共振谱中产生一个尖锐的单峰信号。通过在氟碳部分和宏环连接链之间插入一个柔性连接链，可以调节氟化螯合剂的亲水性和19F弛豫行为。这些螯合剂作为1H-19F双核磁共振成像试剂的原型。

  DOI：

  10.1055/s-2007-1000857

文献信息

• WO2007/112100
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• HIGHLY FLUORINATED OILS AND SURFACTANTS AND METHODS OF MAKING AND USING SAME
  申请人：Yu Yihua

  公开号：US20090264397A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  Disclosed are compounds comprising the structure: In one aspect, the compounds exhibit maximum symmetric branching. Also disclosed are bilayers, micelles, coatings, and nanoparticles comprising the disclosed compounds. Also disclosed are processes for the preparation of the disclosed compounds and methods of using the disclosed compounds. Also disclosed are highly fluorinated dendrons and methods for making same. Also disclosed are methods for Fluorous Mixture Synthesis and tagging. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.
• US8252778B2
  申请人：——

  公开号：US8252778B2

  公开（公告）日：2012-08-28
• The Design and Synthesis of Highly Branched and Spherically Symmetric Fluorinated Macrocyclic Chelators
  作者：Y. Yu、Zhong-Xing Jiang

  DOI：10.1055/s-2007-1000857

  日期：2008.1

  Two novel, highly fluorinated macrocyclic chelators with highly branched and spherically symmetric fluorocarbon moieties have been designed and efficiently synthesized. This is achieved by conjugating a spherically symmetric fluorocarbon moiety to the macrocyclic chelator DOTA, with or without a flexible oligo-oxyethylene linker between these two parts. As a result of the spherical symmetry, all 27 fluorine atoms in each fluorinated chelator give a sharp singlet 19F NMR signal. The hydrophilicity and the 19F relaxation behavior of fluorinated chelators can be modulated by the insertion of a flexible linker between the fluorocarbon moiety and the macrocyclic linker. These chelators serve as prototypes for 1H-19F dual nuclei magnetic resonance imaging agents.

  设计并高效合成了两种新型高度氟化的宏环螯合剂，它们具有高度分支且球形对称的氟碳部分。通过将一个球形对称的氟碳部分与宏环螯合剂DOTA结合，并在两者之间加入或不加入一个柔性的聚氧乙烯连接链，实现了这一合成。由于球形对称性，每个氟化螯合剂中的27个氟原子在19F核磁共振谱中产生一个尖锐的单峰信号。通过在氟碳部分和宏环连接链之间插入一个柔性连接链，可以调节氟化螯合剂的亲水性和19F弛豫行为。这些螯合剂作为1H-19F双核磁共振成像试剂的原型。