1,8,8-trimethyl-3-azabicyclo<3.2.1>octan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1,8,8-trimethyl-3-azabicyclo<3.2.1>octan-2-one
• 英文别名: (1S,5R)-1,8,8-trimethyl-3-azabicyclo[3.2.1]octan-2-one
• 化学式: C₁₀H₁₇NO
• 分子量: 167.251
• InChiKey: GESYHNXRFZBXCZ-OIBJUYFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  左旋樟脑 在 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 8.0h， 以48%的产率得到1,8,8-trimethyl-3-azabicyclo<3.2.1>octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  樟脑的贝克曼样重排中异常的区域化学。α-Camphidone通过亚甲基迁移。

  摘要：

  樟脑与羟胺-O-磺酸的反应通过亚甲基而不是桥头的迁移提供了氮插入产物α-樟脑酮。由于三角肟的贝克曼重排提供了带有樟脑的桥头裂解产物，因此针对这种贝克曼样反应提出了四面体中间体的另一种同步重排方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(80)80082-7

文献信息

• Nitrogen insertion to bicyclo[2.2.1]heptanones; the photo-Beckmann rearrangement of oximes of (+)-fenchone and (+)-camphor1,2
  作者：Hiroshi Suginome、Kenji Furukawa、Kazuhiko Orito

  DOI：10.1039/c39870001004

  日期：——

  The major products of the photolysis of the oximes of two natural bicyclo[2.2.1]heptanones, (+)-fenchone and(+)-camphor, in methanol are nearly equal amounts of two isomeric lactams arising from the photo-Beckmann rearrangement and the corresponding ring-opened amides.

  在甲醇中，两种天然双环[2.2.1]庚酮（+）-去甲酮和（+）-樟脑肟的肟光解的主要产物是几乎相同数量的两种异构体内酰胺，它们是由光-贝克曼重排和相应的开环酰胺。
• Hunter, Norman R.; Khan, M. Zafar; Marat, Kirk, Canadian Journal of Chemistry, 1987, vol. 65, p. 137 - 149
  作者：Hunter, Norman R.、Khan, M. Zafar、Marat, Kirk、El-Kabbani, Ossama A. L.、Delbaere, Louis T. J.

  DOI：——

  日期：——
• Satyanarayana, N.; Shitole, H. R.; Nayak, U. R., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 997 - 1001
  作者：Satyanarayana, N.、Shitole, H. R.、Nayak, U. R.

  DOI：——

  日期：——
• Unusual regiochemistry in a beckmann-like rearrangement of camphor. α-Camphidone via methylene migration.
  作者：Grant R. Krow、Steven Szczepanski

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80082-7

  日期：1980.1

  hydroxylamine-O-sulfonic acid affords the nitrogen insertion product α-camphidone by migration of the methylene group rather than the bridgehead. Since Beckmann rearrangements of trigonal oximes afford bridgehead cleavage products with camphor, an alternative synchronous rearrangement of a tetrahedral intermediate is proposed for this Beckmann-like reaction.

  樟脑与羟胺-O-磺酸的反应通过亚甲基而不是桥头的迁移提供了氮插入产物α-樟脑酮。由于三角肟的贝克曼重排提供了带有樟脑的桥头裂解产物，因此针对这种贝克曼样反应提出了四面体中间体的另一种同步重排方法。