乙基3-氨基-4-氰基-1-甲基-1H-吡咯-2-羧酸酯 | 145162-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 乙基3-氨基-4-氰基-1-甲基-1H-吡咯-2-羧酸酯
• 英文名称: ethyl 3-amino-4-cyano-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-amino-4-cyano-1-methylpyrrole-2-carboxylate
• CAS: 145162-36-3
• 化学式: C₉H₁₁N₃O₂
• mdl: MFCD00848466
• 分子量: 193.205
• InChiKey: LXXYJUNJQOUNHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  81
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  储存条件：密封、干燥、避光，存放在2-8°C环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基3-氨基-4-氰基-1-甲基-1H-吡咯-2-羧酸酯 在 氨 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4-chloro-5-methyl-4,5-dihydro-3H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidine-7-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  吡咯并嘧啶衍生物和嘌呤类似物作为多药耐药相关蛋白1（MRP1，ABCC1）的新型激活剂

  摘要：

  多药耐药性（MDR）是癌症化疗成功率下降的主要原因。ABC转运蛋白被认为是MDR的重要因素之一。除了P糖蛋白（P-gp，ABCB1）和乳腺癌抗性蛋白（BCRP，ABCG2）之外，多药耐药相关蛋白1（MRP1，ABCC1）还与不同癌症中对化疗的无反应性相关。在过去的二十年中，尽管花费了大量的精力来克服MDR，但对于转运蛋白的激活剂几乎一无所知。在这项工作中，我们提出了一些吡咯并[3,2- d在低纳摩尔浓度范围内，MRP1介导的MRP1底物钙黄绿素AM和抗癌药物柔红霉素转运的新激活剂，在4和5位具有变化的]嘧啶衍生物和在6位具有嘌呤类似物。使用了两种不同的MRP1过表达细胞系，阿霉素选择的人肺癌细胞系H69 AR和转染的Madin-Darby犬肾细胞系MDCK II MRP1。在敏感的对应物H69和MDCK II野生型（wt）中未观察到作用。具有较高分子量的衍生物在低微摩尔浓度下也具有抑制特性

  DOI：

  10.1016/j.bbamem.2016.10.017
• 作为产物：
  描述：

  2-((methylamino)methylene)malononitrile 、 溴乙酸乙酯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以53%的产率得到乙基3-氨基-4-氰基-1-甲基-1H-吡咯-2-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  吡咯并嘧啶衍生物作为多药耐药相关蛋白1（MRP1，ABCC1）的新型抑制剂。

  摘要：

  合成了五个系列的吡咯并[3,2- d ]嘧啶，并评估了其与多药耐药相关蛋白1（MRP1，ABCC1）的效力和选择性。该转运蛋白是克服癌症患者多药耐药性的主要靶标。我们在钙黄绿素AM和柔红霉素细胞蓄积试验中，使用选定的阿霉素和过表达MRP1的小细胞肺癌细胞株H69 AR，研究了不同取代的吡咯并嘧啶类化合物。鉴定出具有高效力和选择性的新化合物。位置4的哌嗪残基带有大的苯基烷基侧链，被证明对MRP1抑制是有益的。其被氨基取代导致活性降低。位置5和6的脂族和脂族-芳族变异揭示了具有IC的化合物高纳摩尔范围内有50个值。所有研究的化合物对P-糖蛋白（P-gp，ABCB1）均具有低亲和力。具有小的取代基的吡咯并嘧啶显示出对乳腺癌抗性蛋白（BCRP，ABCG2）的中等抑制作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01644

文献信息

• [EN] PYRROLE AND PYRAZOLE DERIVATIVES AS POTENTIATORS OF GLUTAMATE RECEPTORS<br/>[FR] COMPOSES DE PYRROLE ET PYRAZOLE PRESENTANT UN EFFET POTENTIATEUR SUR LES RECEPTEURS DU GLUTAMATE
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2005040110A1

  公开（公告）日：2005-05-06

  The present invention relates to pyrrole and pyrazole compounds of formula (I) and their pharmaceutically acceptable salts, and further relates to their use in treating schizophrenia, cognitive deficits associated with schizophrenia, Alzheimer's disease, dementia of the Alzheimer's type, mild cognitive impairment, or depression. The compounds act as potentiators on glutamate receptors, in particular AMPA and the GluR family.

  本发明涉及式(I)的吡咯和吡唑化合物及其药用可接受的盐，并且进一步涉及它们在治疗精神分裂症、与精神分裂症相关的认知缺陷、阿尔茨海默病、阿尔茨海默型痴呆、轻度认知障碍或抑郁症方面的应用。这些化合物作为谷氨酸受体的增强剂，特别是AMPA和GluR家族。
• Synthesis and fluorescence properties of aminocyanopyrrole and aminocyanothiophene esthers for biomedical and bioimaging applications
  作者：Oussama Cherif、Asma Agrebi、Sérgio Alves、Carlos Baleizão、José Paulo Farinha、Fatma Allouche

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.127974

  日期：2020.6

  Abstract We prepared a series of substituted aminocyanopyrroles and another of aminocynaothiophenes. We describe an efficient new one-step synthetic strategy via the condensation of an alkyl sarcosinate and ethoxymethylenemalononitrile, through a Gewald-like reaction. The UV–visible absorption and steady-state and time resolved fluorescence properties of some representative compounds, as well as their

  摘要 我们制备了一系列取代氨基氰基吡咯和另一种氨基氰基噻吩。我们描述了一种有效的新一步合成策略，通过类似 Gewald 的反应，使烷基肌氨酸盐和乙氧基亚甲基丙二腈缩合。还介绍了一些代表性化合物的紫外可见吸收和稳态和时间分辨荧光特性，以及它们的酸碱行为。这些化合物可能可用于医学应用和生物成像探针。
• Pyrrole and pyrazole derivatives as potentiators of glutamate receptors
  申请人：Albaugh Ann Pamela

  公开号：US20070066573A1

  公开（公告）日：2007-03-22

  The present invention relates to pyrrole and pyrazole compounds of formula (I) and their pharmaceutically acceptable salts, and further relates to their use in treating schizophrenia, cognitive deficits associated with schizophrenia, Alzheimer's disease, dementia of the Alzheimer's type, mild cognitive impairment, or depression. The compounds act as potentiators on glutamate receptors, in particular AMPA and the GluR family.

  本发明涉及式(I)的吡咯和吡唑化合物及其药学上可接受的盐，并进一步涉及它们在治疗精神分裂症、与精神分裂症相关的认知缺陷、阿尔茨海默病、阿尔茨海默型痴呆、轻度认知障碍或抑郁症方面的使用。这些化合物在谷氨酸受体上发挥增强剂作用，特别是AMPA和GluR家族。
• WO2021007477A5
  申请人：——

  公开号：WO2021007477A5

  公开（公告）日：2023-07-19
• Zur Synthese von 3-Amino-pyrrolen durch Thorpe-Ziegler-Cyclisierung
  作者：K. Gewald、H. Sch�fer、P. Bellmann、U. Hain

  DOI：10.1002/prac.19923340608

  日期：——

  N-Aryl and alkylaminomethylene cyanacetic acid derivatives 1 react with alpha-halogencarbonyl compounds 2 in the presence of potassium carbonate/sodium ethoxide to yield the substituted 3-amino-pyrroles 6. Using the same principle of cyclization pyrrole derivatives 6 can also be obtained by reaction of beta-chloro- and beta-alkoxymethylenemalononitriles 4 with beta-aminocarbonyl compounds 5. From the malononitrile derivatives 1 containing the methylthio group in the beta-position, and alpha-halogen ketones 7, the 2-dicyanomethylene oxazolines 8 arise which undergo alkoholysis by treatment with sodium alkoxide to form the 3-amino-5-alkoxy-pyrrole derivatives 9.