乙基3-氨基-4,5-二甲基-1H-吡咯-2-羧酸酯 | 230646-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 乙基3-氨基-4,5-二甲基-1H-吡咯-2-羧酸酯
• 中文别名: (9ci)-3-氨基-4,5-二甲基-1H-吡咯-2-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-amino-4,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 230646-11-4
• 化学式: C₉H₁₄N₂O₂
• 分子量: 182.222
• InChiKey: RUCKEQXDHWOWNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基3-氨基-4,5-二甲基-1H-吡咯-2-羧酸酯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 38.25h， 生成 2-((6,7-dimethyl-4-oxo-3-phenyl-4,5-dihydro-3H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-2-yl)thio)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  嘧啶并[5,4- b ]吲哚作为选择性收费受体4配体的构效关系研究

  摘要：

  先前的高通量筛选研究导致发现了两种新型的非脂质样化学型，作为Toll样受体4（TLR4）激动剂。探索了这些化学型之一，嘧啶并[5,4- b ]吲哚相对于TLR4依赖性细胞因子/趋化因子的产生的结构-活性关系趋势，从而产生了半优化的铅（化合物1），为进一步研究提供了起点优化研究。在该报告中，使用鼠类和人类TLR4报告基因细胞，原代小鼠骨髓来源的树突状细胞和人外周血单核细胞对属于三个结构修饰区域的化合物的生物活性进行了评估。在C8位置带有某些芳基的化合物，例如苯基（36）和β-萘基（39）的效力显着大于化合物1。化合物36在亚微摩尔浓度下显示人TLR4激动剂活性。计算分析表明，这些C8-芳基衍生物的效力提高可能是由于TLR4 /髓样分化蛋白2（MD-2）复合物界面上其他结合相互作用的结果。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00797
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-氧代丁腈 在 sodium ethanolate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 乙基3-氨基-4,5-二甲基-1H-吡咯-2-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  嘧啶并[5,4- b ]吲哚作为选择性收费受体4配体的构效关系研究

  摘要：

  先前的高通量筛选研究导致发现了两种新型的非脂质样化学型，作为Toll样受体4（TLR4）激动剂。探索了这些化学型之一，嘧啶并[5,4- b ]吲哚相对于TLR4依赖性细胞因子/趋化因子的产生的结构-活性关系趋势，从而产生了半优化的铅（化合物1），为进一步研究提供了起点优化研究。在该报告中，使用鼠类和人类TLR4报告基因细胞，原代小鼠骨髓来源的树突状细胞和人外周血单核细胞对属于三个结构修饰区域的化合物的生物活性进行了评估。在C8位置带有某些芳基的化合物，例如苯基（36）和β-萘基（39）的效力显着大于化合物1。化合物36在亚微摩尔浓度下显示人TLR4激动剂活性。计算分析表明，这些C8-芳基衍生物的效力提高可能是由于TLR4 /髓样分化蛋白2（MD-2）复合物界面上其他结合相互作用的结果。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00797

文献信息

• 2-硫代-2,3-二氢嘧啶-4-酮衍生物、药物组合物及其制备方法和应用
  申请人：长春金赛药业有限责任公司

  公开号：CN115403584A

  公开（公告）日：2022-11-29

  本发明提供了一种式I所示的2‑硫代‑2,3‑二氢嘧啶‑4‑酮类衍生物、药物组合物及其制备方法和应用。该化合物具有良好的MPO抑制作用，可用于治疗或预防与髓过氧化物酶有关的病症和疾病，以及制备用于此类病症和疾病的药物。
• 3-(2-Carbamoylvinyl)-4,5-dimethylpyrrole-2-carboxylic acids as ligands at the NMDA glycine-binding site: a study on the 2-carbamoylvinyl chain modification
  作者：Cesarino Balsamini、Annalida Bedini、Giuseppe Diamantini、Gilberto Spadoni、Giorgio Tarzia、Andrea Tontini、Romano Di Fabio、Daniele Donati

  DOI：10.1016/s0014-827x(98)00110-4

  日期：1999.1

  Twenty 4,5-dimethylpyrrole-2-carboxylic acids (5a-t) with different 2-carbamoylvinyl chains in position 3 were prepared to further investigate the relationships between structure and in vitro affinity for the strychnine-insensitive glycine-binding site. None of these compounds was superior to (E)-3-(N-phenyl-2-carbamoylvinyl)-4,5-dimethylpyrrole-2-carb oxylic acid III (pKi = 6.70), which was taken as a reference standard, but overall the results obtained indicate that the N-phenyl-2-carbamoylvinyl substituent of III may be replaced with the N-(1-adamantyl)-2-carbamoylvinyl group as in 5h (pKi = 6.20) without considerable loss of affinity. This finding adds to previous knowledge.
• Structure–Activity Relationship Studies of Pyrimido[5,4-<i>b</i>]indoles as Selective Toll-Like Receptor 4 Ligands
  作者：Michael Chan、Yuhei Kakitsubata、Tomoko Hayashi、Alast Ahmadi、Shiyin Yao、Nikunj M. Shukla、Shin-ya Oyama、Akihito Baba、Brandon Nguyen、Maripat Corr、Yasuo Suda、Dennis A. Carson、Howard B. Cottam、Masahiro Wakao

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00797

  日期：2017.11.22

  further optimization studies. In this report, compounds belonging to three areas of structural modification were evaluated for biological activity using murine and human TLR4 reporter cells, primary murine bone marrow derived dendritic cells, and human peripheral blood mononuclear cells. The compounds bearing certain aryl groups at the C8 position, such as phenyl (36) and β-naphthyl (39), had potencies

  先前的高通量筛选研究导致发现了两种新型的非脂质样化学型，作为Toll样受体4（TLR4）激动剂。探索了这些化学型之一，嘧啶并[5,4- b ]吲哚相对于TLR4依赖性细胞因子/趋化因子的产生的结构-活性关系趋势，从而产生了半优化的铅（化合物1），为进一步研究提供了起点优化研究。在该报告中，使用鼠类和人类TLR4报告基因细胞，原代小鼠骨髓来源的树突状细胞和人外周血单核细胞对属于三个结构修饰区域的化合物的生物活性进行了评估。在C8位置带有某些芳基的化合物，例如苯基（36）和β-萘基（39）的效力显着大于化合物1。化合物36在亚微摩尔浓度下显示人TLR4激动剂活性。计算分析表明，这些C8-芳基衍生物的效力提高可能是由于TLR4 /髓样分化蛋白2（MD-2）复合物界面上其他结合相互作用的结果。