(S)-2-(1-苯基乙氨基)乙酸乙酯 | 22263-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-2-(1-苯基乙氨基)乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl (S)-[(1-phenylethyl)amino]acetate
• 英文别名: ethyl 2-<<1(S)-phenylethyl>amino>acetate；H-(S)-β-MeNphe-OEt；ethyl 2-((S)-1-phenylethylamino)acetate；(S)-ethyl 2-(1-phenylethylamino)acetate；Ethyl (S)-2-(1-Phenylethylamino)acetate；ethyl 2-[[(1S)-1-phenylethyl]amino]acetate
• CAS: 22263-68-9
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: NFYBPTIJJCODFR-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922499990
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(1-苯基乙氨基)乙酸乙酯 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 47.5h， 生成 [4-((R)-3-((S)-4-Isopropyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-2-{[{[methyl-(2-pyridin-2-yl-ethyl)-carbamoyl]-methyl}-((S)-1-phenyl-ethyl)-carbamoyl]-methyl}-3-oxo-propyl)-thiazol-2-yl]-carbamic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Discovery of non-peptidic P 2 –P 3 butanediamide renin inhibitors with high oral efficacy

  摘要：

  A new series of non-peptidic renin inhibitors having a 2-substituted butanediamide moiety at the P-2 and P-3 positions has been identified. The optimized inhibitors have IC50 values of 0.8 to 1.4 nM and 2.5 to 7.6 nM in plasma renin assays at pH 6.0 and 7.4, respectively. When evaluated in the normotensive cynomolgus monkey model, two of the most potent inhibitors were orally active at a dose as low as 3 mg/kg. These potent renin inhibitors are characterized by oral bioavailabilities of 40 and 89% in the cynomolgus monkey. Inhibitor 3z (BILA 2157 BS) was selected as candidate for pre-development. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00265-x
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)- α-甲基苄胺 、 溴乙酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以88%的产率得到(S)-2-(1-苯基乙氨基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  氨基-锌-烯醇盐碳金属化反应：应用于末端取代的烯烃的闭环反应，用于不对称合成顺式和反式3-脯氨酰亮氨酸。

  摘要：

  氨基锌烯醇盐环化反应是3-取代脯氨酸合成的直接途径。作为经典的分子内碳金属化反应，将锌加成至双键的适用性限于其中末端烯烃碳未被取代的底物。对合成顺式和反式3-脯氨酰亮氨酸衍生物感兴趣，以进行结构-活性关系（SAR）研究，我们集中精力通过末端取代的双键的氨基-锌-烯酸酯环化制备这些化合物。本文中我们报道活化基团例如环丙基与末端烯烃碳的连接使得末端取代的烯烃的氨基-锌-烯醇酸酯环化。反应是立体特异性的，导致反式3取代的脯氨酸衍生物，而在末端未取代的烯烃的氨基-锌-烯醇酸酯环化中观察到顺式立体化学。通过X射线分析，NMR和通过明确途径获得的顺式和反式衍生物的光学活性比较，确定了3-脯氨酰亮氨酸的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jo026535n

文献信息

• Design, Synthesis, and Biological Activities of Potent and Selective Somatostatin Analogues Incorporating Novel Peptoid Residues
  作者：Thuy-Anh Tran、Ralph-Heiko Mattern、Michel Afargan、Oved Amitay、Ofer Ziv、Barry A. Morgan、John E. Taylor、Daniel Hoyer、Murray Goodman

  DOI：10.1021/jm970393l

  日期：1998.7.1

  We report the synthesis, bioactivity, and structure-activity relationship studies of compounds related to the Merck cyclic hexapeptide c[Pro6-Phe7-d-Trp8-Lys9-Thr10-Phe11], L-363,301 (the numbering in the sequence refers to the position of the residues in native somatostatin). The Pro residue in this compound is replaced with arylalkyl peptoid residues. We present a novel approach utilizing beta-methyl

  我们报告了与默克环六肽c [Pro6-Phe7-d-Trp8-Lys9-Thr10-Phe11]，L-363,301相关的化合物的合成，生物活性和构效关系研究（序列中的编号指的是天然生长抑素中残基的位置）。该化合物中的Pro残基被芳烷基类肽残基取代。我们提出一种利用β-甲基手性取代约束类肽侧链构象的新颖方法。我们的研究导致分子显示出对hsst2受体的强力结合和更高的选择性（与L-363，301相比，与hsst3和hsst5受体的结合更弱）。在体内，这些类肽类似物选择性抑制生长激素的释放，但对胰岛素的抑制没有作用。包括与两个独立实验室中的五个重组人生长抑素受体结合的生物测定以及体内抑制生长激素和胰岛素的生物学测定提供了对生长抑素类似物的结构与生物学活性之间关系的了解。我们的研究结果对其他肽类激素和神经递质的研究具有重要意义。
• Structure–Activity Relationship Study of Selective Excitatory Amino Acid Transporter Subtype 1 (EAAT1) Inhibitor 2-Amino-4-(4-methoxyphenyl)-7-(naphthalen-1-yl)-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4<i>H</i>-chromene-3-carbonitrile (UCPH-101) and Absolute Configurational Assignment Using Infrared and Vibrational Circular Dichroism Spectroscopy in Combination with ab Initio Hartree–Fock Calculations
  作者：Tri H. V. Huynh、Irene Shim、Henrik Bohr、Bjarke Abrahamsen、Birgitte Nielsen、Anders A. Jensen、Lennart Bunch

  DOI：10.1021/jm300345z

  日期：2012.6.14

  The excitatory amino acid transporters (EAATs) play essential roles in regulating the synaptic concentration of the neurotransmitter glutamate in the mammalian central nervous system. To date, five subtypes have been identified, named EAAT1–5 in humans, and GLAST, GLT-1, EAAC1, EAAT4, and EAAT5 in rodents, respectively. In this paper, we present the design, synthesis, and pharmacological evaluation

  兴奋性氨基酸转运蛋白（EAAT）在调节哺乳动物中枢神经系统中神经递质谷氨酸的突触浓度中起重要作用。迄今为止，已鉴定出五种亚型，在人类中分别命名为EAAT1-5，在啮齿动物中分别命名为GLAST，GLT-1，EAAC1，EAAT4和EAAT5。在本文中，我们介绍了UCPH-101 / 102的7个7- N-取代的类似物的设计，合成和药理学评估。类似物9在微摩尔范围内抑制了EAAT1（IC 50值为20μM），而类似物8和10没有活性（IC 50值> 100μM）。非对映体对11a / 11b和通过HPLC分离12a / 12b，通过VCD技术将绝对构型与从头算起的Hartree-Fock计算相结合。类似物11A（RS -异构体）和12B（RR异构体）抑制EAAT1（IC 50个值5.5和3.8μM，分别地），而类似物11B（SS -异构体）和12A（SR -异构体）不能抑制EAAT1摄取（IC
• Diastereoselective Approach to <i>cis</i>-4-Methyl/thiol-Pipecolic Esters Based on RCM Reaction and Conjugate Michael Addition
  作者：Araceli Zárate、Laura Orea、Jorge R. Juárez、Alejandro Castro、Angel Mendoza、Dino Gnecco、Joel L. Terán

  DOI：10.1080/00397911.2014.918147

  日期：2014.10.2

  cis-4-methyl/thiol-pipecolic esters is presented. It is based on the ring-closing metathesis reaction to build the α,β-unsaturated piperidin-2-one derived from (S)-(–)-phenylethylamine, followed by either diastereoselective conjugate addition of methylorganocuprate allowing access to cis-4-methyl pipecolic ester or by tandem diastereoselective hydrosulforization–thionization reaction providing access to cis-4-thiol

  摘要 提出了获得对映体纯的顺式-4-甲基/硫醇-哌啶酯的合成路线。它基于闭环复分解反应来构建衍生自 (S)-(-)-苯乙胺的 α,β-不饱和哌啶-2-one，然后是甲基有机铜酸盐的非对映选择性共轭加成，允许使用 cis-4-甲基哌可酸酯或通过串联非对映选择性加氢硫化-亚硫化反应获得顺式-4-硫醇哌可酸乙酯。图形概要
• Direct Chemical Method for Preparing 2,3-Epoxyamides Using Sodium Chlorite
  作者：Lilia Fuentes、Urbano Osorio、Leticia Quintero、Herbert Höpfl、Nixache Vázquez-Cabrera、Fernando Sartillo-Piscil

  DOI：10.1021/jo300542d

  日期：2012.7.6

  mediated by hypochlorite ion, which is formed in situ by reduction of sodium chlorite. The reaction conditions tolerate the presence of free hydroxyl groups and typical functional groups such as TBS, aryl, alkyl, allyl, acetyl, and benzyl groups; however, when an activated aromatic ring (e.g., sesamol) is present in the substrate, the use of a scavenger is necessary.

  据报道，一种直接的方法是使用亚氯酸钠通过串联的C–H氧化/双键环氧化从叔烯丙胺制备2，3-环氧酰胺。显然，反应过程包括两个步骤：（i）用亚氯酸钠将起始烯丙胺烯丙基氧化为相应的不饱和烯丙基酰胺，然后（ii）由次氯酸根离子将烯丙基酰胺环氧化为2,3-环氧酰胺，形成通过还原亚氯酸钠就地还原。反应条件容许存在游离羟基和典型的官能团，例如TBS，芳基，烷基，烯丙基，乙酰基和苄基；然而，当基质中存在活化的芳环（例如芝麻酚）时，必须使用清除剂。
• Synthesis of Polyfunctionalized 2,5-Dicarboxylated Pyrrolidine Derivatives by 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions of Azomethine Ylides
  作者：Claudia Wittland、Ulrich Flörke、Nikolaus Risch

  DOI：10.1055/s-1997-1342

  日期：1997.11

  The stereoselective synthesis of 2,5-dicarboxylated pyrrolidine derivatives by 1,3-dipolar cycloaddition reactions of in situ generated azomethine ylides from inexpensive starting materials is described. The C2-symmetric cycloadducts are interesting precursors for new chiral auxiliaries and are transformed easily into other highly functionalized proline derivatives. The configuration of the cycloadducts has been determined by NMR data and single crystal X-ray structure analyses. The syntheses of pyrrolidine-2,3,4,5-tetracarboxylic acid and 2,3,4,5-tetrahydroxymethylpyrrolidine are also reported.

  描述了通过原位生成的偶氮甲碱叶立德的 1,3-偶极环加成反应，以廉价的起始原料立体选择性合成 2,5-二羧化吡咯烷衍生物。 C2-对称环加合物是新型手性助剂的有趣前体，并且很容易转化为其他高度功能化的脯氨酸衍生物。环加合物的构型已通过 NMR 数据和单晶 X 射线结构分析确定。还报道了吡咯烷-2,3,4,5-四羧酸和2,3,4,5-四羟甲基吡咯烷的合成。