N-苯乙基甘氨酸乙酯 | 54608-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-苯乙基甘氨酸乙酯
• 英文名称: N-phenethylglycine ethyl ester
• 英文别名: 2-[1-(2-phenylethyl)amino]acetic acid ethyl ester；ethyl N-(2-phenylethyl)glycinate；N-(2-phenylethyl)glycine ethyl ester；ethyl 2-(phenethylamino)acetate；N-Phenaethyl-glycin-aethylester；phenethylaminoacetic acid ethyl ester；N-Phenethyl-glycin-ethylester；ethyl phenethylaminoacetate；ethyl phenethylglycinate；N-β-Phenaethyl-glycin-aethylester；N-phenylethylglycine ethylester；Ethyl 2-[(2-phenylethyl)amino]acetate；ethyl 2-(2-phenylethylamino)acetate
• CAS: 54608-35-4
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• mdl: MFCD11152837
• 分子量: 207.272
• InChiKey: ADVKOLZYLWXQSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P330,P332+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  1760
• 危险性描述：
  H302,H315,H318,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，避光干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯乙基甘氨酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氧化硫吡啶 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 tert-butyl (2-oxoethyl)(phenethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过合成，生物学评估和基于结构的建模发现新的人类凝血因子XIa（FXIa）抑制剂

  摘要：

  XIa因子（FXIa）是一种在凝血机制内在途径起始的最早阶段被激活的酶。在这项研究中，我们试图基于基于结构的分子模型发现一种新的FXIa抑制剂。我们发现化合物16表现出令人满意的预测特性，同时保持与FX1a的重要结合相互作用。

  DOI：

  10.1002/bkcs.10831
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸乙酯 、 2-苯乙胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以90%的产率得到N-苯乙基甘氨酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新型2,3-二氢吡嗪并[1,2-a]吲哚-1,4-二酮衍生物作为抗增殖EGFR和BRAFV600E双重抑制剂。

  摘要：

  最近的研究表明与激酶抑制剂的组合有关的加和协同作用。BRAF V600E和EGFR是许多疾病治疗的诱人靶标，并且已得到广泛研究。为了符合我们对靶向EGFR和BRAF V600E的抗癌药的兴趣，已经合理设计，合成和评估了一系列新型的2,3-二氢吡嗪并[1,2 - a ]吲哚-1,4-二酮，针对它们的抗增殖活性一组四个人类癌细胞系。化合物20 - 23，28 - 31，和33显示出有希望的抗增殖活性。以厄洛替尼为参比药物，进一步测试了这些化合物对EGFR和BRAF V600E激酶的抑制作用。化合物23和33对四种细胞系具有阿霉素的等效性，并有效抑制EGFR（IC 50分别 为0.08和0.09 µM）和BRAF V600E（IC 50分别 为0.1和0.29 µM）。在MCF-7细胞系的细胞周期研究中，化合物23和33在前G1期和G2 / M期均诱导细胞凋亡并表现出细胞周期停滞。分子对接分析表明，新化合物可以紧贴EGFR和BRAF

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104260

文献信息

• Oxazole compounds as prostaglandin e2 agonists or antagonists
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06437146B1

  公开（公告）日：2002-08-20

  Oxazole compounds of formula (I), wherein R1 is aryl which may be substituted with halogen(s), R2 is aryl which may be substituted with halogen(s), X is single bond, (a) or SO2, R3 and R4 are independently hydrogen or suitable substituent, (wherein X is (a), neither R3 nor R4 is hydrogen), R3 and R4 may be linked together to form (b), (b) is N-containing heterocyclic group which may be substituted with one or more suitable substituent(s), R5 is hydrogen, etc., A1 is lower alkylene or single bond, (c) is cyclo(C3-C9)alkane or cyclo(C5-C9)alkene, or a pro-drug thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which are useful as medicament.

  氧唑化合物的化学式（I），其中R1是芳基，可以用卤素取代，R2是芳基，可以用卤素取代，X是单键，（a）或SO2，R3和R4分别是氢或适当的取代基（其中X是（a），R3和R4中的任何一个都不是氢），R3和R4可以连接在一起形成（b），（b）是含氮杂环基团，可以用一个或多个适当的取代基取代，R5是氢等，A1是较低的烷基或单键，（c）是环（C3-C9）烷烃或环（C5-C9）烯烃，或其前药，或其药学上可接受的盐，可用作药物。
• Organic Reactions Catalyzed by Methylrhenium Trioxide:  Reactions of Ethyl Diazoacetate and Organic Azides
  作者：Zuolin Zhu、James H. Espenson

  DOI：10.1021/ja954039t

  日期：1996.1.1

  para position of phenols favors the formation of α-phenoxy ethyl acetates. The use of EDA to form α-thio ethyl acetates and N-substituted glycine ethyl esters, on the other hand, is hardly affected by the size or structure of the parent thiol or amine, with all of these reactions proceeding in high yield. MTO-catalyzed cycloaddition reactions occur between EDA and aromatic imines, olefins, and carbonyl

  三氧化甲基铼（CH3ReO3 或 MTO）催化重氮乙酸乙酯 EDA 的几类反应。它是第一个用于卡宾转移的高价氧配合物。在温和的条件下，在没有其他底物的情况下，EDA 被转化为马来酸二乙酯和富马酸二乙酯的 9:1 混合物。在醇的存在下，以良好的收率获得了α-烷氧基乙酸乙酯。更大和更多支化醇的产率下降，材料的平衡是马来酸二乙酯和富马酸二乙酯。苯酚对位的给电子基团有利于α-苯氧基乙酸乙酯的形成。另一方面，使用 EDA 形成 α-硫代乙酸乙酯和 N-取代的甘氨酸乙酯几乎不受母体硫醇或胺的大小或结构的影响，所有这些反应都以高产率进行。MTO 催化的环加成反应发生在 EDA 和芳族亚胺、烯烃和羰基化合物之间。形成三元环产物：氮丙啶、环...
• 5-Benzylidene-hydantoins: Synthesis and antiproliferative activity on A549 lung cancer cell line
  作者：Valentina Zuliani、Caterina Carmi、Mirko Rivara、Marco Fantini、Alessio Lodola、Federica Vacondio、Fabrizio Bordi、Pier Vincenzo Plazzi、Andrea Cavazzoni、Maricla Galetti、Roberta R. Alfieri、Pier Giorgio Petronini、Marco Mor

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.01.035

  日期：2009.9

  substituents, was found to be the most active derivative of the series. It inhibited EGFR autophosphorylation and induced DNA damage in A549 cells. Compound 7 and other synthesized 5-benzylidene hydantoin derivatives increased p53 levels, suggesting that the dual mechanism of action was a common feature shared by compound 7 and other member of the series.

  最近有报道称苄基乙内酰脲是一类新的EGFR抑制剂。我们在这里描述一种简单有效的方法，用于并行溶液相合成5-亚苄基乙内酰脲的文库，该文库对人肺腺癌A549细胞系的抗增殖活性进行了评估。检查了乙内酰脲核上1、3和5位的各种取代基。在位置1处有5-亚苄基和亲脂性取代基的情况下，大多数受试化合物均以20μM的浓度抑制细胞增殖。带有1-苯乙基和（E）-5- p的化合物7（UPR1024）发现-OH-亚苄基取代基是该系列中活性最高的衍生物。它抑制EGFR自磷酸化并诱导A549细胞中的DNA损伤。化合物7和其他合成的5-亚苄基乙内酰脲衍生物增加了p53的含量，表明双重作用机制是化合物7和该系列其他成员共有的共同特征。
• 인자 ＸＩａ 억제 활성을 가지는 신규한 화합물
  申请人：LEGOCHEM BIOSCIENCES, INC. 주식회사 레고켐 바이오사이언스(120060498483) Corp. No ▼ 160111-0206866BRN ▼314-81-82268

  公开号：KR20150136294A

  公开（公告）日：2015-12-07

  본 발명은 인자 XIa (Factor XIa, FXIa)에 대해 억제 활성을 가지는 약리학적 유효량의 하기 화학식 1로 표시되는 신규한 화합물 및 이의 제조방법과, 이의 약제학적으로 허용되는 염, 수화물, 용매화물, 이성질체 및 프로드럭을 유효성분으로 함유하는 혈액 응고 예방 및 각종 혈전증의 치료를 위한 약제 조성물에 관한 것이다. (1) 상기 화학식 1에서, A, L, X, Y, Z 및 n은 본 명세서에 정의된 바와 동일하다.

  This is the translation of the text you provided: This invention relates to a novel compound represented by the chemical formula 1 having pharmacologically effective amounts inhibiting the activity of Factor XIa (Factor XIa, FXIa), its preparation method, and pharmaceutical compositions for the prevention of blood coagulation and the treatment of various thrombotic disorders, comprising the compound as an active ingredient. In the chemical formula 1, A, L, X, Y, Z, and n are as defined in this specification.
• Discovery of Highly Potent and Neurotensin Receptor 2 Selective Neurotensin Mimetics
  作者：Jürgen Einsiedel、Cornelia Held、Maud Hervet、Manuel Plomer、Nuska Tschammer、Harald Hübner、Peter Gmeiner

  DOI：10.1021/jm200006c

  日期：2011.4.28

  The neurotensin receptor subtype 2 (NTS2) is involved in the modulation of tonic pain sensitivity and psychiatric diseases and is, therefore, regarded as a highly attractive pharmacological target protein. Aiming to discover NTS2 selective ligands, we herein describe the identification of screening hits and the chemical synthesis of structural variants leading to the highly potent and NTS2 selective

  神经降压素受体亚型2（NTS2）参与调节强直性疼痛敏感性和精神疾病，因此被认为是极具吸引力的药理靶蛋白。旨在发现NTS2选择性配体，我们在本文描述的筛选命中的鉴定和结构变体导致高度有效的化学合成和选择性NTS2类型的肽-类肽杂合体3的神经降压素模拟物3A和3E -克结合有ñ - （4-羟苯乙基）甘氨酸亚结构表现出一位数纳摩尔亲和力（K i= 4.3-8.8 nM）和1900-12000倍于神经降压素受体亚型1（NTS1）的选择性。根据功能实验，受试化合物3a和3e - g表现出对组成型有丝分裂原激活的蛋白激酶（MAPK）活性的抑制作用，是内源性配体神经降压素逆激动剂活性的2.6-4.6倍。