丝胶树碱 | 474-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 丝胶树碱
• 英文名称: funtumine
• 英文别名: 1-[(3R,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-3-amino-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethanone
• CAS: 474-45-3
• 化学式: C₂₁H₃₅NO
• 分子量: 317.515
• InChiKey: POWBIOMTXFDIOP-SYBPFIFISA-N

物化性质

• 熔点：
  126°
• 比旋光度：
  D +95° (c = 1.7 in chloroform)
• 沸点：
  419.9±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.014±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	3α-azido-5α-pregnan-2-one	440368-41-2	C21H33N3O	343.513
  氢化黄体酮	dihydroprogesterone	566-65-4	C21H32O2	316.484
  别孕烯醇酮	isopregnanolone	516-55-2	C21H34O2	318.5
  1H-吡唑-5-羧酸,4,5-二氢-,甲基酯,(R)-(9CI)	Funtumidin	474-44-2	C21H37NO	319.531
  ——	3α-Amino-20α-hydroxy-5α-pregnan; Isofuntumidin	516-52-9	C21H37NO	319.531

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  5-alpha-孕甾-2-烯-20-酮	5α-pregn-2-en-20-one	969-72-2	C21H32O	300.484
  1H-吡唑-5-羧酸,4,5-二氢-,甲基酯,(R)-(9CI)	Funtumidin	474-44-2	C21H37NO	319.531
  ——	3α-Amino-20α-hydroxy-5α-pregnan; Isofuntumidin	516-52-9	C21H37NO	319.531

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丝胶树碱 在 氢氧化钾 、 bis(trifluoroacetyl)peroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5a-雄甾烷-2-烯-17b-醇
  参考文献：
  名称：

  Janot,M.M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1960, p. 1640 - 1643

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氢化黄体酮 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 反应 23.0h， 生成 丝胶树碱
  参考文献：
  名称：

  Effects of 3α-Amino-5α-pregnan-20-one on GABAA Receptor: Synthesis, Activity and Cytotoxicity

  摘要：

  3α-羟基功能被认为是神经类固醇在GABA_A受体上的生物活性所必需的。研究发现，3α-氨基-5α-孕酮-20-酮（3）增加了在大脑皮层神经元原代培养中GABA_A受体上[³H]flunitrazepam的结合。这种衍生物在相关的神经活性浓度下没有显示细胞毒性，其结构使我们能够进一步了解可能在3α位置进行的功能基团修饰。为寻找最适合的合成方法，研究了各种合成方法。

  DOI：

  10.1135/cccc20041506

文献信息

• Perhydro dioxazepines-1,5,3 : Methode generale de synthese
  作者：Henriette Kapnang、Georges Charles

  DOI：10.1016/0040-4039(80)88005-1

  日期：1980.1

  Perhydrodioxazepines-1,5,3 are obtained by reacting a primary amine with a 1,2-diol and paraformaldehyde.

  通过使伯胺与1,2-二醇和低聚甲醛反应，可获得全氢二氧杂氮杂卓-1,5,3。
• Predictable Selectivity in Remote C−H Oxidation of Steroids: Analysis of Substrate Binding Mode
  作者：Giorgio Olivo、Giorgio Capocasa、Barbara Ticconi、Osvaldo Lanzalunga、Stefano Di Stefano、Miquel Costas

  DOI：10.1002/anie.202003078

  日期：2020.7.27

  synthetic routes. However, prediction (and control) of reaction selectivity is usually challenging, especially for complex substrate structures and elusive transformations such as remote C(sp3)−H oxidation, as it requires distinguishing a specific C−H bond from many others with similar reactivity. Developed here is a strategy for predictable, remote C−H oxidation that entails substrate binding to a supramolecular

  可预测性是在合成路线中涵盖后期CH功能化的关键要求。然而，反应选择性的预测（和控制）通常具有挑战性，特别是对于复杂的底物结构和难以实现的转化，例如远程C（sp 3）-H氧化，因为它需要将特定的C-H键与许多具有相似反应性的键区分开。这里开发的是一种可预测的远程CH氧化策略，该策略需要使底物与超分子Mn或Fe催化剂结合，然后通过NMR分析阐明主客体加合物的构象。这些分析表明，在进行反应之前，哪些远程CH键适合用于氧化反应，从而能够预测位点选择性。此策略已应用于后期C（sp3）–H在C15（或C16）位置上的氨基甾类化合物的氧化，其选择性可通过改变催化剂的手性和金属来调节。
• A New Steroid Derivative Stabilizes G-Quadruplexes and Induces Telomere Uncapping in Human Tumor Cells
  作者：Bertrand Brassart、Dennis Gomez、Anne De Cian、Rajaa Paterski、Alain Montagnac、Khuong-Huu Qui、Nassima Temime-Smaali、Chantal Trentesaux、Jean-Louis Mergny、Françoise Gueritte、Jean-François Riou

  DOI：10.1124/mol.107.036574

  日期：2007.9

  screened a bank of derivatives from natural and synthetic origin using a temperature fluorescence assay and have identified two related compounds that induce G-quadruplex stabilization: malouetine and steroid FG. These steroid derivatives have nonplanar and nonaromatic structures, different from currently known G-quadruplex ligands. Malouetine is a natural product isolated from the leaves of Malouetia

  人端粒DNA由具有3'单链延伸（G突出端）的d（TTAGGG）序列的串联重复序列组成。小分子配体稳定人端粒序列中的G-四链体会抑制端粒酶的活性，并导致端粒解封，导致肿瘤细胞衰老或凋亡。因此，寻找新的和选择性的G-四链体配体引起了极大的兴趣，因为选择性的配体可能提供端粒靶向的癌症治疗方法。我们已经使用温度荧光分析法筛选了来自天然和合成来源的衍生物库，并鉴定了两种诱导G四联体稳定的相关化合物：丙二肽和类固醇FG。这些类固醇衍生物具有非平面和非芳族结构，与目前已知的G-四链体配体不同。Malouetine是从Malouetia bequaaertiana E. Woodson的叶子中分离出的天然产物，并以其固化和DNA结合特性而闻名。类固醇FG，一种被胍hydr部分取代的真菌衍生物，在体外与端粒G-四链体选择性地相互作用。该衍生物在亚微摩尔浓度下诱导HT1080肿瘤细胞的衰老和端粒缩短，这对应于
• Fetizon,M.; Moreau,N., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1972, p. 2721 - 2727
  作者：Fetizon,M.、Moreau,N.

  DOI：——

  日期：——
• A novel scalable and stereospecific synthesis of 3α- and 3β-amino-5α-androstan-17-ones and 3α- and 3β-amino-5α-pregnan-20-ones
  作者：James R. Hitchin、Niall M. Hamilton、Allan M. Jordan、Amanda J. Lyons、Donald J. Ogilvie

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.03.124

  日期：2012.6

  A novel scalable stereoselective synthesis of 3 alpha- and 3 beta-amino-5 alpha-androstan-17-ones and 3 alpha- and 3 beta-amino-5 alpha-pregnan-20-ones has been developed using phthalimide based Mitsunobu chemistry. In all four cases, the products were isolated as single diastereoisomers in high chemical yield and purity without the need for chromatography at any stage in their syntheses. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.