((S)-甲基-1-((2S,5S)-甲基-5-(9-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基))-1,11二氢异色烯[4',3':6,7]萘并[1,2-d]咪唑-2-基)吡咯烷-1-基)-1-氧代丁-2-基)氨基甲酸甲酯 | 1378392-97-2

分子结构分类

中文名称

((S)-甲基-1-((2S,5S)-甲基-5-(9-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基))-1,11二氢异色烯[4',3':6,7]萘并[1,2-d]咪唑-2-基)吡咯烷-1-基)-1-氧代丁-2-基)氨基甲酸甲酯

中文别名

[(2S)-3-甲基-1-[(2S,5S)-2-甲基-5-[9-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-1,11-二氢异苯并吡喃并[4',3':6,7]萘并[1,2-D]咪唑-2-基]吡咯烷-1-基]-1-氧代丁烷-2-基]氨基甲酸甲酯

英文名称

methyl [(2S)-3-methyl-1-{(2S,5S)-2-methyl-5-[9-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,11-dihydroisochromeno[4',3':6,7]naphtho[1,2-d]imidazol-2-yl]pyrrolidin-1-yl}-1-oxobutan-2-yl]carbamate

英文别名

methyl [(2S)-3-methyl-1-{(2S,5S)-2-methyl-5-[9-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,11-dihydroisochromeno[4′,3′:6,7]naphtho[1,2-d]imidazol-2-yl]pyrrolidin-1-yl}-1-oxobutan-2-yl]carbamate；methyl [(2S)-3-methyl-1-{(2S,5S)-2-methyl-5-[9-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,11-dihydroisochromene[4',3':6,7]naphtho[1,2-d]imidazol-2-yl]pyrrolidin-1-yl}-1-oxobutan-2-yl]carbamate；methyl N-[(2S)-3-methyl-1-[(2S,5S)-2-methyl-5-[17-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-21-oxa-5,7-diazapentacyclo[11.8.0.03,11.04,8.014,19]henicosa-1(13),2,4(8),5,9,11,14(19),15,17-nonaen-6-yl]pyrrolidin-1-yl]-1-oxobutan-2-yl]carbamate

((S)-甲基-1-((2S,5S)-甲基-5-(9-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基))-1,11二氢异色烯[4',3':6,7]萘并[1,2-d]咪唑-2-基)吡咯烷-1-基)-1-氧代丁-2-基)氨基甲酸甲酯化学式

CAS

1378392-97-2

化学式

C₃₆H₄₃BN₄O₆

mdl

——

分子量

638.572

InChiKey

DTHACDJDTWBEGY-IJWSHSPWSA-N

BEILSTEIN

——

EINECS

——

物化性质

沸点：

884.0±65.0 °C(Predicted)
密度：

1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

辛醇/水分配系数(LogP)：

6.01
重原子数：

47
可旋转键数：

6
环数：

7.0
sp3杂化的碳原子比例：

0.47
拓扑面积：

115
氢给体数：

2
氢受体数：

7

上下游信息

上游原料

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
——	methyl {(2S)-1-[(2S,5S)-2-(9-chloro-1,11-dihydroisochromene[4',3':6,7]-naphtho[1,2-d]imidazol-2-yl)-5-methylpyrrolidin-1-yl]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl}carbamate	1378392-96-1	C₃₀H₃₁ClN₄O₄	547.054
(2S,5S)-2-(9-氯-1,11-二氢异苯并吡喃并[4',3':6,7]萘并[1,2-D]咪唑-2-基)-5-(甲基)吡咯烷-1-羧酸叔丁酯	(2S,5S)-tert-butyl 2-(9-chloro-5H-naphtho[c,g]chromeno[8,9-d]imidazol-2-yl)-5-methylpyrrolidine-1-carboxylate	1378392-94-9	C₂₈H₂₈ClN₃O₃	490.002
——	(2S,5S)-tert-butyl 2-(9-chloro-4,5-dihydro-5H-naphtho[c,g]chromeno[8,9-d]imidazol-2-yl)-5-(methyl)pyrrolidine-1-carboxylate	1378392-93-8	C₂₈H₃₀ClN₃O₃	492.017
——	(2S,5S)-1-tert-butyl 2-(3-chloro-8-oxo-8,9,10,11-tetrahydro-5H-dibenzo[c,g]chromen-9-yl) 5-methylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate	1378392-91-6	C₂₈H₃₀ClNO₆	512.002

下游产品

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
——	methyl {(2S)-1-[(2S,5S)-2-(9-{2-[(2S,4S)-1-{(2S)-2-[(methoxycarbonyl)amino]-3-methylbutanoyl}-4-methylpyrrolidin-2-yl]-1H-imidazol-5-yl}-1,11-dihydroisochromeno[4',3':6,7]naphtho[1,2-d]imidazol-2-yl)-5-methylpyrrolidin-l-yl]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl}carbamate	1377050-24-2	C₄₅H₅₄N₈O₇	818.973
——	tert-butyl (2S,4S)-2-[5-(2-{(2S,5S)-1-[N-(methoxycarbonyl)-L-valyl]-5-methylpyrrolidin-2-yl}-1,11-dihydroisochromeno[4',3':6,7]naphtho[1,2-d]imidazol-9-yl)-1H-imidazol-2-yl]-4-methylpyrrolidine-1-carboxylate	1378392-99-4	C₄₃H₅₁N₇O₆	761.921
2S,4S)-2-[5-[1,11-二氢-2-[(2S,5S)-1-[(2S)-2-[(甲氧羰基)氨基]-3-甲基-1-氧代丁基]-5-甲基-2-吡咯烷基][2]苯并吡喃并[4',3':6,7]萘并[1,2-d]咪唑-9-基]-1H-咪唑-2-基]-4-(甲氧基甲基)-1-吡咯烷羧酸叔丁酯	tert-butyl (2S,4S)-2-[5-(2-{(2S,5S)-1-[N-(methoxycarbonyl)-L-valyl]-5-methylpyrrolidin-2-yl}-1,11-dihydroisochromeno[4',3':6,7]naphtho[1,2-d]imidazol-9-yl)-1H-imidazol-2-yl]-4-(methoxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate	1378391-45-7	C₄₄H₅₃N₇O₇	791.948
——	methyl {(2S)-1-[(2S,5S)-2-(9-{2-[(2S,4S)-1-{(2R)-2-[(methoxycarbonyl)amino]-2-phenylacetyl}-4-methylpyrrolidin-2-yl]-1H-imidazol-5-yl}-1,11-dihydroisochromeno[4',3':6,7]naphtho[1,2-d]imidazol-2-yl)-5-methylpyrrolidin-1-yl]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl}carbamate	1377050-12-8	C₄₈H₅₂N₈O₇	852.99
维帕他韦	velpatasvir	1377049-84-7	C₄₉H₅₄N₈O₈	883.017

反应信息

作为反应物：

描述：

((S)-甲基-1-((2S,5S)-甲基-5-(9-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基))-1,11二氢异色烯[4',3':6,7]萘并[1,2-d]咪唑-2-基)吡咯烷-1-基)-1-氧代丁-2-基)氨基甲酸甲酯在盐酸、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、四(三苯基膦)钯、 (1-cyano-2-ethoxy-2-oxoethylidenaminooxy)dimethylaminomorpholinocarbenium hexafluorophosphate 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺作用下，以 1,4-二氧六环、甲醇、二氯甲烷、二甲基亚砜、 N,N-二甲基甲酰胺为溶剂，反应 8.0h，生成维帕他韦

参考文献：

名称：

抗丙肝病毒化合物及其医药用途

摘要：

本发明涉及式I所代表的具有良好生物利用度的抗丙肝病毒化合物及其非毒性的药学上可接受的盐，该类化合物对所有基因型的HCV均有强效抑制作用。结构式I中，R为氢原子、甘氨酰基、L‑丙氨酰基、L‑亮氨酰基、L‑缬氨酰基或L‑异亮氨酰基。

公开号：

CN107540679A
作为产物：

描述：

(2S,5S)-1-tert-butyl 2-ethyl 5-methylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在盐酸、 manganese(IV) oxide 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 lithium hydroxide monohydrate 、 ammonium acetate 、 potassium acetate 、 N,N-二异丙基乙胺、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯作用下，以 1,4-二氧六环、乙醇、二氯甲烷、乙二醇甲醚、水、甲苯、乙腈为溶剂，反应 66.0h，生成 ((S)-甲基-1-((2S,5S)-甲基-5-(9-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基))-1,11二氢异色烯[4',3':6,7]萘并[1,2-d]咪唑-2-基)吡咯烷-1-基)-1-氧代丁-2-基)氨基甲酸甲酯

参考文献：

名称：

氘代抗丙肝病毒活性化合物

摘要：

本发明涉及式I所代表的具有良好生物利用度的抗丙肝病毒化合物及其非毒性的药学上可接受的盐，该类化合物对所有基因型的HCV均有强效抑制作用。结构式I中，R1、R2、R3和R4各自独立选自于甲基(‑CH3)或氘代甲基(‑CD3)；X1、X2、X3、X4和X5分别为氢(H)或氘(D)；R1、R2、R3和R4中必须有一个为氘代甲基(‑CD3)或X1、X2、X3、X4和X5中必须有一个为氘(D)。

公开号：

CN107556324A

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文献信息

ANTIVIRAL COMPOUNDS

申请人：Gilead Sciences, Inc.

公开号：US20130309196A1

公开（公告）日：2013-11-21

The disclosure is related to anti-viral compounds, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds, as well as to processes and intermediates useful for preparing such compounds.

该披露涉及抗病毒化合物、含有这种化合物的组合物，以及包括给药这种化合物的治疗方法，还涉及用于制备这种化合物的过程和中间体。
[EN] CONDENSED IMIDAZOLYLIMIDAZOLES AS ANTIVIRAL COMPOUNDS<br/>[FR] IMIDAZOLYLIMIDAZOLES CONDENSÉS UTILISÉS COMME COMPOSÉS ANTIVIRAUX

申请人：GILEAD SCIENCES INC

公开号：WO2013075029A1

公开（公告）日：2013-05-23

The disclosure is related to anti-viral compounds, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds, as well as to processes and intermediates useful for preparing such compounds.

该披露涉及抗病毒化合物、含有这些化合物的组合物以及包括给予这些化合物的治疗方法，还涉及用于制备这些化合物的过程和中间体。
Antiviral compounds

申请人：Gilead Sciences, Inc.

公开号：US08575135B2

公开（公告）日：2013-11-05

The disclosure is related to anti-viral compounds, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds, as well as to processes and intermediates useful for preparing such compounds.

本披露涉及抗病毒化合物、含有此类化合物的组合物以及包括给予此类化合物的治疗方法，以及用于制备此类化合物的有用过程和中间体。
抗丙肝病毒化合物及其医药用途

申请人：北京美倍他药物研究有限公司

公开号：CN107540679A

公开（公告）日：2018-01-05

本发明涉及式I所代表的具有良好生物利用度的抗丙肝病毒化合物及其非毒性的药学上可接受的盐，该类化合物对所有基因型的HCV均有强效抑制作用。结构式I中，R为氢原子、甘氨酰基、L‑丙氨酰基、L‑亮氨酰基、L‑缬氨酰基或L‑异亮氨酰基。
氘代抗丙肝病毒活性化合物

申请人：北京美倍他药物研究有限公司

公开号：CN107556324A

公开（公告）日：2018-01-09

本发明涉及式I所代表的具有良好生物利用度的抗丙肝病毒化合物及其非毒性的药学上可接受的盐，该类化合物对所有基因型的HCV均有强效抑制作用。结构式I中，R1、R2、R3和R4各自独立选自于甲基(‑CH3)或氘代甲基(‑CD3)；X1、X2、X3、X4和X5分别为氢(H)或氘(D)；R1、R2、R3和R4中必须有一个为氘代甲基(‑CD3)或X1、X2、X3、X4和X5中必须有一个为氘(D)。