1-(isopropoxycarbonyloxy)ethyl (6R,7R)-7-amino-3-(N,N-dimethylcarbamoyloxy)methyl-Δ³-cephem-4-carboxylate | 173421-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(isopropoxycarbonyloxy)ethyl (6R,7R)-7-amino-3-(N,N-dimethylcarbamoyloxy)methyl-Δ³-cephem-4-carboxylate
• 英文别名: 1-(isopropoxycarbonyloxy)ethyl (6R,7R)-7-amino-3-(N,N-dimethylcarbamoyloxy)methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo<4.2.0>oct-2-ene-2-carboxylate；1-propan-2-yloxycarbonyloxyethyl (6R,7R)-7-amino-3-(dimethylcarbamoyloxymethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 173421-05-1
• 化学式: C₁₇H₂₅N₃O₈S
• 分子量: 431.467
• InChiKey: UQONIYATLMVNJS-ZZNDMADYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(isopropoxycarbonyloxy)ethyl (6R,7R)-7-amino-3-(N,N-dimethylcarbamoyloxy)methyl-Δ³-cephem-4-carboxylate 在 N-甲基吗啉 、 苯磺酰胺 、 溴 、 乙酰氯 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (6R,7R)-7-{4-Bromo-2-[(Z)-hydroxyimino]-3-oxo-butyrylamino}-3-dimethylcarbamoyloxymethyl-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 1-isopropoxycarbonyloxy-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a radiolabelled new oral cephalosporin, E1101

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199601)38:1<1::aid-jlcr808>3.0.co;2-n
• 作为产物：
  描述：

  1-(isopropoxycarbonyloxy)ethyl (6R,7R)-3-(N,N-dimethylcarbamoyloxy)methyl-7-formamido-Δ³-cephem-4-carboxylate 在 甲烷磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-(isopropoxycarbonyloxy)ethyl (6R,7R)-7-amino-3-(N,N-dimethylcarbamoyloxy)methyl-Δ³-cephem-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Stability of .DELTA.2 and .DELTA.3 Cephem Esters. I. Marked Difference in Stability between .DELTA.2 and .DELTA.3 Cephem Prodrug Esters and Application to the Preparation of Key Intermediates for Oral Cephem Synthesis.

  摘要：

  1-iodoethyl isopropyl carbonate酯化Δ3-cephem-4-羧酸钠盐（1）时，总能得到作为不可分割的次要成分的Δ2 cephem酯（3）。然而，在甲酰氨基裂解反应过程中，观察到 7-氨基-Δ2-头孢酯（5）不如Δ3-头孢酯（4）稳定，这促使我们开发出一种实用的Δ3-头孢酯合成工艺，包括一种新型口服头孢菌素 E1101 的关键中间体。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1998

文献信息

• Studies on the Stability of .DELTA.2 and .DELTA.3 Cephem Esters. I. Marked Difference in Stability between .DELTA.2 and .DELTA.3 Cephem Prodrug Esters and Application to the Preparation of Key Intermediates for Oral Cephem Synthesis.
  作者：Shigeto NEGI、Mototuske YAMANAKA、Yuki KOMATSU、Akihiko TSURUOKA、Itaru TSUKADA、Norio MINAMI

  DOI：10.1248/cpb.43.1998

  日期：——

  The esterification of Δ3-cephem-4-carboxylic acid sodium salt (1) with 1-iodoethyl isopropyl carbonate always afforded the Δ2 cephem ester (3) as an inseparable minor component. However, in the course of formamido cleavage reaction, the 7-amino-Δ2-cephem ester (5) was observed to be less stable than the Δ3 cephem ester (4), which led us to develop a practical synthetic process for Δ3 cephem esters, including a key intermediate of E1101, a new oral cephalosporin.

  1-iodoethyl isopropyl carbonate酯化Δ3-cephem-4-羧酸钠盐（1）时，总能得到作为不可分割的次要成分的Δ2 cephem酯（3）。然而，在甲酰氨基裂解反应过程中，观察到 7-氨基-Δ2-头孢酯（5）不如Δ3-头孢酯（4）稳定，这促使我们开发出一种实用的Δ3-头孢酯合成工艺，包括一种新型口服头孢菌素 E1101 的关键中间体。
• Synthesis of a radiolabelled new oral cephalosporin, E1101
  作者：Shigeto Negi、Yuki Komatsu、Akihiko Tsuruoka、Yuji Uemura

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(199601)38:1<1::aid-jlcr808>3.0.co;2-n

  日期：1996.1