6,7-dimethoxy-1,4-naphthoquinone | 38199-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 1,4-Naphthalenedione, 6,7-dimethoxy-；6,7-dimethoxynaphthalene-1,4-dione
• CAS: 38199-00-7
• 化学式: C₁₂H₁₀O₄
• 分子量: 218.209
• InChiKey: POGRUZKQEAYHPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dimethoxy-1,4-naphthoquinone 在 氢溴酸 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2,3-dihydroxytetracene-5,12-quinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,3-Substituted Tetracenes and Evaluation of Their Self-Assembling Properties in Organic Solvents

  摘要：

  Rod-shaped 2,3-di-alkoxytetracenes, soluble in common organic solvents, have been synthesized and studied for their gelling ability in organic solvents and their unusual UV-visible spectroscopic properties.

  DOI：

  10.1021/ol047526z
• 作为产物：
  描述：

  4-(3,4-二甲氧苯基)丁酸 在 氢氧化钾 、 硝酸 、 乙酸酐 、 镍 、 sulfur 、 溶剂黄146 、 丙酮 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 6,7-dimethoxy-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Structure of Gossypol. XXIV. Attempts to Prepare Desapogossypolone Tetramethyl Ether¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01847a048

文献信息

• Reactions of Donor-Acceptor Cyclopropanes with Naphthoquinones: Redox and Lewis Acid Catalysis Working in Concert
  作者：Alexander Lücht、Lukas J. Patalag、André U. Augustin、Peter G. Jones、Daniel B. Werz

  DOI：10.1002/anie.201703732

  日期：2017.8.21

  trigger the ring-opening of the three-membered ring with formation of a new C−C bond. Treatment of these products with base under oxidative conditions resulted—through loss of methyl formate—in cyclopentannulated products with fully conjugated π systems exhibiting intensive absorptions in the visible range.

  报道了2-芳基环丙烷二羧酸酯与萘醌的反应。关键特征是使用催化量的SnCl 2，它既充当电子给体，又充当路易斯酸。通过原位萘醌的聚醚酮，以前的亲电物质被转化为亲核试剂，该亲核试剂能够触发三元环的开环并形成新的C-C键。这些产物在氧化条件下用碱处理，是由于甲酸甲酯的损失，导致了在完全可见光范围内具有强吸收作用的完全共轭π系统的环戊烯化产品。
• Rubrenes: Planar and Twisted
  作者：Abhimanyu S. Paraskar、A. Ravikumar Reddy、Asit Patra、Yair H. Wijsboom、Ori Gidron、Linda J. W. Shimon、Gregory Leitus、Michael Bendikov

  DOI：10.1002/chem.200800802

  日期：——

  crystal, rubrene shows very low mobility in vacuum-sublimed or solution-processed organic thin-film transistors. We synthesized several rubrene analogues with electron-withdrawing and electron-donating substituents and found that most of the substituted rubrenes are not planar in the solid state. Moreover, we conclude (based on experimental and calculated data) that even parent rubrene is not planar in solution

  出人意料的是，尽管其在单晶中具有很高的迁移率，但在真空升华或溶液处理的有机薄膜晶体管中，红荧烯的迁移率却非常低。我们合成了几种具有吸电子和供电子取代基的红荧烯类似物，发现大多数取代的红荧烯在固态时不是平面的。此外，我们得出结论（基于实验和计算数据），即使母体红荧烯在溶液和薄膜中也不是平面的。该发现解释了为什么在红荧烯单晶中报道了高迁移率，但是红荧烯在薄膜中显示出非常低的场效应迁移率。在这项工作中获得的取代的红宝石比母红宝石具有更好的溶解性，甚至在溶剂蒸发后甚至形成薄膜而不结晶。因此，
• Generation of Endocyclic Vinyl Carbene Complexes via Gold-Catalyzed Oxidative Cyclization of Terminal Diynes: Toward Naphthoquinones and Carbazolequinones
  作者：Chao Shu、Chong-Yang Shi、Qing Sun、Bo Zhou、Tian-You Li、Qiao He、Xin Lu、Rai-Shung Liu、Long-Wu Ye

  DOI：10.1021/acscatal.8b04455

  日期：2019.2.1

  generation of endocyclic vinyl carbene complexes was involved in this oxidative cyclization, which is distinctively different from previous protocols. This method allows the facile synthesis of various valuable naphthoquinones and carbazolequinones from readily available diynes under exceptionally mild reaction conditions and features a broad substrate scope and wide functional group tolerance. Moreover

  在过去的几十年中，涉及卡宾/炔烃复分解的卡宾级联反应引起了人们的极大关注，因为这种化学方法具有巨大的潜力来构建复杂的环状分子。然而，在这些反应中形成的乙烯基金属类胡萝卜素仅限于环外碳烯，并且内环乙烯基卡宾配合物的产生仍未探索。在这里，我们报告了前所未有的金催化末端二炔的氧化环化反应。重要的是，这种氧化环化过程涉及内环乙烯基卡宾配合物的产生，这与以前的方案截然不同。该方法可以在非常温和的反应条件下轻松地从容易获得的二炔中轻松合成各种有价值的萘醌和咔唑醌，并且具有广泛的底物范围和宽泛的官能团耐受性。而且，理论计算为该环化反应的不同选择性提供了进一步的证据。
• Rhodium-catalyzed C-H bond activation for the synthesis of quinonoid compounds: Significant Anti-Trypanosoma cruzi activities and electrochemical studies of functionalized quinones
  作者：Guilherme A.M. Jardim、Thaissa L. Silva、Marilia O.F. Goulart、Carlos A. de Simone、Juliana M.C. Barbosa、Kelly Salomão、Solange L. de Castro、John F. Bower、Eufrânio N. da Silva Júnior

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.05.011

  日期：2017.8

  synthesized by rhodium-catalyzed C-H bond activation and palladium-catalyzed cross-coupling reactions, were evaluated against bloodstream trypomastigotes of T. cruzi. We have identified fifteen compounds with IC50/24 h values of less than 2 μM. Electrochemical studies on A-ring functionalized naphthoquinones were also performed aiming to correlate redox properties with trypanocidal activity. For instance

  通过铑催化的CH键活化和钯催化的交叉偶联反应合成的三十四个含卤素和硒的醌，对克氏锥虫的血色伪鞭毛体进行了评估。我们确定了15种化合物的IC 50/24 h值小于2μM。还进行了A环官能化萘醌的电化学研究，旨在将氧化还原特性与锥虫杀灭活性联系起来。例如（E）-5-styryl-1,4-naphthoquinone 59和5,8-diiodo-1,4-naphthoquinone 3其潜在活性是标准药物苯甲硝唑的约50倍，是有待进一步研究的潜在衍生物。这些化合物代表了在南美锥虫病治疗中有用的强大新药。
• Synthesis of 2,3-Di-<i>n</i>-hexadecyloxypentacene
  作者：Henning Hopf、Jean-Pierre Desvergne、Jens Reichwagen、André Del Guerzo、Henri Bouas-Laurent

  DOI：10.1055/s-2005-918434

  日期：——

  The six-step synthesis of 2,3-di-n-hexadecyloxypentacene from benzoquinone as starting material is described. This rod-shaped molecule (ca 3.6 nm in the extended form) was shown to self-assemble into a fibrillar network.

  从苯醌作为起始材料合成2,3-二正己基氧五烯并描述了六步反应。这种棒状分子（在延伸形式下约3.6纳米）被证明能够自组装成纤维状网络。

表征谱图