N-(tert-butyloxycarbonyl)glycyl-L-phenylalanyl-L-methionine methyl ester | 69872-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(tert-butyloxycarbonyl)glycyl-L-phenylalanyl-L-methionine methyl ester
• 英文别名: N-t-butoxycarbonylglycyl-L-phenylalanyl-L-methionine methyl ester；Boc-Gly-Phe-Met-OCH3；Boc-Gly-Phe-Met-OMe；methyl (2S)-2-[[(2S)-2-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-4-methylsulfanylbutanoate
• CAS: 69872-63-5
• 化学式: C₂₂H₃₃N₃O₆S
• 分子量: 467.587
• InChiKey: PKEWBUNMATYKCV-IRXDYDNUSA-N

物化性质

• 沸点：
  720.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.65
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  122.83
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butyloxycarbonyl)glycyl-L-phenylalanyl-L-methionine methyl ester 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 甲酸 、 1,2-乙二硫醇 、 苯甲醚 、 1H-benzo[d][1-3]triazol-1-yl naphthalene-2-sulfonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 Boc-Tyr(tert.-Bu)-Gly-Gly-Phe-Met
  参考文献：
  名称：

  Sharma, S. D.; Mathur, K. B., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 3, p. 227 - 229

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}苯丙氨酰蛋氨酸甲酯 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 甲酸 、 1,2-乙二硫醇 、 苯甲醚 、 1H-benzo[d][1-3]triazol-1-yl naphthalene-2-sulfonate 作用下， 反应 20.5h， 生成 N-(tert-butyloxycarbonyl)glycyl-L-phenylalanyl-L-methionine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Sharma, S. D.; Mathur, K. B., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 3, p. 227 - 229

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of chiral oligopeptides by means of catalytic asymmetric hydrogenation of dehydropeptides
  作者：Iwao Ojima、T Noriko Yoda、Momoko Yatabe、Toshiyuki Tanaka、Tetsuo Kogure

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82412-1

  日期：1984.1

  on the asymmetric induction as well as catalyst efficiency. The chiral centers in AA' and AA' amino acid residues in 5 were also found to have some influence on the catalytic asymmetric induction. Possible mechanism which can accommodate these effects are discussed. Asymmetric reduction of RCOCO-AA-OMe (13) via hydrosilylation was carried out to give chiral depsipeptide units. The asymmetric hydrogenation

  Ac-ΔTyr（Ac）-（S）-Ala-Gly-OMe（6），Ac-ΔTyr（Ac）-（R）-AlaGly-（S）-Phe-OMe（7），Ac-ΔPhe的不对称氢化-NH-CH（R）CH 2 -OCH 2 Ph（10），HCO-ΔPhe-（S）-Leu-OMe（16），X-AA-ΔPhe-AA'-OMe（5：X t BOC，CBZ ，CF 3 CO; AA，AA” =α氨基酸），和吨BOC-AA-ΔPhe-AA'-NH-Y（21：Y = H，NH-AA'-ΔPhe-AA-吨BOC，NHPh基），由阳离子Rh络合物[L * Rh（NBD）] + ClO 4催化进行（L * ＝手性二膦），得到具有高立体选择性的相应手性寡肽。发现脱氢三肽（5）的N-保护基团的性质对不对称诱导以及催化剂效率产生了显着影响。还发现5 '的AA'和AA'氨基酸残基中的手性中心对催化不对称诱导有一定影响。讨论了可以适应
• <i>O</i>-Benzotriazolyl-<i>N</i>,<i>N</i>,<i>N</i>′,<i>N</i>′-tetramethyluronium Hexafluorophosphate as Coupling Reagent for the Synthesis of Peptides of Biological Interest
  作者：Vassilis Dourtoglou、Bernard Gross、Vassiliki Lambropoulou、Christine Zioudrou

  DOI：10.1055/s-1984-30895

  日期：——
• Evidence of the preferential involvement of .mu.-receptors in analgesia using enkephalins highly selective for peripheral .mu. or .delta. receptors
  作者：Gilles Gacel、Marie Claude Fournie-Zaluski、Etienne Fellion、Bernard P. Roques

  DOI：10.1021/jm00142a002

  日期：1981.10

  In order to study the preferential involvement of mu or delta receptors in the analgesic effects of enkephalins, several peptides which selectively interact with these two kinds of receptors in peripheral organs were synthesized. The inhibitory potency on the electrically stimulated mouse vas deferens (delta receptors) of the short peptide Tyr-D-Ala-Gly-NH-CH(CH3)CH2CH(CH3)2 (6) is 2100 times lower (IC50 = 1220 nM) than that of the longer and more hydrophilic peptide Tyr-D-Ser-Gly-Phe-Leu-Thr (10) (IC50 = 0.58 nM). In contrast, the IC50 values of all the synthesized compounds on the guinea pig ileum assay (mu receptors) are in the same range (100-360 nM). Likewise, their analgesic activities in mice, measured on the hot-plate test after intracerebroventricular injection, are similar. Therefore, the dissociation between antinociceptive properties in mice and potencies on the mouse vas deferens unambiguously reflects a preferential implication of mu receptors in analgesia. The possible involvement of brain delta receptors in behavioral effects is discussed.
• Davies, John S.; Merritt, Raymond K.; Treadgold, Richard C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 12, p. 2939 - 2948
  作者：Davies, John S.、Merritt, Raymond K.、Treadgold, Richard C.、Morley, John S.

  DOI：——

  日期：——
• JUDD, AMRIT K.;LAWSON, JOHN A.;OLSEN, CRIS M.;TOLL, LAWRENCE R.;POLGAR, W+, INT. J. PEPTIDE AND PROTEIN RES., 30,(1987) N 3, 299-317
  作者：JUDD, AMRIT K.、LAWSON, JOHN A.、OLSEN, CRIS M.、TOLL, LAWRENCE R.、POLGAR, W+

  DOI：——

  日期：——