2,5-bis(isopentylamino)-1,4-benzoquinone | 855464-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-bis(isopentylamino)-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 2,5-Bis-isopentylamino-[1,4]benzochinon；2.5-Bis-isoamylamino-benzochinon-(1.4)；2,5-Bis(3-methylbutylamino)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione；2,5-bis(3-methylbutylamino)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 855464-03-8
• 化学式: C₁₆H₂₆N₂O₂
• 分子量: 278.395
• InChiKey: LUXWWOUCHAAEJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis(isopentylamino)-1,4-benzoquinone 在 盐酸 、 palladium on activated charcoal 作用下， 生成 2,5-bis-isopentylamino-hydroquinone; dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Torigoe, Pharmaceutical Bulletin, 1955, vol. 3, p. 337,341

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 作用下， 生成 2,5-bis(isopentylamino)-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  Garreau, Annales de Chimie (Cachan, France), 1938, vol. <11> 10, p. 485,546

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Development of quinone analogues as dynamin GTPase inhibitors
  作者：Kylie A. MacGregor、Mohammed K. Abdel-Hamid、Luke R. Odell、Ngoc Chau、Ainslie Whiting、Phillip J. Robinson、Adam McCluskey

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.06.070

  日期：2014.10

  Virtual screening of the ChemDiversity and ChemBridge compound databases against dynamin I (dynI) GTPase activity identified 2,5-bis-(benzylamino)-1,4-benzoquinone 1 as a 273 ± 106 μM inhibitor. In silico lead optimization and focused library-led synthesis resulted in the development of four discrete benzoquinone/naphthoquinone based compound libraries comprising 54 compounds in total. Sixteen analogues

  针对dynamin I（dynI）GTPase活性对ChemDiversity和ChemBridge化合物数据库进行的虚拟筛选确定了2,5-双-（苄氨基）-1,4-苯醌1为273±106μM抑制剂。在计算机上进行了铅优化和以库为主导的合成，开发了四个基于苯醌/萘醌的化合物库，总共包含54种化合物。16种类似物比铅1更有效，其中2,5-双-（4-羟基苯胺基）-1,4-苯醌（45）和2,5-双（4-羧基苯胺基）-1,4-苯醌（49） IC 50最活跃值分别为11.1±3.6和10.6±1.6μM。分子建模表明，dynI GTP结合位点内49个分子的稳定化涉及许多氢键和疏水相互作用。评价了六个活性最高的抑制剂对网格蛋白介导的内吞作用（CME）的潜在抑制作用。醌45是最有效的CME抑制剂，IC 50（CME）为36±16μM。
• Synthesis and Biological Evaluation of 2,5-Bis(alkylamino)-1,4-benzoquinones
  作者：Luiz Cláudio Almeida Barbosa、Ulisses Alves Pereira、Célia Regina Alvares Maltha、Róbson Ricardo Teixeira、Vânia Maria Moreira Valente、José Roberto Oliveira Ferreira、Letícia Veras Costa-Lotufo、Manoel Odorico Moraes、Cláudia Pessoa

  DOI：10.3390/molecules15085629

  日期：——

  A series of twelve 2,5-bis(alkylamino)-1,4-benzoquinones were prepared in yields ranging from 9-58% via the reaction between p-benzoquinone and various amines. The structures of the synthesized compounds were confirmed by IR, 1H- and 13C-NMR and MS analyses. The phytotoxicity of the 2,5-bis(alkylamino)-1,4-benzoquinones was evaluated against two crop species, Cucumis sativus and Sorgum bicolor, at

  通过对苯醌与各种胺之间的反应，以 9-58% 的产率制备了一系列 12 种 2,5-双（烷基氨基）-1,4-苯醌。合成化合物的结构通过IR、1H-和13C-NMR和MS分析证实。2,5-双(烷基氨基)-1,4-苯醌对两种作物物种、Cucumis sativus 和双色高粱的植物毒性进行了评估，浓度为 1.0 x 10(-3) mol/L。一般来说，醌类对双子叶植物 C. sativus (7-74%) 显示出抑制作用。另一方面，在双色链球菌（单子叶植物）上观察到刺激作用。在对杂草物种 Ipomoea grandifolia（双子叶）和 Brachiaria decumbens（单子叶）进行的生物测定中观察到类似的结果。此外，2,5-双(烷基氨基)-1的细胞毒性，4-苯醌针对 HL-60（白血病）、MDA-MB-435（黑色素瘤）、SF-295（脑）和 HCT-8（结肠）人癌细胞系和人外周血单核细胞
• Torigoe, Pharmaceutical Bulletin, 1955, vol. 3, p. 337,341
  作者：Torigoe

  DOI：——

  日期：——
• Garreau, Annales de Chimie (Cachan, France), 1938, vol. <11> 10, p. 485,546
  作者：Garreau

  DOI：——

  日期：——