2-(3-bromophenyl)-1H-indole | 93716-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-bromophenyl)-1H-indole
• 英文别名: 2-(3'-bromophenyl)indole
• CAS: 93716-78-0
• 化学式: C₁₄H₁₀BrN
• mdl: MFCD05224892
• 分子量: 272.144
• InChiKey: OKLBEKKWEZXQDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150 °C
• 沸点：
  426.5±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.484±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，避光干燥。

SDS

2-(3-溴苯基)-1H-吲哚MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-bromophenyl)-1H-indole 在 碳酸氢钠 、 Selectfluor 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-(3-bromophenyl)-3,3-difluoro-3H-indole
  参考文献：
  名称：

  B(C6F5)3/CPA 催化 3,3-二氟-2-芳基-3H-吲哚和未活化二烯的 Aza-Diels-Alder 反应

  摘要：

  在此，我们描述了 B(C 6 F 5 ) 3/ CPA 催化的 3,3-二氟-2-芳基-3 H-吲哚与未活化的二烯的对映选择性氮杂-狄尔斯-阿尔德反应，得到手性 10,10-二氟-四氢吡啶并[1,2- a ]吲哚的产率良好，ee 良好至优异。所得的含有CF 2单元的环加合物可以进一步转化为其他重要的结构单元。

  DOI：

  10.1002/chem.202401008
• 作为产物：
  描述：

  3'-溴苯乙酮 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(3-bromophenyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  来自手性磷酸硼配合物和水的手性布朗斯台德酸：吲哚的不对称还原。

  摘要：

  由手性磷酸硼（CPAB）配合物和水原位生成的新手性布朗斯台德酸已成功地用于不对称吲哚还原。如DFT计算所建议的，这种“设计酸催化剂”比TsOH酸性更强，可实现C2-芳基取代的N-未保护的吲哚空前的直接不对称还原，并具有良好的对映选择性，并具有宽泛的官能团耐受性。DFT计算和机理实验表明该反应经历了C3质子化和氢化物转移过程。此外，庞大的C 2-烷基取代的N-未保护的吲哚也适用于该体系。

  DOI：

  10.1002/anie.201913656

文献信息

• An iron(<scp>iii</scp>)-catalyzed dehydrogenative cross-coupling reaction of indoles with benzylamines to prepare 3-aminoindole derivatives
  作者：Wei-Li Chen、Kun Li、Wei-Cong Liao、Wang-Fu Liang、Pei-Wen Qiu、Cui Liang、Gui-Fa Su、Dong-Liang Mo

  DOI：10.1039/d1gc02849a

  日期：——

  excellent yields through an iron(III)-catalyzed dehydrogenative cross-coupling reaction of 2-arylindoles and primary benzylamines under mild reaction conditions. Mechanistic studies show that a cascade reaction involves a tert-butyl nitrite (TBN)-mediated nitrosation of 2-substituted indoles and a 1,5-hydrogen shift to afford indolenine oximes, sequential iron(III)-catalyzed condensation and a 1,5-hydrogen

  我们报告了一种绿色级联方法，通过铁 ( III ) 催化的 2-芳基吲哚和伯苄胺在温和反应条件下的脱氢交叉偶联反应，以良好到优异的产率制备各种 3-氨基吲哚衍生物。机理研究表明，级联反应涉及亚硝酸叔丁酯 (TBN) 介导的 2-取代吲哚的亚硝化和 1,5-氢转移以提供吲哚啉肟、序贯铁 ( III))-催化缩合和 1,5- 氢转移在一锅反应的四个步骤中。该反应显示了吲哚和苄胺的广泛底物范围，并且可以耐受广泛的官能团。此外，反应很容易以克规模进行，反应完成后不会产生废物。3-氨基吲哚产物通过简单的萃取、洗涤和重结晶纯化，无需快速柱色谱。含有3-氨基吲哚单元的双亚胺配体易于一步获得，产率为52%。本方法突出了容易获得的起始材料、简单的纯化程序以及廉价、无毒和环境友好的铁 ( III ) 催化剂的使用。
• Synthesis of CF ₂ H‐Containing Oxime Ethers Derivatives from ClCF ₂ H, <i>tert</i> ‐Butyl Nitrile and Indoles
  作者：Xingxing Ma、Hua Huang、Jianke Su、Zhiyi Song、Tamaki Nakano、Qiuling Song

  DOI：10.1002/cjoc.201900401

  日期：2020.1

  A new and intriguing methodology to access various O‐difluoromethylation oxime compounds from ClCF2H, TBN and indoles is developed under mild reaction conditions. This strategy can suppress N‐difluoromethylation of indoles successfully, in which there are two different active species (:CF2 and ·NO) while indoles are unprotected, featuring simple operation and radical involvement.

  在温和的反应条件下，开发了一种新颖有趣的方法，可从ClCF 2 H，TBN和吲哚中获得各种O-二氟甲基化肟化合物。该策略可以成功抑制吲哚的N-二氟甲基化，其中存在两种不同的活性物质（：CF 2和·NO），而吲哚没有受到保护，具有操作简单和自由基参与的特点。
• Acid-catalyzed cleavage of C–C bonds enables atropaldehyde acetals as masked C2 electrophiles for organic synthesis
  作者：Shaomin Chen、Minghao Li、Yanlong Gu

  DOI：10.1039/d1cc04000f

  日期：——

  Acid-catalyzed tandem reactions of atropaldehyde acetals were established for the synthesis of three important molecules, 2,2-disubstituted indolin-3-ones, naphthofurans and stilbenes. The synthesis was realized using novel reaction cascades, which involved the same two initial steps: (i) SN2′ substitution, in which the atropaldehyde acted as an electrophile; and (ii) oxidative cleavage of the carbon–carbon

  阿托醛缩醛的酸催化串联反应被建立用于合成三个重要分子，2,2-二取代 indolin-3-ones、萘并呋喃和芪。该合成是使用新的反应级联反应实现的，其中涉及相同的两个初始步骤：(i) S N 2' 取代，其中阿托醛充当亲电子试剂；(ii) 生成的苯乙醛类产物的碳-碳键的氧化裂解。与文献方法相比，本协议不仅避免使用昂贵的贵金属催化剂，而且操作简单。
• [EN] PHENYL INDOLE ALLOSTERIC INHIBITORS OF P97 ATPASE<br/>[FR] INHIBITEURS ALLOSTÉRIQUES DE PHÉNYL INDOLE DE L'ATPASE P97
  申请人：UNIV OF PITTSBURGH - OF THE COMMONWEALTH SYSTEM OF HIGHER EDUCATION

  公开号：WO2017070320A1

  公开（公告）日：2017-04-27

  The present invention is directed to methods of inhibiting p97 and compounds and compositions useful in such methods. Diseases and conditions the can be treated with the compounds and compositions of the invention include, but are not limited to, cancer and neurodegenerative disorders susceptible to treatment by inhibition of p97.

  本发明涉及抑制p97的方法，以及在这些方法中有用的化合物和组合物。可以用本发明的化合物和组合物治疗的疾病和病况包括但不限于癌症和对抑制p97敏感的神经退行性疾病。
• Multi-site cyclization via initial C–H activation using a rhodium(<scp>iii</scp>) catalyst: rapid assembly of frameworks containing indoles and indolines
  作者：Ji-Rong Huang、Liu Qin、Yu-Qin Zhu、Qiang Song、Lin Dong

  DOI：10.1039/c4cc07125e

  日期：——

  Tandem multi-site cyclization triggered by Rh(iii)-catalyzed C–H activation has been achieved for highly efficient synthesis of spirocycle indolin-3-one (C2-cyclization), benzo[a]carbazole (C3-cyclization) and an unusual indoxyl core (N1-cyclization).

  通过Rh（III）催化的C–H活化触发的串联多位点环化反应已成功实现，用于高效合成螺环吲哚-3-酮（C2-环化）、苯并[a]咔唑（C3-环化）和一种不寻常的吲哧核心（N1-环化）。