(R)-3-phenyl butyric acid chloride | 32587-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-phenyl butyric acid chloride
• 英文别名: (R)-(-)-3-phenylbutanoyl chloride；(R)-3-phenylbutanoyl chloride；(R)-3-phenylbutyric chloride；(R)-3-phenylbutyryl chloride；3(R)-phenylbutanoyl chloride；D-3-phenyl-butyryl chloride；(3R)-3-phenylbutanoyl chloride
• CAS: 32587-79-4
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO
• 分子量: 182.65
• InChiKey: XCAXRFFRVJOHMX-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-phenyl butyric acid chloride 在 氨 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以73%的产率得到(R)-3-phenylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  Compounds advantageous in the treatment of central nervous system diseases and disorders

  摘要：

  描述了一系列显示抗惊厥活性的新化合物。这类药用活性化合物可能在治疗其他中枢神经系统（“CNS”）疾病和障碍方面发挥作用，如焦虑、抑郁、失眠、偏头痛、精神分裂症、帕金森病、痉挛、阿尔茨海默病和躁郁症。此外，这些化合物还可能作为镇痛剂（例如用于慢性或神经性疼痛的治疗）和作为神经保护剂在中风、慢性神经退行性疾病（如阿尔茨海默病和亨廷顿病）以及创伤性脑部和/或脊髓损伤的治疗中发挥作用。此外，这些/此类化合物还可能在癫痫持续状态的治疗和/或作为化学对抗措施方面发挥作用。

  公开号：

  US09206143B2
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-3-苯基丁酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 2.0h， 生成 (R)-3-phenyl butyric acid chloride
  参考文献：
  名称：

  探索合成有用的丝氨酸蛋白酶使用手性醛抑制剂区分远程立体中心构型的能力

  摘要：

  已经使用手性醛过渡态类似物抑制剂作为探针探索了合成有用的丝氨酸蛋白酶、枯草杆菌蛋白酶 (SC) 和 α-胰凝乳蛋白酶 (CT) 区分远离催化位点的立体中心的 R-和 S-构型的能力. 评估的抑制剂是 (R)- 和 (S)-3- 苯基丁醛和 (R)- 和 (S)-4- 苯基戊醛，其中 C-3 和 C-4 的立体中心分别远离醛官能团，与催化丝氨酸残基相互作用。还分别评估了非手性母体化合物 3-苯基丙醛和 4-苯基丁醛以供参考。发现每种醛都是两种酶的竞争性抑制剂，CT 的抑制效果明显强于 SC。在这个系列中，与非手性亲本醛相比，R 中心甲基的存在显着改善了两种酶的结合。相比之下，对S-甲基取代基结合的影响相同...

  DOI：

  10.1021/ja952835t

文献信息

• Pyrazolopyrimidines as therapeutic agents
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US20020156081A1

  公开（公告）日：2002-10-24

  The present invention provides compounds of Formula I, 1 including pharmaceutically acceptable salts and/or prodrugs thereof, where G, R 2 , and R 3 are defined as described herein.

  本发明提供了公式I的化合物，包括其药学上可接受的盐和/或前药，其中G、R2和R3的定义如本文所述。
• A Combination of In Vivo Selection and Cell Sorting for the Identification of Enantioselective Biocatalysts
  作者：Elena Fernández-Álvaro、Radka Snajdrova、Helge Jochens、Timo Davids、Dominique Böttcher、Uwe T. Bornscheuer

  DOI：10.1002/anie.201102360

  日期：2011.9.5

  principle could be combined with cell sorting to enable the selection of enantioselective esterase variants from a mutant library. Hence, the enormous diversity generated in directed evolution experiments is now easily accessible by this high‐throughput system. In line with the principle, the hydrolysis of 1 glycerin supports cell growth, whereas the hydrolysis of 2 leads to cell death.

  “胡萝卜和棍子”的原理可以与细胞分选相结合，以从突变体文库中选择对映选择性酯酶变体。因此，这种高通量系统现在可以轻松访问定向进化实验中产生的巨大多样性。符合原理，1的甘油水解支持细胞生长，而2的水解导致细胞死亡。
• Natural Diversity to Guide Focused Directed Evolution
  作者：Helge Jochens、Uwe T. Bornscheuer

  DOI：10.1002/cbic.201000284

  日期：2010.9.3

  ability of an esterase to convert 3‐phenyl butyric acid esters enantioselectively was dramatically improved by using an alignment‐guided, focused directed‐evolution approach. Hence, only those amino acids that appear frequently in structurally equivalent positions in natural enzymes (“allowed”) were incorporated to yield a huge pool of correctly folded and active enzyme variants within these “small, but

  通过使用比对引导，集中的定向进化方法，酯酶对映选择性地转化3-苯基丁酸酯的能力得到了显着提高。因此，只有那些经常出现在天然酶的结构等效位置（“允许”）的氨基酸才被掺入，以在这些“小巧但灵巧”的文库中产生大量正确折叠且具有活性的酶变体。
• New Dual Inhibitors of Neutral Endopeptidase and Angiotensin-Converting Enzyme: Rational Design, Bioavailability, and Pharmacological Responses in Experimental Hypertension
  作者：Marie-Claude Fournie-Zaluski、Pascale Coric、Serge Turcaud、Nathalie Rousselet、Walter Gonzalez、Brigitte Barbe、Isabelle Pham、Nathalie Jullian、Jean-Baptiste Michel、Bernard P. Roques

  DOI：10.1021/jm00034a005

  日期：1994.4

  molecules and the ACE template. New dual inhibitors, of general formula, N-[2(R,S)-(mercaptomethyl)-3(R,S)-phenylbutanoyl]-L-amino acid with IC50 values in the nanomolar range for both enzymes were generated by this approach. The separation of the four stereoisomers using chiral amines and the stereoselective synthesis of the 2-(mercaptomethyl)-3-phenylbutanoyl moiety showed that inhibitors with the 2S,3R configuration

  在心血管疾病的治疗中，将由血管紧张素转换酶（ACE）引起的抑制血管紧张素II形成所产生的降压作用与由于保护血管内皮细胞而引起的利尿和利钠反应相关联可能具有治疗意义。上皮中性内肽酶（NEP）失活导致内源性心钠素（ANP）。但是，对该假设的研究需要一种能够共同抑制ACE和NEP的口服活性化合物。因此，基于两种酶的活性位点的特征，它们属于同一个锌金属肽酶家族，并根据其最有效和选择性的抑制剂的结构，通过合理的方法设计了双重抑制剂。由于NEP和ACE都包含较大的S'1-S' 选择能够容纳芳族残基的2个域，将环状ACE抑制剂3-（巯基甲基）-3,4,5,6-四氢-2-氧代-1H-1-苯并佐辛-1-酸丁酸作为模板。在有效的NEP抑制剂N- [2-（巯基甲基）-3-苯基丙酰基] -L-酪氨酸的苄基部分引入了各种脂肪族限制基团（IC50 NEP = 2 nM，IC50 ACE = 25 nM），以改善计算出
• Kinetic Resolution of Racemic Secondary Alcohols Mediated by N-Methylimidazole in the Presence of Optically Active Acyl Chlorides
  作者：Loïc Leclercq、Isabelle Suisse、Francine Agbossou-Niedercorn

  DOI：10.1002/ejoc.200901075

  日期：2010.5

  N-Methylimidazole was used to promote the acylation of secondary racemic alcohols and to carry out their kinetic resolution through intermediate chiral acyl imidazolium chlorides. The kinetic resolution could be turned into a catalytic process in the presence of a catalytic amount of N-methylimidazole.

  N-甲基咪唑用于促进仲外消旋醇的酰化，并通过中间体手性酰基咪唑氯化物进行动力学拆分。在催化量的N-甲基咪唑存在下，动力学拆分可以转化为催化过程。