3H-isobenzofuran-1-thione | 4741-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 3H-isobenzofuran-1-thione
• 英文别名: 1,3-dihydroisobenzofuran-1-thione；isobenzofuran-1(3H)-thione；2-benzofuran-1(3H)-thione；2-thiophthalide；thionophthalide；1-Thiophthalid；1(3H)-Isobenzofuranthione；3H-2-benzofuran-1-thione
• CAS: 4741-68-8
• 化学式: C₈H₆OS
• 分子量: 150.201
• InChiKey: WQBXDMCOVLBREU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-117 °C
• 沸点：
  233.5±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  41.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3H-isobenzofuran-1-thione 在 苯胺 作用下， 生成 2,3-二氢-2-苯基-1H-异吲哚-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Zur Kenntnis des 1-Thiophthalids

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00900973
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基苯甲酸 在 2,4-二(甲硫基)-1,3,2,4-二噻二磷杂丁环-2,4-二硫 作用下， 以54%的产率得到3H-isobenzofuran-1-thione
  参考文献：
  名称：

  Voss, Juergen, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1989, vol. 43, # 1-2, p. 129 - 154

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Thio- and Dithioesters as Dipolarophiles in Reactions with Thiocarbonyl Ylides
  作者：Katarzyna Urbaniak、Grzegorz Mloston、Mihaela Gulea、Serge Masson、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/ejoc.200400737

  日期：2005.4

  is formed in the reaction between 3b and methyl dithiobenzoate (6a), whereas only one regioisomer is obtained with thiophthalide (7). Dialkyl phosphonodithioformates 8 are shown to be efficient C=S dipolarophiles in reactions with thiocarbonyl S-methylides 3a–3d, affording 1,3-dithiolane-4-phosphonates. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  通过相应的 2,5-二氢-1,3,4-噻二唑的热分解原位生成的硫代羰基 S-甲基化物 3a-c，与三硫代碳酸二苯酯 (5a) 发生 [3+2] 环加成反应得到 1,3 -二硫戊环。与芳族偶极子 3a 相比，脂环族偶极子 3b 和 3c 的反应的区域选择性是相反的。在 3b 和二硫代苯甲酸甲酯 (6a) 之间的反应中形成两种区域异构环加合物的混合物，而使用硫代苯甲酸酯 (7) 仅获得一种区域异构体。在与硫代羰基 S-甲基化物 3a-3d 的反应中，二烷基膦酰二硫代甲酸酯 8 被证明是有效的 C=S 亲偶极体，得到 1,3-二硫烷-4-膦酸酯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Synthesis of Chiral Selenazolines from <i>N</i>-Acyloxazolidinones via a Selenative Rearrangement of Chiral Cyclic Skeletons
  作者：Fumitoshi Shibahara、Tomoki Fukunaga、Saki Kubota、Akihito Yoshida、Toshiaki Murai

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02520

  日期：2018.9.21

  A synthetic route to chiral selenazolines from readily available N-acyloxazolidinones via a selenative rearrangement of a chiral cyclic skeleton is reported. The reaction proceeds in the presence of elemental selenium, a hydrochlorosilane, and an amine. Although the stability of the obtained selenazoline products is relatively low, a wide range of selenazolines was successfully prepared.

  据报道，通过手性环状骨架的硒化重排，从容易获得的N-酰基恶唑烷二酮合成手性亚硒啉的途径。反应在元素硒，氢氯硅烷和胺的存在下进行。尽管所获得的亚硒唑啉产品的稳定性较低，但是成功制备了多种亚硒唑啉。
• Degradable vinyl copolymers through thiocarbonyl addition–ring-opening (TARO) polymerization
  作者：Nathaniel M. Bingham、Peter J. Roth

  DOI：10.1039/c8cc08287a

  日期：——

  dibenzo[c,e]oxepane-5-thione with acrylates, acrylonitrile, and N,N-dimethylacrylamide afforded copolymers containing a controllable amount of backbone thioesters which could be selectively cleaved. The process is compatible with RAFT polymerization and promising for the development of advanced degradable polymers.

  硫代内酯二苯并[ c，e ]氧杂环戊烷-5-硫酮与丙烯酸酯，丙烯腈和N，N-二甲基丙烯酰胺的自由基共聚提供了含有可控制量的可选择性裂解的主链硫酯的共聚物。该方法与RAFT聚合相容，有望开发出先进的可降解聚合物。
• Studies on the Flash Vacuum Thermolysis of Thiones of Selected N-, O-, and S-Heterocycles
  作者：Tomasz Drewnowski、Stanisław Leśniak、Grzegorz Mlostoń、Renata Siedlecka、Jacek Skarżewski

  DOI：10.1002/hlca.200690104

  日期：2006.5

  flash vacuum thermolysis conditions was investigated. In the case of six-membered 4H-3,1-benzoxathiin-4-thione 6, the course of the reaction depended on the substitution pattern at C(2) (Scheme 3). Thus, the 2-unsubstituted derivative 6a led to the unstable product 2, which upon treatment with MeOH was converted quantitatively into methyl 2-mercaptobenzoate (7). The analogous thermolysis of the 2,2-dimethyl

  研究了在闪蒸真空热解条件下选定的N-，O-和S-杂环的硫酮的热分解。在六元4 H -3,1-苯并沙丁胺-4-硫酮6的情况下，反应过程取决于C（2）处的取代模式（方案3）。因此，该2-未取代的衍生物6a导致不稳定的产物2，该产物在用MeOH处理后被定量地转化为2-巯基苯甲酸甲酯（7）。对2，2-二甲基衍生物6b进行类似的热解，得到2-甲基-4 H -1-苯并噻喃-4-硫酮（8），为唯一产物。就硫邻苯二甲酸酯衍生物而言参照图15，观察到气相中的热重排以高收率产生相应的苯并[ c ]噻吩-1（3H）-酮16（方案6）。出乎意料的是，1,3-氧硫杂环戊烷-5-酮的硫化17与劳森标准条件下的试剂导致1,2-二硫杂环丁烷衍生物19，其中，气相热解后，进行了扩环，得到3- ħ - 1,2-二硫醇20（方案7）。六元4 H -1,3-苯并噻嗪-4-硫酮21显示出三种产物：菲咯[9,10- c] -1,2-二硫醚（22），3
• Regio- and Stereoselective 1,3-Oxathiolane Formation in the Reaction of Thiolactones with Optically Active Oxiranes
  作者：Changchun Fu、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.200490205

  日期：2004.9

  either in the presence of SiO2 or under more-drastic conditions with BF3⋅Et2O or SnCl4 (Scheme 8). The results show that spirocyclic 1,3-oxathiolanes can be prepared from thiolactones with oxiranes. The nucleophilic attack of the thiocarbonyl S-atom at the SiO2-activated oxirane ring proceeds with high regio- and stereoselectivity via an SN2-type mechanism.

  3 H-异苯并呋喃-1-硫酮（1）与（S）-2-甲基环氧乙烷（2）和（R）-2-苯基环氧乙烷（6）在SiO 2存在下于无水CH 2 Cl 2中反应2双非对映异构螺环-1,3-氧硫杂环戊烷，的即，3和4与Me基团在C（5'），以及7和8与Ph基团在C（4'），分别为（方案2和3）。在这两种情况下，3 H-异苯并呋喃-1-酮（5）形成为主要产品。3,4-二氢-2 H- [1]苯并吡喃-2-硫酮（9）和3,4,5,6-四氢-2 H-吡喃-2-硫酮（14）与2和6的类似反应分别得到四对相应的非对映异构螺环化合物10和11、12和13、15和16以及18和19（方案4-7）。在14与6的反应中，还形成了在C（2）带有Ph基的1,3-氧杂硫杂环戊烷20。的结构3，7，8，10，19，和20是由X射线晶体学（建立图1-4）。与此相反的硫代内酯1,9，和14中，硫酯21A - 21D不与（反应- [R）-