vancomycin aglycon | 1355080-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: vancomycin aglycon
• 英文别名: (2R)-N-[(1S,2R,18R,19R,22S,25R,28R,40S)-22-(2-amino-2-oxoethyl)-5,15-dichloro-2,18,32,35,37,48-hexahydroxy-40-(hydroxymethyl)-20,23,26,42,44-pentaoxo-7,13-dioxa-21,24,27,41,43-pentazaoctacyclo[26.14.2.23,6.214,17.18,12.129,33.010,25.034,39]pentaconta-3,5,8(48),9,11,14,16,29(45),30,32,34(39),35,37,46,49-pentadecaen-19-yl]-4-methyl-2-(methylamino)pentanamide
• CAS: 1355080-54-4
• 化学式: C₅₃H₅₄Cl₂N₈O₁₆
• 分子量: 1129.96
• InChiKey: RPRKTTNGKVWEAQ-JBKHQUTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  79
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  390
• 氢给体数：
  15
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  vancomycin aglycon 、 UDP-glucose 在 3,3,3-膦三基三丙酸 、 glycosyltransferase GtfE 作用下， 以 甘油 为溶剂， 反应 48.0h， 以55%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  万古霉素苷元的酶促糖基化：完成万古霉素的全合成以及苷元底物的 N 端和 C 端取代基效应

  摘要：

  报告了由糖基转移酶 GtfE 和 GtfD 催化的万古霉素苷元连续糖基化的进一步发展的研究，以及观察到不寻常的、也许是意想不到的苷元底物取代基对初始糖基化反应的速率和效率的影响。

  DOI：

  10.1021/ol501568t

文献信息

• Total Syntheses and Initial Evaluation of [Ψ[C(═S)NH]Tpg⁴]vancomycin, [Ψ[C(═NH)NH]Tpg⁴]vancomycin, [Ψ[CH₂NH]Tpg⁴]vancomycin, and Their (4-Chlorobiphenyl)methyl Derivatives: Synergistic Binding Pocket and Peripheral Modifications for the Glycopeptide Antibiotics
  作者：Akinori Okano、Atsushi Nakayama、Kejia Wu、Erick A. Lindsey、Alex W. Schammel、Yiqing Feng、Karen C. Collins、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/jacs.5b01008

  日期：2015.3.18

  derivatives and full details of the peripheral chlorobiphenyl functionalization of all of the binding-pocket-modified vancomycin analogues designed for dual D-Ala-D-Ala/D-Ala-D-Lac binding. Their collective assessment indicates that combined binding pocket and chlorobiphenyl peripherally modified analogues exhibit a remarkable spectrum of antimicrobial activity (VSSA, MRSA, and VanA and VanB VRE) and impressive

  公开了关于万古霉素结合口袋类似物的全合成研究的全部细节，该类似物带有外周 L-vancoSAminyl-1,2-D-葡糖基二糖，其包含对残基 4 酰胺（残基 4 羰基）中的一个关键单原子的改变。 O → S、NH、H2) 旨在直接解决万古霉素耐药性的潜在分子基础。还公开了对合成上更易接近的 C 端羟甲基苷元衍生物进行后期转化的试验研究，以及为双 D-Ala-D-设计的所有结合口袋修饰的万古霉素类似物的外围氯联苯官能化的全部细节。 Ala/D-Ala-D-Lac 结合。他们的集体评估表明，结合口袋和氯联苯外周修饰类似物的组合表现出显着的抗菌活性谱（VSSA、MRSA 和 VanA 和 VanB VRE）以及对万古霉素敏感和万古霉素耐药细菌的显着效力（MIC = 0.06-0.005脒和亚甲基类似物分别为 0.5-0.06 μg/mL）并且可能受益于两种独立的协同作用机制，其中只有一种依赖于