4-methoxyindole-3-methanol | 96888-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-methoxyindole-3-methanol
• 英文别名: 4-methoxyindole-3-carbinol；4-Methoxy-indole-3-ylcarbinol；(4-methoxy-1H-indol-3-yl)methanol
• CAS: 96888-16-3
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: RKXTYKROPRYUQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  vitamin C 、 4-methoxyindole-3-methanol 生成 4-methoxyascorbigen
  参考文献：
  名称：

  Ring oxygenated indole glucosinolates of Brassica species

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)80776-1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基吲哚-3-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以95 %的产率得到4-methoxyindole-3-methanol
  参考文献：
  名称：

  腈特异性蛋白对拟南芥匀​​浆中吲哚甲醇和腈形成的影响

  摘要：

  硫代葡萄糖苷是芸苔属植物（包括芸苔属作物和拟南芥）的特殊代谢物，作为化学防御剂和促进健康的化合物引起了人们的极大兴趣。它们的生物活性主要是由于与同时存在的黑芥子酶和特异性蛋白混合时形成的分解产物，这可能导致具有不同特性的多种产物，即使是单一的芥子油苷。尽管经常报道脂肪族硫代葡萄糖苷的产品概况，但吲哚硫代葡萄糖苷分解可能导致复杂的混合物，其分析具有挑战性。本研究的目的是评估拟南芥中吲哚硫代葡萄糖苷的分解根和玫瑰花结匀浆并测试腈指定蛋白 (NSP) 对产品概况的影响。为了开发一种 GC-MS 方法来定量源自三种主要吲哚硫代葡萄糖苷的甲醇和腈，我们合成了标准品，建立了衍生化条件，确定了相对响应因子并评估了该方法对植物匀浆的适用性。我们表明甲醇在莲座丛中检测到的产物中比在野生型和 NSP1 或 NSP3 缺陷突变体的根匀浆中更占优势。NSP1 仅负责莲座丛匀浆中腈的形成，并且是根匀浆中吲哚腈形成的主要

  DOI：

  10.3390/molecules27228042

文献信息

• Effect of 4-Methoxyindole-3-carbinol on the Proliferation of Colon Cancer Cells in Vitro, When Treated Alone or in Combination with Indole-3-carbinol
  作者：Remy Kronbak、Fritz Duus、Ole Vang

  DOI：10.1021/jf101806t

  日期：2010.7.28

  Consumption of cruciferous vegetables and cancer prevention seem to be positively associated. We present an easy two-step synthesis for 4-methoxyindole-3-carbinol (4MeOI3C), the expected breakdown product of 4-methoxyglucobrassicin during ingestion. 4MeOI3C inhibited the proliferation of human colon cancer cells DLD-1 and HCT 116 with IC50 values of 116 mu M and 96 mu M, respectively, after 48 h in vitro, and is therefore a more potent inhibitor than indole-3-carbinol (I3C). 4MeOI3C and I3C combined in different molar ratios inhibited proliferation in a nearly additive to slightly synergistic manner. Proliferation was inhibited by 100 mu M 4MeOI3C after 48 h without affecting cell cycle phase distribution, indicating an overall-slowdown effect on the cell cycle. However, 200 mu M 4MeOI3C caused a very high level of cell death and an accumulation of living cells in the G(0)/G(1) phase, indicating a concentration-dependent mode of action. We conclude that 4MeOI3C might play a role in the cancer preventive effect of cruciferous vegetables.
• Yamada, Fumio; Kobayashi, Kensuke; Shimizu, Aya, Heterocycles, 1993, vol. 36, # 12, p. 2783 - 2804
  作者：Yamada, Fumio、Kobayashi, Kensuke、Shimizu, Aya、Aoki, Naokatsu、Somei, Masanori

  DOI：——

  日期：——
• Ring oxygenated indole glucosinolates of Brassica species
  作者：A.B. Hanley、P.S. Belton、G.R. Fenwick、N.F. Janes

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)80776-1

  日期：——
• The Impact of Nitrile-Specifier Proteins on Indolic Carbinol and Nitrile Formation in Homogenates of Arabidopsis thaliana
  作者：Eleanor C. M. Chroston、Annika Hielscher、Matthias Strieker、Ute Wittstock

  DOI：10.3390/molecules27228042

  日期：——

  considerable interest as chemical defenses and health-promoting compounds. Their biological activities are mostly due to breakdown products formed upon mixing with co-occurring myrosinases and specifier proteins, which can result in multiple products with differing properties, even from a single glucosinolate. Whereas product profiles of aliphatic glucosinolates have frequently been reported, indole glucosinolate

  硫代葡萄糖苷是芸苔属植物（包括芸苔属作物和拟南芥）的特殊代谢物，作为化学防御剂和促进健康的化合物引起了人们的极大兴趣。它们的生物活性主要是由于与同时存在的黑芥子酶和特异性蛋白混合时形成的分解产物，这可能导致具有不同特性的多种产物，即使是单一的芥子油苷。尽管经常报道脂肪族硫代葡萄糖苷的产品概况，但吲哚硫代葡萄糖苷分解可能导致复杂的混合物，其分析具有挑战性。本研究的目的是评估拟南芥中吲哚硫代葡萄糖苷的分解根和玫瑰花结匀浆并测试腈指定蛋白 (NSP) 对产品概况的影响。为了开发一种 GC-MS 方法来定量源自三种主要吲哚硫代葡萄糖苷的甲醇和腈，我们合成了标准品，建立了衍生化条件，确定了相对响应因子并评估了该方法对植物匀浆的适用性。我们表明甲醇在莲座丛中检测到的产物中比在野生型和 NSP1 或 NSP3 缺陷突变体的根匀浆中更占优势。NSP1 仅负责莲座丛匀浆中腈的形成，并且是根匀浆中吲哚腈形成的主要