甲基丙烯酸三氟乙酯 | 352-87-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甲基丙烯酸三氟乙酯
• 中文别名: 甲基丙烯酸三氟乙基酯；2,2,2-三氟乙基甲基丙烯酸酯；2,2,2-三氟乙基甲基丙烯酸盐；甲基丙烯酸2,2,2-三氟乙酯；2-甲基-2-丙烯酸-2,2,2-三氟乙基酯
• 英文名称: 2,2,2-trifluoroethyl methacrylate
• 英文别名: trifluoroethyl methacrylate；TFEMA；2,2,2-trifluoroethyl 2-methylprop-2-enoate
• CAS: 352-87-4
• 化学式: C₆H₇F₃O₂
• mdl: MFCD00013576
• 分子量: 168.116
• InChiKey: QTKPMCIBUROOGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  59 °C100 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.181 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  62 °F
• LogP：
  2.3 at 23.3℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• TSCA：
  T
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  F,Xi
• 安全说明：
  S16,S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38,R11
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2916140000
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 3272 3/PG 2
• 危险标志：
  GHS02,GHS07
• 危险性描述：
  H225,H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P210,P280,P304 + P340 + P312,P305 + P351 + P338,P337 + P313,P403 + P235
• 储存条件：
  保持冷静

SDS

1.1 产品标识符
: 2,2,2-三氟乙基甲基丙烯酸酯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
易燃液体 (类别2)
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H225 高度易燃液体和蒸气
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P233 保持容器密闭。
P240 容器和接收设备接地/等势连接。
P241 使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。
P242 只能使用不产生火花的工具。
P243 采取防止静电放电的措施。
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
措施
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C6H7F3O2
分子式
: 168.11 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
2,2,2-Trifluoroethyl methacrylate
-
CAS 号 352-87-4
EC-编号 206-525-3

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氟化氢
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
水喷雾可用来冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
将人员撤离到安全区域。 防范蒸汽积累达到可爆炸的浓度,蒸汽能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用防电真空清洁器或湿的刷子将溢出物收集起来并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部分)。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 阻燃防静电防护服,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
59 °C 在 133 hPa - lit.
g) 闪点
17 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
1.181 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 1.51
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
含有下列稳定剂：
Mequinol (100 ppm)
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。 极端的温度和直接日光。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂, 聚合物引发物
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
性物质 将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 3272 国际海运危规: 3272 国际空运危规: 3272
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: ESTERS, N.O.S. (2,2,2-Trifluoroethyl methacrylate)
国际海运危规: ESTERS, N.O.S. (2,2,2-Trifluoroethyl methacrylate)
国际空运危规: Esters, n.o.s. (2,2,2-Trifluoroethyl methacrylate)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 3 国际海运危规: 3 国际空运危规: 3
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

甲基丙烯酸三氟乙酯是一种无色透明液体，主要用于涂料，可以改善其耐候性、抗水性和耐污染性。此外，它还可用作光纤的包层和纤芯材料、计算机的墨粉等。

用途

主要应用于生产热固性树脂、羟基丙烯酸树脂、胶粘剂、纤维处理剂以及合成树脂共聚物的改性剂。

制备

本发明公开了一种甲基丙烯酸三氟乙酯的制备方法。以三氟乙醇和甲基丙烯酰氯为原料，在阻聚剂保护下进行酯化反应，从反应产物中收集目标产物甲基丙烯酸三氟乙酯。采用该发明的方法制备得到的甲基丙烯酸三氟乙酯纯度大于99%，产率超过80%，沸点在100.8-101.2°C之间。与现有技术相比，反应过程条件较为温和。

用途

主要应用于涂料中，以改善其耐候性、抗水性和耐污染性。此外，它还可用作光纤的包层和纤芯材料、接触镜片以及计算机墨粉和载体粒子的电荷调整剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基丙烯酸三氟乙酯 在 fluorine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到1,1,1-Trifluoroethyl methacrylate epoxide
  参考文献：
  名称：

  Olefin epoxidation using elemental fluorine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00304a031
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trifluoroethyl 15-methyltetracyclo[6.6.2.02,7.09,14]hexadeca-2,4,6,9,11,13-hexaene-15-carboxylate 生成 甲基丙烯酸三氟乙酯
  参考文献：
  名称：

  BACLE B.; LEVESQUE G., POLYM. COMMUN., 28,(1987) N 2, 36-37

  摘要：

  DOI：

文献信息

• PRODUCTION OF OPHTHALMIC DEVICES BASED ON PHOTO-INDUCED STEP GROWTH POLYMERIZATION
  申请人：Medina Arturo Norberto

  公开号：US20110269869A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  The invention provide a new lens curing method for making hydrogel contact lenses. The new lens curing method is based on actinically-induced step-growth polymerization. The invention also provides hydrogel contact lenses prepared from the method of the invention and fluid compositions for making hydrogel contact lenses based on the new lens curing method. In addition, the invention provide prepolymers capable of undergoing actinically-induced step-growth polymerization to form hydrogel contact lenses.

  这项发明提供了一种新的透镜固化方法，用于制造水凝胶隐形眼镜。这种新的透镜固化方法基于光引发的步聚合反应。该发明还提供了通过该发明方法制备的水凝胶隐形眼镜，以及基于新的透镜固化方法制造水凝胶隐形眼镜的液体组合物。此外，该发明提供了能够经历光引发的步聚合反应形成水凝胶隐形眼镜的预聚合物。
• Three-Component Ruthenium-Catalyzed Direct <i>Meta-</i>Selective C–H Activation of Arenes: A New Approach to the Alkylarylation of Alkenes
  作者：Xin-Gang Wang、Yuke Li、Hong-Chao Liu、Bo-Sheng Zhang、Xue-Ya Gou、Qiang Wang、Jun-Wei Ma、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/jacs.9b06608

  日期：2019.9.4

  molecular scaffolds from simple precursors. Here, an unprecedented three-component direct C-H addition was achieved in the challenging meta-selective fashion. Fluoroalkyl halides and a wide range of alkenes, including vinylarenes, unactivated alkenes and internal alkenes, were employed as the coupling partners of arenes in this strategy. The detailed mechanism presented is supported by kinetic isotope stud-ies

  多组分反应与两组分反应有着根本的不同，因为多组分反应可以从简单的前体高效、经济地构建复杂的分子支架。在这里，以具有挑战性的元选择性方式实现了前所未有的三组分直接 CH 添加。在该策略中，氟烷基卤化物和各种烯烃，包括乙烯基芳烃、未活化的烯烃和内烯烃，被用作芳烃的偶联伙伴。所提出的详细机制得到了动力学同位素研究、自由基时钟实验和密度泛函理论 (DFT) 计算的支持。此外，该策略提供了获得各种含氟生物活性 1,1-二芳基烷烃和其他具有挑战性的合成潜力产品的途径。
• Catalyst-free, radical-mediated intermolecular 1,2-arylheteroarylation of alkenes by cleaving inert C-C bond
  作者：Meishan Ji、Xinxin Wang、Jige Liu、Xinxin Wu、Chen Zhu

  DOI：10.1007/s11426-021-1077-4

  日期：2021.10

  A novel photoinduced intermolecular 1,2-arylheteroarylation of alkenes and the efficient synthesis of valuable polyarylalkanes are reported. The reaction is operationally simple, proceeds under mild conditions and with no additional catalyst and reagents. The strategically designed radical cascade reaction is enabled by electron transfer, and involves cleavage of an inert C-C bond. The process features broad functional group compatibility as well as high product transformability.

  报道了一种新型光诱导的烯烃分子间1,2-芳基杂芳基化反应，以及高效合成有价值的多芳基烷烃的方法。该反应操作简单，在温和条件下进行，无需额外催化剂和试剂。通过电子转移策略设计的自由基级联反应涉及惰性C-C键的断裂。该过程具有广泛的官能团兼容性和高产品转化率。
• COMPOSITIONS AND METHODS OF PROMOTING ORGANIC PHOTOCATALYSIS
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF COLORADO, A BODY CORPORATE

  公开号：US20180237550A1

  公开（公告）日：2018-08-23

  The invention provides novel compounds and methods that are useful in promoting reactions that proceed through an oxidative quenching pathway. In certain embodiments, the reactions comprise atom transfer radical polymerization.

  这项发明提供了在促进通过氧化猝灭途径进行的反应中有用的新化合物和方法。在某些实施例中，这些反应包括原子转移自由基聚合。
• Photoredox-Catalyzed Deaminative Alkylation via C–N Bond Activation of Primary Amines
  作者：Melissa A. Ashley、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/jacs.0c08595

  日期：2020.10.28

  starting materials. For these reasons, deaminative functionalization of amines has emerged as an important area of research. Recent advances in C-N activation transform simple α-1° and α-2° amines into alkylating reagents via Katritzky pyridinium salts. We report a complementary method that activates sterically encumbered α-3° primary amines through visible light photoredox catalysis. By condensing α-3°

  伯胺通常是廉价的、天然存在的、化学性质多样的起始材料。由于这些原因，胺的脱氨基功能化已成为一个重要的研究领域。CN 活化的最新进展通过卡特里茨基吡啶鎓盐将简单的 α-1° 和 α-2° 胺转化为烷基化试剂。我们报告了一种互补方法，该方法通过可见光光氧化还原催化激活空间位阻的 α-3° 伯胺。通过将 α-3° 伯胺与富含电子的芳醛缩合，我们能够进行氧化和去质子化事件，从而生成关键的亚氨基自由基中间体。随后的 β 断裂事件释放出烷基自由基，用于与缺电子烯烃偶联，从而生成非天然 γ-季铵盐和其他有价值的合成目标。

表征谱图