3-(异戊氧基)-1,2-丙烷二醇 | 627-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 中文名称: 3-(异戊氧基)-1,2-丙烷二醇
• 英文名称: 3-(isopentyloxy)propane-1,2-diol
• 英文别名: 3-isopentoxy-1,2-propanediol；3-isopentyloxy-propane-1,2-diol；O¹-Isopentyl-glycerin；3-Isopentyloxy-propan-1,2-diol；Glycerin-1-isopentylaether；Glycerin-α-isoamylaether；1,2-Propanediol, 3-isopentyloxy-；3-(3-methylbutoxy)propane-1,2-diol
• CAS: 627-92-9
• 化学式: C₈H₁₈O₃
• 分子量: 162.229
• InChiKey: AIOHBDYXYKMBIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  261°C (estimate)
• 密度：
  0.9870

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2909499000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(异戊氧基)-1,2-丙烷二醇 在 磷化氢 、 氢氧化钾 、 硫酸 、 溴 、 mercury(II) oxide 作用下， 生成 isopentyloxy-acetone
  参考文献：
  名称：

  Wwedenskii, Ukrainskij Khimicheskij Zhurnal, 1959, vol. 25, p. 203

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 硫酸 作用下， 生成 3-(异戊氧基)-1,2-丙烷二醇
  参考文献：
  名称：

  Ponomarew et al., 1956, vol. 42, # 2, p. 49,51

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  异戊醛 、 甘油 在 钯 氮气 、 氢气 、 异戊醛 、 甘油 、 3-(异戊氧基)-1,2-丙烷二醇 、 2-isopentoxy-1,2-propanediol 、 glycerol diethers 1,3-di-isopentoxy-2-propanol 、 2,3-di-isopentoxy-1-propanol 、 异戊醇 作用下， 200.0 ℃ 、919.22 MPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 iso-Valeraldehyde Glycerol
  参考文献：
  名称：

  Polyol ethers and process for making them

  摘要：

  新的聚醚多元醇化合物及其制备方法。该方法包括在氢化催化剂的存在下，反应聚醇、羰基化合物和氢气，以提供聚醚。在该过程中，聚醇与羰基化合物的摩尔比大于5:1。

  公开号：

  US08829229B2

文献信息

• POLYOL ETHERS AND PROCESS FOR MAKING THEM
  申请人：Tulchinsky Michael L.

  公开号：US20100048940A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  New polyol ether compounds and a process for their preparation. The process comprises reacting a polyol, a carbonyl compound, and hydrogen in the presence of hydrogenation catalyst, to provide the polyol ether. The molar ratio of polyol to carbonyl compound in the process is greater than 5:1.

  新的聚醚醇化合物及其制备方法。该方法包括在氢化催化剂存在下，使聚醇、羰基化合物和氢发生反应，从而提供聚醚醇。在该过程中，聚醇与羰基化合物的摩尔比大于5:1。
• 1,2,3-Trimethoxypropane and Glycerol Ethers as Bio-Sourced Solvents from Glycerol. Synthesis by Solvent-Free Phase-Transfer Catalysis and Utilization as an Alternative Solvent in Chemical Transformations
  作者：Marc Sutter、Wissam Dayoub、Estelle Métay、Yann Raoul、Marc Lemaire

  DOI：10.1002/cctc.201300458

  日期：2013.10

  phase‐transfer catalyst with no additional solvent. No heating was required, and the synthesis was easily performed under atmospheric pressure on a 150 g scale. For the preparation of 2, the conversion of glycerol was complete and the selectivity for the expected glycerol trimethylether was above 95 %. This product was utilized as a solvent in organic reactions such as transesterifications between glycerol

  1,2,3-三甲氧基丙烷（2），1-烷氧基-2,3-二甲氧基丙烷和1-芳氧基-2,3-二甲氧基丙烷在固相转移催化中得到了良好的收率和选择性。无机碱和铵盐作为相转移催化剂，无需其他溶剂。不需要加热，并且容易在大气压下以150g规模进行合成。准备2，甘油的转化完成，并且预期的甘油三甲醚的选择性高于95％。该产品在有机反应中用作溶剂，例如甘油和植物油之间的酯交换反应，有机金属反应（格氏和巴比尔型反应），碳-碳偶联反应（Suzuki，Sonogashira，Heck）以及在脱氢反应中的醚化反应中烷基化。溶剂显示出有趣的聚合物增溶性能。
• Selective Synthesis of 1-<i>O</i>-Alkyl(poly)glycerol Ethers by Catalytic Reductive Alkylation of Carboxylic Acids with a Recyclable Catalytic System
  作者：Marc Sutter、Wissam Dayoub、Estelle Métay、Yann Raoul、Marc Lemaire

  DOI：10.1002/cssc.201200447

  日期：2012.12

  (Poly)glycerol monoethers were synthesized in good yield and selectivity by the catalytic reductive alkylation of glycerol, diglycerol, and triglycerol with readily available, cheap and/or bio‐sourced carboxylic acids. The reaction was catalyzed by 1 mol % of Pd/C under 50 bar H2 using an acid ion‐exchange resin as a recyclable cocatalyst. The catalytic system was recycled several times, and a mechanism

  （聚）甘油单醚是通过甘油，二甘油和三甘油与现成的廉价和/或生物来源的羧酸的催化还原烷基化反应而合成的，具有良好的收率和选择性。使用酸性离子交换树脂作为可循环助催化剂，在50 bar H 2下以1 mol％的Pd / C催化反应。催化系统被回收了几次，并提出了这种转化的机理。
• Fragrance composition
  申请人：TAKASAGO INTERNATIONAL CORPORATION

  公开号：US20030216283A1

  公开（公告）日：2003-11-20

  A fragrance composition having high fragrance properties such as fragrance diffusivity and long-lasting property obtained without changing the fragrance note of the fragrance composition which is useful in various fragrance providing products such as cosmetics, toiletry products, bath compositions and pharmaceuticals having satisfactory fragrance properties such as fragrance diffusivity and long-lasting property. The fragrance composition contains 0.1 to 90 % by weight of a glyceryl ether derivative represented by the following general formula (I), such as 2 -ethylhexyloxypropanediol as a fixative or fragrance note-improving agent. The fragrance providing product contains 0.01 to 50 % by weight of the fragrance composition in the final product composition. General formula (I) is: 1 wherein R 1 represents an aliphatic hydrocarbon group having 4 to 12 carbon atoms which may have a branched chain or an aromatic hydrocarbon group, which may have a substituent.

  具有高香气性能的香氛组合物，如香气扩散性和持久性，可在不改变香气组合物的香调的情况下获得，适用于各种具有满意的香气性能，如香气扩散性和持久性的化妆品、洗涤用品、沐浴组合物和药品。香气组合物包含按重量百分比为0.1到90%的由以下一般式（I）代表的甘油醚衍生物，如2-乙基己氧基丙二醇作为固定剂或香气调节剂。提供香气的产品在最终产品组合物中含有按重量百分比为0.01到50%的香气组合物。一般式（I）为：其中R1表示具有4到12个碳原子的脂肪烃基，可能具有支链或芳香烃基，可能具有取代基。
• Regioselective Ring‐Opening of Glycidol to Monoalkyl Glyceryl Ethers Promoted by an [OSSO]‐Fe ^III Triflate Complex
  作者：Francesco Della Monica、Maria Ricciardi、Antonio Proto、Raffaele Cucciniello、Carmine Capacchione

  DOI：10.1002/cssc.201901329

  日期：2019.8.8

  bis‐thioether‐di‐phenolate [OSSO]‐type ligand, was discovered to promote the ring‐opening of glycidol with alcohols under mild reaction conditions (0.05 mol % catalyst and 80 °C). The reaction proceeded with high activity (initial turnover frequency of 1680 h−1 for EtOH) and selectivity (>95 %) toward the formation of twelve monoalkyl glyceryl ethers (MAGEs) in a regioselective fashion (84–96 % yield of the non‐symmetric

  发现具有三硫醚醚-二酚盐[OSSO]型配体的三价铁三价铁配合物可在温和的反应条件（0.05 mol％催化剂和80°C）下促进缩水甘油与醇的开环。反应以高活性（EtOH的初始周转频率为1680 h -1）进行，并以区域选择性方式（十二烷基单烷基甘油醚（MAGEs）形成）的选择性（> 95％）（非-的收率为84–96％）对称区域异构体）。这种合成方法可通过使用富含地壳的金属基催化剂将甘油衍生的平台分子（即缩水甘油）转化为高附加值的产品。