3-O-benzyl-5,6-O-benzylidene-2-O-(benzylbenzyloxycarbonylmethylphosphoryl)-L-ascorbic acid | 180297-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-benzyl-5,6-O-benzylidene-2-O-(benzylbenzyloxycarbonylmethylphosphoryl)-L-ascorbic acid
• CAS: 180297-96-5
• 化学式: C₃₆H₃₃O₁₁P
• 分子量: 672.625
• InChiKey: BRNCGTIXNNSFCK-PMOPGJTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.56
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  125.05
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzyl-5,6-O-benzylidene-2-O-(benzylbenzyloxycarbonylmethylphosphoryl)-L-ascorbic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到2-O-(carboxymethylphosphonooxy)-L-ascorbic acid
  参考文献：
  名称：

  新型维生素C磷酸二酯的合成：稳定性和抗氧化活性。

  摘要：

  合成了一系列新的杂化L-抗坏血酸（维生素C）磷酸二酯，它们在C-2羟基处与其他生物活性物质（肌醇，熊果素，4-羟基-L-脯氨酸和乙醇酸）相连，并且在体外估计了它们的热稳定性和对自由基的还原活性。所有的磷酸二酯都表现出高的热稳定性；但是，它们的体外抗氧化活性通常低于维生素C。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(96)00043-2
• 作为产物：
  描述：

  维生素 C 在 四氮唑 、 potassium hydrogencarbonate 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 3-O-benzyl-5,6-O-benzylidene-2-O-(benzylbenzyloxycarbonylmethylphosphoryl)-L-ascorbic acid
  参考文献：
  名称：

  新型维生素C磷酸二酯的合成：稳定性和抗氧化活性。

  摘要：

  合成了一系列新的杂化L-抗坏血酸（维生素C）磷酸二酯，它们在C-2羟基处与其他生物活性物质（肌醇，熊果素，4-羟基-L-脯氨酸和乙醇酸）相连，并且在体外估计了它们的热稳定性和对自由基的还原活性。所有的磷酸二酯都表现出高的热稳定性；但是，它们的体外抗氧化活性通常低于维生素C。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(96)00043-2