jacaranone | 60263-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: jacaranone
• 英文别名: methyl 2-(1-hydroxy-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-yl)acetate
• CAS: 60263-07-2
• 化学式: C₉H₁₀O₄
• 分子量: 182.176
• InChiKey: WJZSKNRPRWCLLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53-54 °C
• 沸点：
  327.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  -0.250 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918990090
• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  jacaranone 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以56%的产率得到4-羟基苯乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Isolation and structure–activity relationship studies of jacaranones: Anti-inflammatory quinoids from the Cuban endemic plant Jacaranda arborea (Bignoniaceae)

  摘要：

  The Cuban endemic plant Jacaranda arborea (Bignoniaceae) has been traditionally used in folk medicine as an acaricide and for acne treatment. Two known quinoids, methyl (1-hydroxy-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-yl)acetate (jacaranone) (1) and its ethyl ester 2 were isolated from this species as anti-inflammatory substances. Compound 1 prominently inhibited the production of TNF-alpha in both LPS-treated macrophages and mice, with low toxicity. Structure-activity relationship studies revealed that the high electrophilicity of 1 as a Michael acceptor played an important role in these effects. Unlike in previous studies, such as those on antitumor, anti-oxidant, and anti-malarial activities, ester derivatives of 1 retained their potent anti-inflammatory activity. Our results suggest that jacaranones may target specific biomacromolecule(s) at lower concentrations than hitherto expected to exhibit potent activities. (C) 2020 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152005
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯乙酸甲酯 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以40%的产率得到jacaranone
  参考文献：
  名称：

  拴在活性亚甲基上的环己二酮的区域选择性和立体选择性环化†

  摘要：

  研究了拴在活化亚甲基上的2,5-环己二酮的环化作用。主要基于电子效应，环己二烯酮环周围的取代用于区域选择性地引导这些环化反应。在溴化底物的情况下，这些反应会继续产生异常电子缺乏的三环环丙烷。通过使用基于金鸡纳生物碱的相转移催化剂，前手性环己二酮可以中等立体选择性地脱对称。

  DOI：

  10.1039/c1ob06125a

文献信息

• Addition of functionalized organolithium reagents to p-benzoquinones and cyclohexadienones: synthesis of functionalized cyclohexadienones, dienols and dienediols
  作者：Alfred Fischer、George Narayanan Henderson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81347-7

  日期：1983.1

  Low temperature addition of functionalized alkyllithium reagents to p-benzoquinones produces 4-alkyl-4-hydroxycyclohexa-2,5-dienones, and reaction of excess of the reagents with quinones yields 1,4-dialkylcyclohexa-2,5-diene-1,4-diols. With 4-acetoxy-, 4-hydroxy-, and 4-methoxy-4-methylcyclohexa-2,5-dienones the corresponding dienols are obtained. A one-step synthesis of the antibiotics 4-acetamido-

  在对苯醌中低温添加官能化的烷基锂试剂会生成4-烷基-4-羟基环己2,5-二烯酮，过量的试剂与醌反应会生成1,4-二烷基环己-2,5-二烯-1， 4-二醇。用4-乙酰氧基-，4-羟基-和4-甲氧基-4-甲基环己-2,5-二烯酮得到相应的二烯醇。描述了抗生素4-乙酰氨基-和4-[（（乙氧基羰基）甲基] -2,6-二溴-4-羟基环己二酮和抗肿瘤剂jacaranone的一步合成。
• Efficient Oxidative Dearomatisations of Substituted Phenols Using Hypervalent Iodine (III) Reagents and Antiprotozoal Evaluation of the Resulting Cyclohexadienones against T. b. rhodesiense and P. falciparum Strain NF54
  作者：Nina Scheiber、Gregor Blaser、Eva-Maria Pferschy-Wenzig、Marcel Kaiser、Pascal Mäser、Armin Presser

  DOI：10.3390/molecules27196559

  日期：——

  that are associated with many biological activities. The oxidative dearomatization of phenols induced by hypervalent iodine(III) reagents has proven to be a very useful synthetic approach for the preparation of these compounds, which are also widely used in organic synthesis and medicinal chemistry. Starting from several substituted phenols and naphthols, a series of cyclohexadienone and naphthoquinone

  醌和醌醇是高等植物的次生代谢产物，与许多生物活性有关。由高价碘（III）试剂诱导的酚类氧化脱芳构化已被证明是制备这些化合物的一种非常有用的合成方法，这些化合物也广泛用于有机合成和药物化学。从几种取代的苯酚和萘酚开始，使用不同的高价碘 (III) 试剂合成了一系列环己二烯酮和萘醌衍生物，并评估了它们的体外抗原虫活性。针对恶性疟原虫NF54 和罗得西亚布氏锥虫评估抗原生动物活性STIB900。评估了所有化合物对 L6 细胞的细胞毒性，并计算了各自的选择性指数 (SI)。我们发现苄基萘醌5c是针对T. brucei rhodesiense最具活性和选择性的分子(IC 50 = 0.08 μM, SI = 275)。此外，抗原生动物试验没有显示出特定的效果。此外，计算了合成化合物的一些关键物理化学参数。
• McKillop, Alexander; McLaren, Lee; Taylor, Richard J. K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 15, p. 2047 - 2048
  作者：McKillop, Alexander、McLaren, Lee、Taylor, Richard J. K.

  DOI：——

  日期：——
• Araki, Shuki; Katsumura, Nobuhito; Kawasaki, Ken-ichi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 3, p. 499 - 500
  作者：Araki, Shuki、Katsumura, Nobuhito、Kawasaki, Ken-ichi、Butsugan, Yasuo

  DOI：——

  日期：——
• Studies on the synthesis of .alpha.-functionalized quinols: synthesis of jacaranone
  作者：Kathlyn A. Parker、John R. Andrade

  DOI：10.1021/jo01336a046

  日期：1979.10

表征谱图