n-octylsulfanylbenzene | 13910-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: n-octylsulfanylbenzene
• 英文别名: octyl phenyl sulfide；octyl(phenyl)sulfane；Benzene, (octylthio)-；octylsulfanylbenzene
• CAS: 13910-16-2
• 化学式: C₁₄H₂₂S
• 分子量: 222.395
• InChiKey: GMMWKYSAFBYKHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  178 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  0.99 g/cm3(Temp: 17 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-octylsulfanylbenzene 在 cesium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1-氟辛烷
  参考文献：
  名称：

  A Facile Method for the Fluorine Substitution of Phenylthio GroupviaSulfonium Salts Using Cesium Fluoride

  摘要：

  单氟化合物通过将苯基硫化物与氟磺酸甲酯和氟化铯在回流的二氯甲烷中顺序处理，能够以良好的产率轻易制备。该反应在温和条件下进行，不会影响共存的溴取代基。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.1985
• 作为产物：
  描述：

  2-正辛基噻吩 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 n-octylsulfanylbenzene
  参考文献：
  名称：

  二芳基和杂芳基硫化物：通过亚磺酰氯的合成和作为选择性抗乳腺癌药物的评价

  摘要：

  描述了合成二芳基和杂芳基硫化物的温和协议。在一锅法中，硫醇被转化为亚磺酰氯并与芳基锌试剂反应。该方法可耐受芳基氟化物和氯化物、酮以及 N-杂环（包括嘧啶、咪唑、四唑和恶二唑）等官能团。通过这种方法合成的两种化合物在微摩尔范围内表现出对 MCF-7 乳腺癌细胞系的选择性活性。

  DOI：

  10.1021/jo402586v
• 作为试剂：
  描述：

  1-辛硫醇 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 benzene,bromozinc(1+) 在 n-octylsulfanylbenzene 、 乙酸乙酯 、 hexanes 作用下， 以afforded the title compound as a colorless oil (0.091 g, 82%)的产率得到n-octylsulfanylbenzene
  参考文献：
  名称：

  AROMATIC SULFIDE COMPOUNDS AND METHODS AND USE THEREOF

  摘要：

  本文描述了芳香族硫化物组合物及其使用方法，用于治疗或预防癌症。

  公开号：

  US20150266836A1

文献信息

• CuI-Catalyzed Coupling Reactions of Aryl Iodides and Bromides with Thiols Promoted by Amino Acid Ligands
  作者：Lei Liu、Qing-Xiang Guo、Wei Deng、Yan Zou、Ye-Feng Wang

  DOI：10.1055/s-2004-825584

  日期：——

  Novel mild conditions for the CuI-catalyzed coupling ­reactions of aryl iodides and bromides with aliphatic and aromatic thiols using amino acids as the ligand are reported.

  报道了一种新颖的温和条件，使用氨基酸作为配体，在CuI催化下实现芳基碘和溴与脂肪族和芳香族硫醇的偶联反应。
• Ligand-Free C-S Bond Formation Catalyzed by Copper(I) Oxide
  作者：Yao Fu、Yi-Si Feng、Hua-Jian Xu、Xiao-Yang Zhao

  DOI：10.1055/s-0028-1087342

  日期：2008.12

  An efficient ligand-free Cu 2 O-catalyzed C-S bond-formation reaction was developed. A large number of diaryl sulfides and alkylaryl sulfides could be rapidly assembled using this new reaction protocol.

  开发了一种有效的无配体Cu 2 O 催化的CS 键形成反应。使用这种新的反应方案可以快速组装大量二芳基硫化物和烷基芳基硫化物。
• Anti-Markovnikov Addition of Thiols Across Double Bonds Catalyzed by H-Rho-Zeolite
  作者：Pradeep Kumar、Rajesh Kumar Pandey、Vishnumurthy R. Hegde

  DOI：10.1055/s-1999-2976

  日期：1999.12

  A variety of olefins react with thiols in the presence of a catalytic amount of H-Rho-zeolite to afford the corresponding anti-Markovnikov addition products in good to excellent yields.

  多种烯烃在少量H-Rho型沸石催化剂的作用下，与硫醇反应生成相应的反马可夫尼科夫加成产物，其产率良好至优秀。
• Electrooxidative Inter- and Intramolecular Carbon−Carbon Bond Formation Using Organothio Groups as Electroauxiliaries
  作者：Jun-ichi Yoshida、Masanobu Sugawara、Masao Tatsumi、Naoki Kise

  DOI：10.1021/jo980601x

  日期：1998.8.1

  s having a carbon-carbon double bond in an appropriate position using Bu(4)NBF(4) as the supporting electrolyte leads to the effective cyclization and the introduction of the fluoride to one of the formal olefinic carbon. The present study demonstrates the effectiveness of organothio groups as electroauxiliaries in electrooxidative inter- and intramolecular carbon-carbon bond formation.

  将有机硫基团引入醚的α-碳中会导致氧化电位显着降低。α-有机硫醚的阳极氧化会导致CS键的轻松裂解，并在碳上引入碳亲核试剂。烯丙基硅烷，甲硅烷基烯醇醚和三甲基甲硅烷基氰化物可作为有效的碳亲核试剂。使用Bu（4）NBF（4）作为支持电解质，在适当位置具有碳-碳双键的α-有机硫醚的阳极氧化可导致有效环化并将氟化物引入到正式的烯烃碳中。本研究表明有机硫基团作为电助剂在电氧化分子间和分子内碳-碳键形成中的有效性。
• Metal–organic framework MOF-199-catalyzed direct and one-pot synthesis of thiols, sulfides and disulfides from aryl halides in wet polyethylene glycols (PEG 400)
  作者：Mohammad Soleiman-Beigi、Fatemeh Sadeghizadeh、Ali Basereh

  DOI：10.1080/17415993.2017.1329427

  日期：2017.9.3

  several techniques including FT-IR, XRD, EDX and scanning electron microscopy. The MOF-199 used as an efficient catalyst for one-pot synthesis of thiols by domino reactions of aryl halides and thiourea, and subsequently conversion to aryl alkyl sulfides and diaryl disulfides in polyethylene glycols (PEGs). A variety of aryl alkyl sulfides can be obtained in good to excellent yields in a relatively short

  摘要 通过 1,3,5-苯三羧酸和 Cu 的反应合成了一种高度多孔的金属有机骨架 Cu3 BTC2（铜（II）-苯-1,3,5-三羧酸盐），即 MOF-199。 (OAc)2·H2O 采用溶剂热法，并通过多种技术进行表征，包括 FT-IR、XRD、EDX 和扫描电子显微镜。MOF-199 用作一锅法合成硫醇的有效催化剂，通过芳基卤化物和硫脲的多米诺反应，随后在聚乙二醇 (PEG) 中转化为芳基烷基硫化物和二芳基二硫化物。在相对较短的反应时间和痕量催化剂的存在下，可以以良好到极好的收率获得各种芳基烷基硫化物。此外，催化剂可以通过倾析与反应混合物分离，且可重复使用而不会显着降低催化活性。图形概要