N-benzylpentanamide | 10264-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-benzylpentanamide
• 英文别名: Valeriansaeure-benzylamid
• CAS: 10264-05-8
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• mdl: MFCD00965983
• 分子量: 191.273
• InChiKey: PEFMXZJRCDFXFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52 °C
• 沸点：
  366.2±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.984±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzylpentanamide 在 吡啶 、 三异丙基硅基三氟甲磺酸酯 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 N-benzyl-2-hydroxypentanamide
  参考文献：
  名称：

  脂肪族酰胺的选择性α-氧化和羟基化

  摘要：

  与醛，酮，甚至酯的α-官能化相比，酰胺的直接α-改性仍然是一个挑战，因为α-CH基团的酸度较低。NH（伯和仲）酰胺的α-官能化同时包含未活化的α-C-H键和具有竞争活性的N-H键，仍然难以捉摸。本文显示的是脂肪族酰胺（包括仲NH酰胺）的一般有效氧化α-氧化胺化和羟基化反应。这种具有高化学选择性的无过渡金属化学物质为α-羟基酰胺提供了一种有效的方法。该氧化方案可显着实现惰性α-C-H键的选择性功能化，并完全保留活性N-H键。

  DOI：

  10.1002/anie.201706963
• 作为产物：
  描述：

  戊酸酐 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.79h， 生成 N-benzylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  N-酰基-N-(4-氯苯基)-4-硝基苯磺酰胺：用于在水中酰化胺的高选择性和高效试剂

  摘要：

  摘要 多种 N-酰基-N-(4-氯苯基)-4-硝基苯磺酰胺 (1a-e) 在无溶剂条件下由 4-氯苯胺在一锅中合成，并已被开发为化学选择性 N-酰化试剂。描述了在仲胺存在下伯胺的选择性保护、芳胺存在下脂肪胺的酰化、伯仲二胺的单官能化以及使用这些试剂的氨基醇的选择性 N-酰化。所有酰化反应均在作为绿色溶剂的水中进行。这些酰化试剂的高稳定性和易于制备是该方法的其他优点。

  DOI：

  10.1515/znb-2015-0076

文献信息

• Zirconium catalyzed amide formation without water scavenging
  作者：Helena Lundberg、Fredrik Tinnis、Hans Adolfsson

  DOI：10.1002/aoc.5062

  日期：2019.9

  A scalable homogeneous metal‐catalyzed protocol for direct amidation of carboxylic acids is presented. The use of 2–10 mol% of the commercially available Zr(Cp)2(OTf)2·THF results in high yields of amides at moderate temperature, using an operationally convenient reaction protocol that circumvents the use of water scavenging techniques.

  提出了一种可扩展的均质金属催化方案，用于羧酸的直接酰胺化。使用2-10 mol％的市售Zr（Cp）2（OTf）2 ·THF可以在中等温度下获得高产率的酰胺，这是通过操作方便的反应规程来规避水清除技术的使用。
• Tunable Dehydrogenative Amidation versus Amination Using a Single Ruthenium-NHC Catalyst
  作者：Xiaoke Xie、Han Vinh Huynh

  DOI：10.1021/acscatal.5b00588

  日期：2015.7.2

  characterized. Complex 1 bearing the 1,3-dibenzylbenzimidazolin-2-ylidene ligand is able to selectively catalyze both dehydrogenative amidation, mono-, and diamination (N-alkylation) through coupling of simple alcohols with amines effectively yielding a range of amides and secondary and tertiary amines. Selectivity is achieved by controlling the fate of the common hemiaminal intermediate, which in turn can be

  [RuCl（p- cymene）（bimy）（PPh 3）] PF 6（bimy =苯并咪唑啉-2-亚基）类型的混合N-杂环卡宾（NHC）/膦配合物已经合成并充分表征。带有1,3-二苄基苯并咪唑啉-2-亚甲基配体的配合物1通过简单的醇与胺的偶联，能够选择性地催化脱氢酰胺化，单价和全价化（N-烷基化），从而有效地产生一系列酰胺以及仲和叔胺胺类。选择性是通过控制常见的半胱氨酸中间体的命运来实现的，而该命运又可以简单地受到碱和溶剂的选择的影响。
• Clean synthesis of primary to tertiary carboxamides by CsOH-catalyzed aminolysis of nitriles in water
  作者：Yang Li、Haonan Chen、Jianping Liu、Xujun Wan、Qing Xu

  DOI：10.1039/c6gc01565d

  日期：——

  Using CsOH as the only catalyst and utilizing its "cesium effect", a clean synthesis of a wide range of primary, secondary, and tertiary carboxamides was achieved by aminolysis reactions of...

  使用CsOH作为唯一催化剂，并利用其“铯效应”，通过...的氨解反应可实现多种伯，仲和叔羧酰胺的清洁合成。
• Catalytic amide formation with α′-hydroxyenones as acylating reagents
  作者：Pei-Chen Chiang、Yoonjoo Kim、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1039/b909360e

  日期：——

  α′-Hydroxyenones undergo clean, catalytic amidations with amines promoted by the combination of an N-heterocyclic carbene and 1,2,4-triazole.

  α′-羟基烯酮在N-杂环卡宾和1,2,4-三唑的催化下，与胺发生清洁的催化酰胺化反应。
• Angiotensinogen analogs
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US04857507A1

  公开（公告）日：1989-08-15

  The invention relates to renin inhibiting compounds of the formula ##STR1## wherein A is hydrogen; loweralkyl; arylalkyl; OR.sub.10 or SR.sub.10 wherein R.sub.10 is hydrogen, loweralkyl or aminoalkyl; NR.sub.11 R.sub.12 wherein R.sub.11 and R.sub.12 are independently selected from hydrogen, loweralkyl, aminoalkyl, cyanoalkyl and hydroxyalkyl; ##STR2## wherein B is NH, alkylamino, S, O, CH.sub.2 or CHOH and R.sub.13 is loweralkyl, cycloalkyl, aryl, arylalkyl, alkoxy, alkenyloxy, hydroxyalkoxy, dihydroxyalkoxy, arylalkoxy, arylalkoxyalkyl, amino, alkylamino, dialkylamino, (hydroxyalkyl)(alkyl)amino, (dihydroxyalkyl)(alkyl)amino, aminoalkyl, alkoxycarbonylalkyl, carboxyalkyl, N-protected aminoalkyl, alkylaminoalkyl, (N-protected)(alkyl)aminoalkyl, dialkylaminoalkyl, (heterocyclic) alkyl or a substituted or unsubstituted heterocyclic; W is CO or CHOH and U is CH.sub.2 or NR.sub.2 with the proviso that when W is CHOH then U is CH.sub.2 ; R.sub.1 is loweralkyl, cycloaklylmethyl, benzyl, .alpha.,.alpha.-dimethylbenzyl, 4-methoxybenzyl, halobenzyl, (1-naphthyl)methyl, (2-naphthyl)methyl, (4-imidazoyl)-methyl, phenethyl, phenoxy, thiophenoxy or anilino; provided if R.sub.1 is phenoxy, thiophenoxy or anilino, B is CH.sub.2 or CHOH or A is hydrogen, R.sub.3 is loweralkyl, vinylloweralkyl, benzyl or heterocyclic ring substituted methyl, R.sub.5 is loweralkyl, cycloalkylmethyl or benzyl; R.sub.2 and R.sub.4 are independently selected from hydrogen and loweralkyl; R.sub.6 is CHOH or CO; R.sub.7 is CH.sub.2, CF.sub.2 or CF with the proviso that when R.sub.6 is CO, R.sub.7 is CF.sub.2 ; R.sub.8 is CH.sub.2, CHR.sub.14 wherein R.sub.14 is lower-alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, aryl or arylalkyl, or R.sub.7 and R.sub.8 taken together can be ##STR3## with the proviso that when R.sub.7 is CF.sub.2, R.sub.8 is CH.sub.2 ; E is O, S, SO, SO.sub.2, NR.sub.15 wherein R.sub.15 is hydrogen or loweralkyl or NR.sub.16 CO wherein R.sub.16 is hydrogen or loweralkyl; R.sub.9 is loweralkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, aryl, arylalkyl or an N-protected group, or E and R.sub.9 taken together can be N.sub.3, with the proviso that when E is NH, R.sub.9 is an N-protecting group; and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  该发明涉及以下结构的肾素抑制化合物##STR1##其中A为氢；较低烷基；芳基烷基；OR.sub.10或SR.sub.10，其中R.sub.10为氢，较低烷基或氨基烷基；NR.sub.11 R.sub.12，其中R.sub.11和R.sub.12分别选择自氢，较低烷基，氨基烷基，氰基烷基和羟基烷基；##STR2##其中B为NH，烷基氨基，S，O，CH.sub.2或CHOH，R.sub.13为较低烷基，环烷基，芳基，芳基烷基，烷氧基，烯基氧基，羟基烷氧基，二羟基烷氧基，芳基烷氧基，芳基烷氧基烷基，氨基，烷基氨基，二烷基氨基，(羟基烷基)(烷基)氨基，(二羟基烷基)(烷基)氨基，氨基烷基，烷氧羰基烷基，羧基烷基，N-保护氨基烷基，烷基氨基烷基，(N-保护)(烷基)氨基烷基，二烷基氨基烷基，(杂环)烷基或取代或未取代的杂环；W为CO或CHOH，U为CH.sub.2或NR.sub.2，但当W为CHOH时，U为CH.sub.2；R.sub.1为较低烷基，环烷基甲基，苄基，.alpha.，.alpha.-二甲基苄基，4-甲氧基苄基，卤代苄基，(1-萘基)甲基，(2-萘基)甲基，(4-咪唑基)-甲基，苯乙基，苯氧基，噻吩氧基或苯胺基；但如果R.sub.1为苯氧基，噻吩氧基或苯胺基，B为CH.sub.2或CHOH或A为氢，R.sub.3为较低烷基，烯基较低烷基，苄基或杂环环取代甲基，R.sub.5为较低烷基，环烷基甲基或苄基；R.sub.2和R.sub.4分别选择自氢和较低烷基；R.sub.6为CHOH或CO；R.sub.7为CH.sub.2，CF.sub.2或CF，但当R.sub.6为CO时，R.sub.7为CF.sub.2；R.sub.8为CH.sub.2，CHR.sub.14，其中R.sub.14为较低烷基，环烷基，环烷基烷基，芳基或芳基烷基，或R.sub.7和R.sub.8一起可以是##STR3##但当R.sub.7为CF.sub.2时，R.sub.8为CH.sub.2；E为O，S，SO，SO.sub.2，NR.sub.15，其中R.sub.15为氢或较低烷基或NR.sub.16 CO，其中R.sub.16为氢或较低烷基；R.sub.9为较低烷基，环烷基，环烷基烷基，芳基，芳基烷基或N-保护基，或E和R.sub.9一起可以是N.sub.3，但当E为NH时，R.sub.9为N-保护基；及其药学上可接受的盐。