dimethyl 2,2-bis(3-(4-fluorophenyl)prop-2-yn-1-yl)malonate | 1282494-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: dimethyl 2,2-bis(3-(4-fluorophenyl)prop-2-yn-1-yl)malonate
• 英文别名: Dimethyl 2,2-bis[3-(4-fluorophenyl)prop-2-ynyl]propanedioate
• CAS: 1282494-00-1
• 化学式: C₂₃H₁₈F₂O₄
• 分子量: 396.39
• InChiKey: UPRJTIKQZZNKLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2,2-bis(3-(4-fluorophenyl)prop-2-yn-1-yl)malonate 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 硝酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以30%的产率得到dimethyl 4'-fluoro-6-(4-fluorobenzoyl)-2,2-dinitro-2,5-dihydro-[1,1'-biphenyl]-4,4(3H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cyclic gem-dinitro compounds via radical nitration of 1,6-diynes with Fe(NO₃)₃·9H₂O

  摘要：

  通过使用Fe(NO3)3·9H2O作为硝化剂，通过对1,6-二炔基化合物进行硝化反应，获得了环状双硝基化合物。

  DOI：

  10.1039/c9ob00431a
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二甲酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 dimethyl 2,2-bis(3-(4-fluorophenyl)prop-2-yn-1-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  铜介导的亲核加成/芳基二炔的级联环化

  摘要：

  在三氟甲磺酸铜（II）的作用下用亚磺酸盐处理二炔底物会导致级联环化反应。该反应涉及亚磺酸盐的亲核加成，并形成两个新的C–C键，并同时裂解芳基C–H键。使用多种二炔前体和亚磺酸盐，反应以良好的收率进行。初步的机理分析揭示了一个与其他相关环化反应相反的可操作离子机制的罕见例子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03787

文献信息

• Strategies towards potent trypanocidal drugs: Application of Rh-catalyzed [2 + 2 + 2] cycloadditions, sulfonyl phthalide annulation and nitroalkene reactions for the synthesis of substituted quinones and their evaluation against Trypanosoma cruzi
  作者：James M. Wood、Nishikant S. Satam、Renata G. Almeida、Vinicius S. Cristani、Dênis P. de Lima、Luiza Dantas-Pereira、Kelly Salomão、Rubem F.S. Menna-Barreto、Irishi N.N. Namboothiri、John F. Bower、Eufrânio N. da Silva Júnior

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115565

  日期：2020.8

  Rhodium-catalyzed [2 + 2 + 2] cycloadditions, sulfonyl phthalide annulations and nitroalkene reactions have been employed for the synthesis of 56 quinone-based compounds. These were evaluated against Trypanosoma cruzi, the parasite that causes Chagas disease. The reactions described here are part of a program that aims to utilize modern, versatile and efficient synthetic methods for the one or two

  铑催化的[2 + 2 + 2]环加成反应，磺酰苯酞环化反应和硝基烯烃反应已用于合成56种基于醌的化合物。他们针对引起锥虫病的寄生虫克氏锥虫进行了评估。此处描述的反应是该计划的一部分，该计划旨在利用现代，通用和高效的合成方法来一步一步制备锥虫杀菌化合物。我们已经鉴定出9种对寄生虫具有有效活性的化合物。其中3种药物的功效比苯甲硝唑（Bz）（用于治疗南美锥虫病的药物）高30倍。本文提供了涉及120多种化合物的反应的全面概述，旨在发现新的基于醌的骨架，该骨架具有抗T. cruzi的活性。。
• Rh-Catalyzed [2 + 2 + 2] Cycloadditions with Benzoquinones: De Novo Access to Naphthoquinones for Lignan and Type II Polyketide Synthesis
  作者：James M. Wood、Eufrânio N. da Silva Júnior、John F. Bower

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04266

  日期：2020.1.3

  The first examples of Rh-catalyzed [2 + 2 + 2] cycloadditions between diynes and benzoquinones are described. The method enables de novo and step-economical access to challenging naphthoquinones that are of relevance to lignan and type II polyketide synthesis. The value of the chemistry is demonstrated by a short total synthesis of justicidone.

  描述了在二炔和苯醌之间的Rh催化的[2 + 2 + 2]环加成反应的第一个例子。该方法能够从头开始并逐步经济地获得与木脂素和II型聚酮化合物合成有关的具有挑战性的萘醌。化学反应的价值可通过短短的全合成贾西酮来证明。
• 一种用硝酸盐水合物制备偕二硝基化合物的 方法
  申请人：浙江大学

  公开号：CN109574913B

  公开（公告）日：2020-08-18

  本发明公开了一种用硝酸盐水合物制备偕二硝基化合物的方法,在有机溶剂中，用硝酸盐水合物作为硝基来源，含氧化合物作为添加剂，以1,6‑二炔为底物发生硝化‑环化‑氧化串联反应，反应结束后经后处理得到所述的偕二硝基化合物。本发明方法以1,6‑二炔直接硝化合成偕二硝基化合物，制备方法简单，用硝酸盐水合物作为硝基来源，廉价易得，安全稳定。本发明方法可用于合成一系列偕二硝基化合物，合成的产物可进一步探究其一氧化氮释放能力，研究其药物活性。
• Ruthenium-catalyzed hydrophosphinylative cyclization of 1,6-diynes. Stereoselective synthesis of exocyclic 1,3-dienylphosphine oxides
  作者：Yoshihiko Yamamoto、Kosuke Fukatsu、Hisao Nishiyama

  DOI：10.1039/c2cc34044e

  日期：——

  The first catalytic synthesis of exocyclic 1,3-dienylphosphine oxides was achieved by the ruthenium-catalyzed selective hydrophosphinylative cyclization of 1,6-diynes. A plausible mechanism involving a ruthenacyclopentatriene intermediate is proposed on the basis of the DFT calculations of model ruthenium complexes.

  在钌催化下，1,6-二炔发生了选择性氢化膦环化反应，首次催化合成了外环 1,3-二炔基膦氧化物。在对模型钌配合物进行 DFT 计算的基础上，提出了涉及钌环戊二烯中间体的合理机制。
• Fused Phenanthridines: Domino Cyclization of 1,6-Diynes with Bromo(iso)quinoline
  作者：Yimin Hu、Yongjie Sun、Jiping Hu、Tao Zhu、Tao Yu、Quansheng Zhao

  DOI：10.1002/asia.201000692

  日期：2011.3.1

  An offer you can′t re‐fused: The first examples of a convenient domino synthesis of 7,11‐diphenyl‐9,10‐dihydro‐8H‐cyclopentaphenanthridine derivatives, such as 3, by the domino palladium‐catalyzed cyclization reactions of simple 1,6‐diynes with bromo(iso)quinoline in a single operation are described.

  您不能拒绝的报价：通过多米诺骨牌钯催化的环戊基环化反应方便地多米诺骨牌合成7,3,11-二苯基-9,10-二氢-8 H-环戊苯二胍衍生物（例如3）的第一个示例描述了在单个操作中简单的1,6-二炔与溴（异）喹啉的混合物。