2-[((3E,5E)-Hepta-3,5-dienyl)-dimethyl-silanyl]-pyridine | 345653-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-[((3E,5E)-Hepta-3,5-dienyl)-dimethyl-silanyl]-pyridine
• 英文别名: [(3E,5E)-hepta-3,5-dienyl]-dimethyl-pyridin-2-ylsilane
• CAS: 345653-71-6
• 化学式: C₁₄H₂₁NSi
• 分子量: 231.413
• InChiKey: VLMZZQCYXYNNDH-YTXTXJHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[((3E,5E)-Hepta-3,5-dienyl)-dimethyl-silanyl]-pyridine 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 8.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2-吡啶基二甲基甲硅烷基作为水性有机反应中的可去除亲水基团：分子聚集体的形成和 Diels-Alder 反应中的显着速率提高

  摘要：

  已经开发了一种利用 2-吡啶基二甲基甲硅烷基 (2-PyMe2Si) 基团作为可去除亲水基团的水性有机反应的新方法。动态光散射实验证明，当添加 1.0 当量的 HCl 时，带有 2-PyMe2Si 基团的 1,3-二烯在水中形成分子聚集体。2-PyMe2Si-取代的 1,3-二烯与各种亲双烯体的 Diels-Alder 反应在室温下在水中发生。在相同的反应温度和时间下，有机溶剂（Et2O/甲苯）中的 Diels-Alder 反应以低得多的产率得到环加合物，表明在水中的速率急剧加速。2-PyMe2Si 基团的去除是通过去甲硅烷基化、氧化和亲电取代完成的。

  DOI：

  10.1002/1615-4169(200206)344:3/4<441::aid-adsc441>3.0.co;2-7
• 作为产物：
  描述：

  sorbyl bromide 、 2-三甲基硅基吡啶 在 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 12.5h， 以48%的产率得到2-[((3E,5E)-Hepta-3,5-dienyl)-dimethyl-silanyl]-pyridine
  参考文献：
  名称：

  2-吡啶基二甲基甲硅烷基作为水性有机反应中的可去除亲水基团：分子聚集体的形成和 Diels-Alder 反应中的显着速率提高

  摘要：

  已经开发了一种利用 2-吡啶基二甲基甲硅烷基 (2-PyMe2Si) 基团作为可去除亲水基团的水性有机反应的新方法。动态光散射实验证明，当添加 1.0 当量的 HCl 时，带有 2-PyMe2Si 基团的 1,3-二烯在水中形成分子聚集体。2-PyMe2Si-取代的 1,3-二烯与各种亲双烯体的 Diels-Alder 反应在室温下在水中发生。在相同的反应温度和时间下，有机溶剂（Et2O/甲苯）中的 Diels-Alder 反应以低得多的产率得到环加合物，表明在水中的速率急剧加速。2-PyMe2Si 基团的去除是通过去甲硅烷基化、氧化和亲电取代完成的。

  DOI：

  10.1002/1615-4169(200206)344:3/4<441::aid-adsc441>3.0.co;2-7

文献信息

• 2‐Pyridyldimethylsilyl as a Removable Hydrophilic Group in Aqueous Diels–Alder Reactions
  作者：Kenichiro Itami、Toshiki Nokami、Jun‐ichi Yoshida

  DOI：10.1002/1521-3773(20010316)40:6<1074::aid-anie10740>3.0.co;2-#

  日期：2001.3.16
• 2-Pyridyldimethylsilyl Group as a Removable Hydrophilic Group in Aqueous Organic Reactions: Formation of Molecular Aggregates and Dramatic Rate Enhancement in Diels-Alder Reactions
  作者：Kenichiro Itami、Toshiki Nokami、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1002/1615-4169(200206)344:3/4<441::aid-adsc441>3.0.co;2-7

  日期：2002.6

  novel methodology for aqueous organic reactions utilizing a 2-pyridyldimethylsilyl (2-PyMe2Si) group as a removable hydrophilic group has been developed. It was found that 1,3-dienes bearing the 2-PyMe2Si group form molecular aggregates in water when 1.0 equivalent of HCl was added, as evidenced by dynamic light-scattering experiments. The Diels–Alder reaction of 2-PyMe2Si-substituted 1,3-dienes with

  已经开发了一种利用 2-吡啶基二甲基甲硅烷基 (2-PyMe2Si) 基团作为可去除亲水基团的水性有机反应的新方法。动态光散射实验证明，当添加 1.0 当量的 HCl 时，带有 2-PyMe2Si 基团的 1,3-二烯在水中形成分子聚集体。2-PyMe2Si-取代的 1,3-二烯与各种亲双烯体的 Diels-Alder 反应在室温下在水中发生。在相同的反应温度和时间下，有机溶剂（Et2O/甲苯）中的 Diels-Alder 反应以低得多的产率得到环加合物，表明在水中的速率急剧加速。2-PyMe2Si 基团的去除是通过去甲硅烷基化、氧化和亲电取代完成的。