dibenzylphosphinic acid | 7369-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dibenzylphosphinic acid
• CAS: 7369-51-9
• 化学式: C₁₄H₁₅O₂P
• 分子量: 246.246
• InChiKey: LGMGVCQVPSHUCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzylphosphinic acid 在 硝酸 作用下， 生成 bis-(4-nitro-benzyl)-phosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  Litthauer, Chemische Berichte, 1889, vol. 22, p. 2144,2147

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苄基溴化镁 在 oxone||potassium monopersulfate triple salt 、 亚磷酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 dibenzylphosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  B(C6F5)3 催化重氮烷烃与次膦酸的 O-H 插入反应

  摘要：

  在 B(C 6 F 5 ) 3存在下，重氮烷烃和次膦酸的高效无碱、无金属和无氧化剂催化 O-H 插入反应已被开发出来。这种强大的方法为合成广谱 α-磷酰氧基羰基化合物提供了一种绿色方法，收率从高到高（收率高达 99%）。该协议具有操作简单、原子经济性高、实用性强、易于扩展和环境友好等优点。

  DOI：

  10.1039/d1ob01035b
• 作为试剂：
  描述：

  2,2,2-Trifluoroethyl 2-[5-[bis(phenylmethoxy)phosphoryloxymethyl]-2-hydroxy-3-methylphenoxy]acetate 在 (Bu₄N)[O₂P(OBn)2] 、 dibenzylphosphinic acid 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 Dibenzyl (5-methyl-3-oxo-1,4-benzodioxin-7-yl)methyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  通过原位内酯化捕获磷酸二酯-醌甲基化物加合物。

  摘要：

  通过磷酸二酯烷基化原位修饰DNA的目标已导致我们设计能够烷基化磷酸二烷基酯的醌甲基化物衍生物。研究了一系列邻苯二酚衍生物，以通过原位内酯化作用捕获磷酸二酯-醌甲基化物烷基化加合物。邻苯二酚衍生物具有独特的能力，可以表征对醌甲基化物的形成，从而提高机理的清晰度。这些研究表明，在具有高反应性的内酯化基团（苯酯）的情况下，内酯化与甲基醌醌竞争。反应性较低的内酯形成基团（甲酯，正丙酯和二甲基酰胺）可形成醌甲基化物，然后进行磷酸二酯烷基化；然而，它们在原位内酯化中不能有效地使磷酸二酯烷基化平衡耗尽至所需的磷酸三酯产物。与具有中间反应性的形成内酯的官能团（氯代，三氯代和三氟乙基酯）束缚的衍生物可形成醌甲基化物，磷酸二酯烷基化和原位内酯化，从而有效地提供了捕获的磷酸三酯加合物。

  DOI：

  10.1021/jo9915168

文献信息

• The Reactions of Dialkyl Phosphites and Phosphine Oxides with Iodosylbenzene
  作者：Sławomir Makowiec、Janusz Rachon

  DOI：10.1080/10426500210674

  日期：2002.4.1

  The reaction of iodosylbenzene with >P(O)H type of acids (dialkyl phosphites, secondary phosphine oxides) was studied. The acids of >P(O)H type add to iodosylbenzene to yield intermediate 6 which in the aprotic solvents yields oxidation products, it means >P(O)OH acids and/or anhydride of >P(O)OP(O)< type. On the other hand if the reaction is performed in alcohol as a solvent in the presence of sodium

  研究了碘代苯与 >P(O)H 型酸（亚磷酸二烷基酯、氧化膦）的反应。>P(O)H 型酸加到碘代基苯中得到中间体 6，在非质子溶剂中产生氧化产物，这意味着 >P(O)OH 酸和/或 >P(O)OP(O)< 的酸酐类型。另一方面，如果反应在醇钠存在下以醇为溶剂进行，> P(O)OR 酯是主要产物。
• Direct, oxidative halogenation of diaryl- or dialkylphosphine oxides with (dihaloiodo)arenes
  作者：Jasmin Eljo、Graham K. Murphy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.06.044

  日期：2018.8

  The oxidative halogenation of diaryl- or dialkylphosphine oxides with the hypervalent iodine reagents (difluoroiodo)toluene (p-TolIF2, 1) and (dichloroiodo)benzene (PhICl2, 2) is reported. Phosphoric fluorides could be recovered in 32–75% yield, or they could be trapped with EtOH to give the corresponding phosphinate in typically good yield. Phosphoric chlorides were not readily isolable, and were

  与高价碘试剂（difluoroiodo）甲苯（二芳基二烷基膦或氧化物的氧化卤化p -TolIF 2，1）和（dichloroiodo）苯（PhICl 2，2被报告）。磷的氟化物可以32-75％的产率回收，或者可以将其用EtOH捕集，以通常良好的产率得到相应的次膦酸酯。磷氯化物不易分离，并被乙醇和胺亲核试剂截留，以最高90％的收率得到二芳基或二烷基膦酸膦和次膦酰胺。
• Direct conversion of secondary phosphine oxides and<i>H</i>-phosphinates with [Di(acyloxy)iodo]benzenes to phosphinic and phosphonic amides
  作者：Anna Hubacz、Slawomir Makowiec

  DOI：10.1002/hc.20514

  日期：——

  process plays a main role leading to the formation of carboxylic amides through mixed phosphoric–carboxylic anhydride, and also in the low concentration of amines, tetrahydrofuran effectively competes with the amines in the nucleophilic attack on the acylating intermediates. © 2009 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 20:81–86, 2009; Published online in Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)

  [二(酰氧基)碘]苯与仲氧化膦或H-次膦酸盐在伯胺或仲胺存在下的反应允许人们在一锅法中获得次膦酸或膦酸酰胺。我们利用强酰化系统 DAIB/R2P(O)H 对胺进行膦酰化。然而，反应机制是多途径的，并且导致次膦酸或膦酸酰胺的产率适中。当胺的浓度低时，分子间过程起主要作用，导致通过混合磷酸-羧酸酐形成羧酰胺，而且在低浓度的胺中，四氢呋喃有效地与胺竞争亲核攻击酰化中间体。© 2009 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 20:81–86, 2009; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20514
• Thienopyridine derivatives , their production and use
  申请人：——

  公开号：US20030130517A1

  公开（公告）日：2003-07-10

  The present invention provides thienopyridine derivatives, which are useful as anti-inflammatory drugs, particularly as remedies for arthritis; processes for producing them, and pharmaceutical compositions containing them. The thienopyridine derivatives are represented by the formula (I): 1 wherein G is a halogen atom, hydroxyl group, an optionally substituted amino group, etc.; alk is an optionally substituted lower alkylene group; X is O, S, —(CH 2 ) q —, etc.; R is an optionally substituted amino group, etc.; ring B is an optionally substituted Y-containing 5- to 8-membered ring whose ring constituent atoms contain no nitrogen atom; Y is O, S, a group of 2 (wherein Ra, Rb and Rc are the same or different and, each is H, a halogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group, etc.), etc.; and ring A may be substituted.

  本发明提供了噻吩并吡啶衍生物，它们作为抗炎药物非常有用，特别是作为治疗关节炎的药物；提供了它们的制备过程，以及含有它们的药物组合物。所述噻吩并吡啶衍生物由公式(I)表示： 1 其中G是卤素原子、羟基、可选地取代的氨基等；alk是可选地取代的低碳亚烷基；X是O、S、—(CH 2 ) q —等；R是可选地取代的氨基等；环B是含Y的、5至8元环，其环构成原子不含氮原子，且环B是可选地取代的；Y是O、S、 2 （其中Ra、Rb和Rc相同或不同，且每个都是H、卤素原子、可选地取代的烃基等）等；环A可以是取代的。
• Golden Face of Phosphine: Cascade Reaction to Bridgehead Methanophosphocines by Intramolecular Double Hydroarylation
  作者：Rachida Babouri、Lanciné Traore、Yves-Alain Bekro、Victoria I. Matveeva、Yulia M. Sadykova、Julia K. Voronina、Alexander R. Burilov、Tahar Ayad、Jean-Noël Volle、David Virieux、Jean-Luc Pirat

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03474

  日期：2019.1.4

  herein is the first example of a gold-catalyzed cyclization of bis(arylmethyl)ethynylphosphine oxides. This represents an original approach to bridgehead methanophosphocines 1, eight-membered heterocycles. Gold catalyst in combination with triflic acid activates alkyne and induces a double hydroarylation. Mechanistic studies suggest that the reaction proceeds stepwise, forming first the 1H-isophosphinoline

  本文报道的是双（芳基甲基）乙炔基膦氧化物的金催化环化的第一个实例。这代表了桥头甲烷膦1的八元杂环的原始方法。金催化剂与三氟甲磺酸结合使用可激活炔烃并诱导双重氢芳基化。机理研究表明，该反应逐步进行，首先形成1 H-异膦酸2-氧化物5。本文所述的相应膦氧化物1的还原和保护也突出了我们针对这种新型的富电子配体的方法的有效性。