3-(bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)propane-1,2-diol | 98186-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 3-(bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)propane-1,2-diol
• 英文别名: 3-[bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy]propane-1,2-diol；1-O-dimethoxytritylglycerol；3-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]propane-1,2-diol
• CAS: 98186-59-5
• 化学式: C₂₄H₂₆O₅
• 分子量: 394.467
• InChiKey: TWIQKFAKBUMCMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  595.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)propane-1,2-diol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Succinic acid mono-[2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxy]-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-ethyl] ester
  参考文献：
  名称：

  新的3'-3'连接的寡脱氧核糖核苷酸的合成和表征，用于交替的三链螺旋形成

  摘要：

  将1,2,3-丙三醇和顺式，顺式-1,3,5-环己三醇的保护形式掺入固体载体中，这些载体用于固相合成3'-3'连接的寡脱氧核糖核苷酸（ODN），仅涉及核苷以3'-次磷酰胺为基础，UV热变性分析显示具有这种极性反转的ODN具有在交替链识别中与5'-（Pu）m（Py）n -3'型双链体协同杂交的能力方法。图选项

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00529-3
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 、 甘油 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 6.0h， 以40%的产率得到3-(bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  脂质修饰的寡核苷酸偶联物：深入了解基因沉默，与模型膜的相互作用和细胞摄取机制。

  摘要：

  寡核苷酸沉默特定基因或抑制特定蛋白质的生物学活性的能力引起了人们对其使用作为研究工具和治疗剂的极大兴趣。不幸的是，它们的生物学应用遇到了细胞可及性差的局限性。开发合适的寡核苷酸递送系统对于实现其有效的细胞摄取至关重要。在本工作中，合成了一系列硫代磷酸酯脂质-寡核苷酸杂合体，在反义寡核苷酸的3'-和5'-末端同时引入了共价的单或双脂质尾巴。培养细胞中的基因转染显示反义荧光素酶抑制作用，而未使用在5'-末端双脂质尾修饰的偶联物转染剂。在几种模型膜系统以及细胞摄取实验中进一步详细研究了双脂尾修饰的效果。在这些研究中，可以清楚地观察到自组装微结构的自发形成。脂质化允许通过巨胞饮作用机制将寡核苷酸有效地掺入HeLa细胞，而不会引起细胞的细胞毒性或改变寡核苷酸缀合物的结合特性。此外，单尾和双尾化合物在脂质模型膜中均表现出相似的行为，使其可用于基于核苷酸的技术。在这些研究中，可以清楚地观察到自组装微结构

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.10.024

文献信息

• Stimuli responsive charge-switchable lipids: Capture and release of nucleic acids
  作者：Joseph S. Hersey、Caroline M. LaManna、Hrvoje Lusic、Mark W. Grinstaff

  DOI：10.1016/j.chemphyslip.2016.02.005

  日期：2016.3

  such, a family of cationic lipids are described which undergo a permanent switch in charge upon exposure to 365 nm ultraviolet (UV) light to enable the capture of negatively charged nucleic acids within the self-assembled supramolecular structure of the lipids and subsequent release of these macromolecules upon exposure to UV light and disruption of the assemblies. The lipids are composed of either two

  能够控制超分子组装体的形成，转化和破坏的刺激响应性脂质，对于生物传感，诊断，药物输送和基础跨膜蛋白研究具有重要意义。特别地，可以使用光活化的化合物诱导明显的超分子重排来实现对超分子结构的时空控制。因此，描述了一种阳离子脂质家族，其在暴露于365 nm紫外线（UV）光后会发生永久性电荷转换，从而能够捕获脂质自组装的超分子结构内带负电荷的核酸并随后释放脂质。这些大分子暴露于紫外线并破坏组件。脂质由两个不同的三肽头基组成在图6，C 10或C 14处被紫外线响应的1-（2-硝基苯基）乙醇（NPE）保护的羧酸终止。测量NPE保护的脂质的光解随时间的变化，并使用zeta电位分析对每个头基和链长组合观察到净分子电荷的变化。使用溴化乙锭淬灭试验提出了捕获和释放线性DNA（小牛胸腺）和siRNA的概念证明研究，其中发现结合亲和力和超分子稳定性之间的平衡是最佳核酸捕获和释放的关键。
• Cationic Lipids and Uses Thereof
  申请人：Dande Prasad A.

  公开号：US20090263407A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  Cationic lipids, cationic lipid based drug delivery systems, ways to make them and methods of treating diseases using them are disclosed.

  本发明公开了阳离子脂质、基于阳离子脂质的药物传递系统、制备它们的方法以及使用它们治疗疾病的方法。
• CATIONIC LIPIDS AND USES THEREOF
  申请人：Dande Prasad A.

  公开号：US20100104629A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  Cationic lipids, cationic lipid based drug delivery systems, ways to make them and methods of treating diseases using them are disclosed.

  本发明揭示了阳离子脂质、基于阳离子脂质的药物传递系统、制备它们的方法以及使用它们治疗疾病的方法。
• Markiewicz, Wojciech T.; Bartoszuk, Anna, Bulletin of the Polish Academy of Sciences: Chemistry, 1984, vol. 32, # 11-12, p. 453 - 461
  作者：Markiewicz, Wojciech T.、Bartoszuk, Anna

  DOI：——

  日期：——
• De Napoli; Di Fabio; Messere, Nucleosides and Nucleotides, 1999, vol. 18, # 6-7, p. 1639 - 1640
  作者：De Napoli、Di Fabio、Messere、Montesarchio、Musumeci、Piccialli

  DOI：——

  日期：——