davidioside | 23140-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: davidioside
• 英文别名: 3-(4-hydroxyphenyl)-1-[4-hydroxy-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]propan-1-one
• CAS: 23140-78-5
• 化学式: C₂₁H₂₄O₉
• 分子量: 420.416
• InChiKey: XDMZEVSBCIGCMT-YMQHIKHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  771.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.490±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  phloridizin 在 glycosyltransferase from pear Pyrus communis 、 potassium chloride 、 magnesium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 davidioside
  参考文献：
  名称：

  利用糖基转移酶催化的级联反应合成糖基化二氢查耳酮天然产物

  摘要：

  类黄酮核心结构的区域选择性O- β- D-葡萄糖基化被用于植物中，以产生各种天然产物。它们作为功能性食品和药物成分的前瞻性应用使黄酮苷成为化学合成的有趣靶标，但是选择性安装葡糖基需要复杂的合成程序。我们报告了两个主要的二氢查耳酮（phloretin，davidigenin）的一步高效O - β- D-葡萄糖基化的糖基转移酶催化的级联反应，并证明了其用于制备Phlorizin （phloretin 2'- O- β- D-葡糖苷）和两种首次合成的天然产物，戴维生甙和共夫甙，分别通过达维地黄精中二羟基苯基部分的选择性2'-和4' - O- β- D-葡萄糖基化反应获得。通过偶联尿苷5'-二磷酸（UDP）-葡萄糖依赖性的合成葡萄糖基化反应建立平行的生物催化级联，所述尿苷5'-二磷酸（UDP）-由本文鉴定的专用O-糖基转移酶（OGTs）催化蔗糖合成酶（SuSy；来自大豆）的UDP依赖性蔗糖转化。S

  DOI：

  10.1039/c4gc00960f

文献信息

• Towards the synthesis of glycosylated dihydrochalcone natural products using glycosyltransferase-catalysed cascade reactions
  作者：Alexander Gutmann、Linda Bungaruang、Hansjoerg Weber、Mario Leypold、Rolf Breinbauer、Bernd Nidetzky

  DOI：10.1039/c4gc00960f

  日期：——

  Regioselective O-β-D-glucosylation of flavonoid core structures is used in plants to create diverse natural products. Their prospective application as functional food and pharmaceutical ingredients makes flavonoid glucosides interesting targets for chemical synthesis, but selective instalment of a glucosyl group requires elaborate synthetic procedures. We report glycosyltransferase-catalysed cascade

  类黄酮核心结构的区域选择性O- β- D-葡萄糖基化被用于植物中，以产生各种天然产物。它们作为功能性食品和药物成分的前瞻性应用使黄酮苷成为化学合成的有趣靶标，但是选择性安装葡糖基需要复杂的合成程序。我们报告了两个主要的二氢查耳酮（phloretin，davidigenin）的一步高效O - β- D-葡萄糖基化的糖基转移酶催化的级联反应，并证明了其用于制备Phlorizin （phloretin 2'- O- β- D-葡糖苷）和两种首次合成的天然产物，戴维生甙和共夫甙，分别通过达维地黄精中二羟基苯基部分的选择性2'-和4' - O- β- D-葡萄糖基化反应获得。通过偶联尿苷5'-二磷酸（UDP）-葡萄糖依赖性的合成葡萄糖基化反应建立平行的生物催化级联，所述尿苷5'-二磷酸（UDP）-由本文鉴定的专用O-糖基转移酶（OGTs）催化蔗糖合成酶（SuSy；来自大豆）的UDP依赖性蔗糖转化。S