4-(N-acetamido)phenyl β-D-glucopyranoside | 75716-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(N-acetamido)phenyl β-D-glucopyranoside
• 英文别名: N-Acetyl-p-aminophenol-β-D-glucopyranosid；Acetamide, N-(4-(beta-D-glucopyranosyloxy)phenyl)-；N-[4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]acetamide
• CAS: 75716-11-9
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₇
• 分子量: 313.307
• InChiKey: DCCJHZKQNIFNNA-RKQHYHRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  638.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.494±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(N-acetamido)phenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 二正丁基氧化锡 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以82.3%的产率得到4-(N-acetamido)phenyl β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用温和的选择性方法用二丁基氧化锡裂解O-乙酰基

  摘要：

  已经开发了一种温和有效的中性方法，用于用二丁基氧化锡裂解O-乙酰基。该方法在合成含有碱敏感或酸敏感的多功能基团的糖苷中特别有用。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00277-x

文献信息

• A phylogeny-based directed evolution approach to boost the synthetic applications of glycosyltransferases
  作者：Peng Zhang、Yu Ji、Shuaiqi Meng、Zhongyu Li、Dennis Hirtz、Lothar Elling、Ulrich Schwaneberg

  DOI：10.1039/d3gc01259j

  日期：——

  Enzymatic catalysis in mild conditions plays a pivotal role in green chemistry, and the mining and the directed evolution of novel enzymes are crucial for the utilization of efficient biocatalysts. Glycosyltransferases (GTs) hold great promise in the synthesis of many valuable glycosylated products; however the narrow substrate scope and low catalytic efficiency of GTs often limit their broader applications

  温和条件下的酶催化在绿色化学中发挥着关键作用，新型酶的挖掘和定向进化对于高效生物催化剂的利用至关重要。糖基转移酶 (GT) 在许多有价值的糖基化产品的合成中具有广阔的前景；然而GTs的底物范围窄和催化效率低往往限制了其更广泛的应用。GT 的系统发育挖掘和定向进化是生成强大酶的成熟方法。这些已建立的方法的组合被称为 PhyloDirect，通过定向进化将性能优异的酶的鉴定与其工程结合起来，以快速满足生物催化的需求。在此处，我们报告并验证了一种基于系统发育的组合定向进化 (PhyloDirect) 方法，以提高新型 GT BarGT-3 的性能。建立了基于UDP-葡萄糖回收的单GT高通量筛选系统。通过一轮定向进化，获得了一种有前途的变体 I63P/H108G，其催化效率显着提高（对乙酰氨基酚为 28 倍），并增加了对多种具有合成价值的底物（酚、香豆素和类黄酮，高达 5）的转化。 -折叠）。这种
• 10.1039/d4gc01508h
  作者：Zhang, Peng、Meng, Shuaiqi、Li, Zhongyu、Hirtz, Dennis、Elling, Lothar、Zhu, Leilei、Ji, Yu、Schwaneberg, Ulrich

  DOI：10.1039/d4gc01508h

  日期：——

  engineering towards the desired direction often requires substantial effort. Herein, we employ a comparative molecular dynamics approach to guide the engineering of GTs to alter their catalytic performances. Through comparing the structural flexibility and site-saturation mutagenesis of two GTs BarGT-1 with narrow substrate scope and BarGT-3 with wide substrate scope, the identified substitution K321P in

  天然产物的特性可能会受到糖基化的显着影响，强调了糖基转移酶（GT）在此过程中的关键作用。追求定制 GT 催化剂以满足糖基化行业的需求符合绿色化学的原则。然而，引导 GT 工程朝着期望的方向发展往往需要付出巨大的努力。在此，我们采用比较分子动力学方法来指导 GT 的工程改造，以改变其催化性能。通过比较窄底物范围的两种GT BarGT-1和宽底物范围的BarGT-3的结构灵活性和位点饱和诱变，在BarGT-1的C-loop 5中鉴定出的取代K321P极大地扩展了底物范围，使其朝着多样化的药学方向发展。有价值的底物，从而催化效率显着提高（例如，4'-和6-羟基黄酮，k cat /K M 分别提高了52倍和244倍）。此外，系统发育分析表明，赖氨酸是 BarGT-1 分支内 GT 中高度保守的残基，其在调节底物范围中的关键作用通过两个新型 GT（BsyGT (K321F) 和 BgoGT (K322W)）中的位点饱和诱变得到了验证。
• Probing the Aglycon Promiscuity of an Engineered Glycosyltransferase
  作者：Richard W. Gantt、Randal D. Goff、Gavin J. Williams、Jon S. Thorson

  DOI：10.1002/anie.200803508

  日期：2008.11.3
• A mild and selective method for cleavage of O-acetyl groups with dibutyltin oxide
  作者：Hong-Min Liu、Xuebin Yan、Wen Li、Conghai Huang

  DOI：10.1016/s0008-6215(02)00277-x

  日期：2002.10

  A mild and efficient neutral method for the cleavage of O-acetyl groups with dibutyltin oxide has been developed. This method is especially useful in the synthesis of glycosides containing base- or acid-sensitive multifunctional groups.

  已经开发了一种温和有效的中性方法，用于用二丁基氧化锡裂解O-乙酰基。该方法在合成含有碱敏感或酸敏感的多功能基团的糖苷中特别有用。