1-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-5-phenyl-1H-pyrazole | 68337-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-5-phenyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-5-phenylpyrazole
• CAS: 68337-35-9
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O
• 分子量: 264.327
• InChiKey: CLAALJYCMMNXSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-110 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  414.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-5-phenyl-1H-pyrazole 在 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以53%的产率得到4-fluoro-1-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-5-phenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  使用 selectfluor® 进行微波介导的吡唑氟化

  摘要：

  研究了微波介导的亲电氟化和一种新的单锅缩合在环氟化吡唑的过程中：通过这些方法的单氟化对各种吡唑是成功的，产率范围为 13% 到 75%。虽然 3-CF3 吡唑的亲电芳族氟化被证明在很大程度上是无效的，但单锅法的发展克服了这一限制。微波介导的反应具有区域选择性；杂环的环氟化优先发生在苯基和烷基取代基上。当需要时，烷基侧链氟化可以通过反应物比率进行调节。单锅法，包括 H-TEDA 的酸催化，生产 4-氟吡唑类产品。© 2009 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 20:341–345, 2009; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience. wiley.com）。DOI 10.1002/hc.20556

  DOI：

  10.1002/hc.20556
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-(4-methoxyphenyl)-2-((E)-4-phenylbut-3-en-2-ylidene)hydrazine 在 三乙烯二胺 、 氧气 、 copper diacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以89%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-5-phenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  铜催化好氧C（sp 2）–H形成C–N键的功能：吡唑和吲唑的合成

  摘要：

  本文报道了通过铜催化的直接好氧氧化C（sp 2）-H胺的合成简单，实用，高效的吡唑和吲唑合成方法。在温和条件下，该过程可耐受各种官能团。还研究了吡唑的进一步多样化，这为其药物发现提供了潜力。

  DOI：

  10.1021/jo400162d

文献信息

• A Ceric Ammonium Nitrate N-Dearylation of <i>N</i>-<i>p</i>-Anisylazoles Applied to Pyrazole, Triazole, Tetrazole, and Pentazole Rings:  Release of Parent Azoles. Generation of Unstable Pentazole, HN₅/N₅^-, in Solution
  作者：Richard N. Butler、John M. Hanniffy、John C. Stephens、Luke A. Burke

  DOI：10.1021/jo702423z

  日期：2008.2.1

  pentazole ring. The unstable HN5/N5- produced at −40 °C did not build up in the solution but degraded to azide ion and nitrogen gas with a short lifetime. The 15N-labeling of the N3- ion obtained from all samples proved unequivocally that it came from the degradation of HN5 (tautomeric forms) and/or its anion N5- in the solution.

  硝酸铈（IV）铵铵（CAN）与一系列N-（对-茴香基）唑在乙腈或甲醇溶剂中的反应导致N-脱芳基反应以可比的产率释放母体NH-唑和对-苯醌。探索了反应的范围和局限性。它与1-（对-茴香基）吡唑，2-（对-茴香基）-1,2,3-三唑，2-（对-茴香基）-2 H-四唑和1-（对-茴香基）成功戊唑 脱芳基使对-茴香基基团成为在唑化学中潜在有用的N-保护基团。1-（对-茴香基）戊唑在溶液中释放的唑是不稳定的HN5，盼望已久的母体戊唑酸。对戊基戊唑样品是通过在戊唑环的所有位置上分别具有一个，两个和三个15 N原子的组合而合成的。不稳定的HN 5 / N 5 -在-40产生℃下未建立在溶液中，但降解成叠氮化物离子和氮气具有短的寿命。的15的N N-二标记3 -从所有样品得到的离子明确证明，它来自HN的降解5（互变异构形式）和/或它的阴离子ñ 5 -在溶液中。
• TBHP/Cu(OAc)₂ mediated oxidation of pyrazolines: A convenient method for the preparation of pyrazoles
  作者：Sai Teja Kolla、Ramya Somanaboina、China Raju Bhimapaka

  DOI：10.1080/00397911.2021.1885716

  日期：2021.5.3

  Abstract An efficient and simple oxidative protocol has been developed for the preparation of pyrazoles from pyrazolines mediated by TBHP/Cu(OAc)2 at room temperature. The present protocol has been successfully applied for the preparation of various pyrazole compounds from heterocyclic pyrazolines.

  摘要 已经开发出一种有效且简单的氧化方案，用于在室温下从由TBHP / Cu（OAc）2介导的吡唑啉制备吡唑。本方案已成功地用于从杂环吡唑啉制备各种吡唑化合物。
• First generation of pentazole (HN5, pentazolic acid), the final azole, and a zinc pentazolate salt in solution: A new N-dearylation of 1-(p-methoxyphenyl) pyrazoles, a 2-(p-methoxyphenyl) tetrazole and application of the methodology to 1-(p-methoxyphenyl) pentazoleElectronic supplementary information (ESI) available: experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b301491f/
  作者：R. N. Butler、John C. Stephens、Luke A. Burke

  DOI：10.1039/b301491f

  日期：2003.4.3

  Ceric ammonium nitrate (CAN) in methanol-water gave a new N-dearylation of a series of substituted 1-(p-methoxyphenyl) pyrazoles and a 2-(p-methoxyphenyl)tetrazole producing p-benzoquinone and the parent azole in a mole for mole ratio. Application of this reaction to 1-(p-methoxyphenyl) pentazole at -40 degrees C produced p-benzoquinone. 15N NMR spectra suggest that pentazole, HN5, was also produced

  甲醇-水中的硝酸铈铵（CAN）对一系列取代的1-（对甲氧基苯基）吡唑和2-（对甲氧基苯基）四唑产生一系列的新N脱芳基反应，生成对苯醌和母体唑摩尔比。在-40℃下将该反应应用于1-（对甲氧基苯基）戊唑，产生了对苯醌。15N NMR光谱表明，还生成了戊唑HN5，并与N2一起以Zn2 +离子的形式保留在溶液中。来自N5-的15N信号为-10.0 +/- 2.0 ppm，与计算值一致。
• Heterocyclic derivatives of 1-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-1H-imidazoles
  申请人：Janssen Pharmaceutica, N.V.

  公开号：US04232034A1

  公开（公告）日：1980-11-04

  Heterocyclic derivatives of 1-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-1H-imidazoles useful as anti-fungal and anti-bacterial agents.

  1-(1,3-二氧杂环戊烷-2-基甲基)-1H-咪唑的杂环衍生物可用作抗真菌和抗细菌剂。
• Heterocyclic derivatives of
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：US04229460A1

  公开（公告）日：1980-10-21

  Heterocyclic derivatives of 1-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-1H-1,2,4-triazoles useful as antifungal and antibacterial agents.

  1-(1,3-二氧杂环戊烷-2-基甲基)-1H-1,2,4-三唑的杂环衍生物，可用作抗真菌和抗菌剂。