methyl 2-(1-naphthalenemethyleneamino)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(1-naphthalenemethyleneamino)acetate
• 英文别名: Methyl 2-(naphthalen-1-ylmethylideneamino)acetate
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: GIZVLIWUQFGELM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(1-naphthalenemethyleneamino)acetate 在 caesium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 5-(1-naphthyl)-6-trifluoromethyl-1,2,4-triazine-3-carboxylic acid methyl
  参考文献：
  名称：

  Silver-Catalyzed [3 + 3] Dipolar Cycloaddition of Trifluorodiazoethane and Glycine Imines: Access to Highly Functionalized Trifluoromethyl-Substituted Triazines and Pyridines

  摘要：

  Herein we disclose a silver-catalyzed [3 + 3] 1,3-dipolar cycloaddition reaction of trifluorodiazoethane with glycine imines. This reaction exhibits manifold remarkable features, such as easily available substrates, high regio- and diastereoselectivities, mild reaction conditions, and good yields across a broad spectrum of substrates. Moreover, swift transformations of the obtained tetrahydrotriazines provide efficient access to a diverse set of highly functionalized trifluoromethyl-substituted triazines and pyridines. Particularly noteworthy is that such trifluoromethylated 1,2,4-triazines demonstrate competent reactivity toward trans-cyclooctene (TCO) derivatives with second-order rate constants (k(2)) up to 99.24 M-1 s(-1), which represents the highest value involving 1,2,4-triazines to date.

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b00846
• 作为产物：
  描述：

  甘氨酸甲酯盐酸盐 、 1-萘甲醛 在 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 2-(1-naphthalenemethyleneamino)acetate
  参考文献：
  名称：

  催化对映选择性环加成反应使天然产物支架的对映体结合

  摘要：

  已经建立了一种有效的策略，以对映体合成包含托烷和吡咯烷天然产物片段的天然产物激发的化合物。该策略包括通过铜（I）催化的[3 + 2]环加成反应得到外消旋对苯二酚的对映选择性动力学拆分，并允许在一个锅中以高收率，高非对映和对映选择性制备两种对映纯产物。通过使用一种手性催化剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201602084

文献信息

• Discovery of Inhibitors of the Wnt and Hedgehog Signaling Pathways through the Catalytic Enantioselective Synthesis of an Iridoid-Inspired Compound Collection
  作者：Hiroshi Takayama、Zhi-Jun Jia、Lea Kremer、Jonathan O. Bauer、Carsten Strohmann、Slava Ziegler、Andrey P. Antonchick、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/anie.201306948

  日期：2013.11.18

  iridoid‐inspired compound collection was synthesized efficiently by the resolution of cyclic enones in an asymmetric cycloaddition with azomethine ylides. The collection contained novel potent inhibitors of the Wnt and Hedgehog signaling pathways.

  您可以依靠的表兄弟：通过偶氮甲亚胺的不对称环加成反应中环烯酮的拆分，有效地合成了虹彩化合物启发的化合物集合。该集合包含Wnt和Hedgehog信号通路的新型有效抑制剂。
• Domino Reaction for the Synthesis of Polysubstituted Pyrroles and Lamellarin R
  作者：Jih Ru Hwu、Animesh Roy、Avijit Panja、Wen-Chieh Huang、Yu-Chen Hu、Kui-Thong Tan、Chun-Cheng Lin、Kuo-Chu Hwang、Ming-Hua Hsu、Shwu-Chen Tsay

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01134

  日期：2020.8.7

  A three-component annulation reaction was developed for the synthesis of pyrroles, a class of compounds with various properties valuable to biomedical and polymer industries. Treatment of α-silylaryl triflates, Schiff bases, and alkynes generated polysubstituted pyrroles in good yields (61–86%) with regioselectivity. This domino reaction involved completion of five sequential steps in a single flask

  开发了三组分环合反应用于吡咯的合成，吡咯是一类具有各种特性的化合物，对生物医学和聚合物工业具有重要意义。α-甲硅烷基芳基三氟甲磺酸酯，席夫碱和炔烃的处理产生了具有高选择性（61-86％）且具有区域选择性的多取代吡咯。该多米诺反应涉及在单个烧瓶中完成五个连续步骤，包括通过1,2-消除形成芳烃，通过1,2-加成，席夫碱将烷基烷基化，通过1,2-加成，1,4-分子内质子转移，Hüisgen1,3-偶极环加成和脱氢芳构化。然后成功地将其用作合成天然产物lamellarin R的关键步骤。这一新反应代表了化学材料生产的高效，可持续过程。
• Ag(I)/CAAA-Amidphos Complex Catalyzed Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloaddition of Acrylates for the Formal Synthesis of (+)-Ibophyllidine
  作者：Chuliang Gong、Chen Zhang、Guiyin Zhou、Yao Chen、Haifei Wang、Xiaojun Zheng、Qinglin Hou、Qingxia Zhou

  DOI：10.1055/s-0040-1706053

  日期：2021.9

  In this work, we introduced a multifunctional Ag(I)/CAAA-amidphos complex catalyzed asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of acrylates with α-imino esters, affording a series of 2,4,5-trisubstituted endo-pyrrolidines in good yields (up to 97%) with high enantioselectivities (up to 98% ee). Meanwhile, the catalytic system was also applied in the three-component one-pot reaction of α-imino esters formed

  在这项工作中，我们引入了一种多功能的 Ag(I)/CAAA-酰胺磷配合物催化丙烯酸酯与 α-亚氨基酯的不对称 1,3-偶极环加成反应，以良好的收率提供了一系列 2,4,5-三取代的内-吡咯烷（高达 97%）具有高对映选择性（高达 98% ee）。同时，该催化体系也应用于N,N'-二异丙基碳二亚胺作用下原位生成的α-亚氨基酯的三组分一锅反应。此外，在八步中实现了（+）-异叶酸的正式合成的克级反应。
• l-tert-Leucine-Derived AmidPhos–Silver(I) Chiral Complexes for the Asymmetric [3+2] Cycloaddition of Azomethine Ylides
  作者：Haifei Wang、Zhipeng Zhou、Xiaojun Zheng、Jialin Liu、Jinlei Li、Pushan Wen

  DOI：10.1055/s-0036-1588137

  日期：——

  The l -tert-leucine-derived AmidPhos/silver(I) catalytic system has been developed for the asymmetric [3+2] cycloaddition of azomethine ylides with electronic-deficient alkenes with or without Et3N. Under optimal conditions, highly functionalized endo-4-pyrrolidines were obtained with modest to high yields (up to 99% yield) and enantioselectivities (up to 98% ee).

  L-叔亮氨酸衍生的 AmidPhos/silver(I) 催化体系已开发用于在有或没有 Et3N 的情况下，偶氮甲碱叶立德与缺电子烯烃的不对称 [3+2] 环加成反应。在最佳条件下，以中等至高产率（高达 99% 的产率）和对映选择性（高达 98% ee）获得高度官能化的内 4-吡咯烷。
• Well-Designed Phosphine–Urea Ligand for Highly Diastereo- and Enantioselective 1,3-Dipolar Cycloaddition of Methacrylonitrile: A Combined Experimental and Theoretical Study
  作者：Yang Xiong、Zhuanzhuan Du、Haohua Chen、Zhao Yang、Qiuyuan Tan、Changhui Zhang、Lei Zhu、Yu Lan、Min Zhang

  DOI：10.1021/jacs.8b10939

  日期：2019.1.16

  A novel chiral phosphine-urea bifunctional ligand has been developed for Cu-catalyzed asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of iminoesters with methacrylonitrile, a long-standing challenging substrate in asymmetric catalysis. Distortion-interaction energy analysis based on density functional theory (DFT) calculations reveals that the distortion energy plays an important role in the observed enantioselectivity

  已开发出一种新型手性膦-脲双功能配体，用于铜催化亚胺酯与甲基丙烯腈的不对称 1,3-偶极环加成反应，甲基丙烯腈是不对称催化中长期存在的挑战性底物。基于密度泛函理论 (DFT) 计算的畸变相互作用能量分析表明，畸变能量在观察到的对映选择性中起着重要作用，这可以归因于膦配体和偶极反应物之间的空间效应。DFT 计算还表明亲核加成是决定对映选择性的步骤，尿素部分和甲基丙烯腈之间的氢键有助于控制非对映选择性和对映选择性。通过结合金属催化和有机催化，出色的非对映选择性和对映选择性（高达 99：1 非对映体比率，99% 对映体过量）以及良好的产率。该催化剂体系可耐受亚氨基酯和丙烯腈的广泛取代模式，从而提供了获得一系列具有多达两个四元立体中心的高度取代的手性氰基吡咯烷的途径。合成效用通过具有关键腈药效团和全碳四元立体中心的抗肿瘤剂 ETP69 的对映选择性合成得到证明。