D-2-fluoro-deoxyglucose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: D-2-fluoro-deoxyglucose
• 英文别名: 2-deoxy-2-[¹⁹F]fluoro-D-glucose；(3R,4S,5S,6R)-3-(19F)fluoranyl-6-(hydroxymethyl)oxane-2,4,5-triol
• 化学式: C₆H₁₁FO₅
• 分子量: 182.15
• InChiKey: ZCXUVYAZINUVJD-CIXZJODZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  尿苷(5')二氢二磷酰(1)-alpha-D-葡萄糖 、 D-2-fluoro-deoxyglucose 在 sodium chloride 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 2-deoxy-2-[¹⁹F]fluoro-α,α-D-trehalose
  参考文献：
  名称：

  化学脱氧放射合成2-deoxy-2- [18F]氟-d-海藻糖（[18F] -2-FDTre）：一种用于体内追踪海藻糖代谢的PET放射探针。

  摘要：

  已经开发了带有荧光和点击化学标签的海藻糖类似物作为细菌海藻糖代谢的探针，但是这些工具在体内成像应用方面存在局限性。在这里，我们报道了18F修饰的海藻糖类似物2-脱氧-2- [18F]氟-d-海藻糖（[18F] -2-FDTre）的放射合成，其原理上可与正电子发射断层扫描结合使用（ PET）成像，可在各种情况下对海藻糖代谢进行体内成像。一种化学酶法，利用来自热变形杆菌Tenax的嗜热TreT酶，可快速（15-20分钟），有效（放射化学收率70％；放射化学纯度≥95％）并可重复地转换市售放射性示踪剂2-deoxy-2- [通过一步将18F]氟-d-葡萄糖（[18F] -2-FDG）注入目标放射性探针[18F] -2-FDTre；手动和自动合成均得到相似的结果。细胞摄取实验表明，放射性合成的[18F] -2-FDTre是由耻垢分枝杆菌代谢的，但不是由多种哺乳动物细胞系代谢的，这表明该放射性探针可

  DOI：

  10.1016/j.carres.2018.11.002

文献信息

• Deoxyfluoro-<scp>d</scp>-trehalose (FDTre) analogues as potential PET probes for imaging mycobacterial infection
  作者：Sarah R. Rundell、Zachary L. Wagar、Lisa M. Meints、Claire D. Olson、Mara K. O'Neill、Brent F. Piligian、Anne W. Poston、Robin J. Hood、Peter J. Woodruff、Benjamin M. Swarts

  DOI：10.1039/c6ob01734g

  日期：——

  detectable trehalose analogues have gained attention as probes for studying trehalose metabolism and as potential diagnostic imaging agents for mycobacterial infections. Of particular interest are deoxy-[18F]fluoro-D-trehalose (18F-FDTre) analogues, which have been suggested as possible positron emission tomography (PET) probes for in vivo imaging of M. tuberculosis infection. Here, we report progress

  结核分枝杆菌是人类结核病的病原体，需要非哺乳动物的二糖海藻糖才能生长和致病。近来，可检测的海藻糖类似物作为研究海藻糖代谢的探针和作为分枝杆菌感染的潜在诊断成像剂而受到关注。特别令人感兴趣的是脱氧-[ 18 F]氟-D-海藻糖（18 F-FDTre）类似物，已被建议作为可能的正电子发射断层扫描（PET）探针用于结核分枝杆菌感染的体内成像。在这里，我们报告了该目标的实现进展，包括四种非放射性脱氧-[ 19]的合成和构象分析F]氟-D-海藻糖（19 F-FDTre）类似物，以及耻垢分枝杆菌对其摄取的评估。使用一步化学酶法以高收率快速完成了几种19 F-FDTre类似物的快速合成和纯化。使用NMR和分子建模方法对19个F-FDTre类似物进行的构象分析表明，氟取代对天然二糖的构象影响可忽略不计，这表明氟化类似物可以通过分枝杆菌中的海藻糖代谢机制成功识别和加工。为了检验该假设并评估将FDTre探针专
• Pyrazole-type cannabinoid ligands conjugated with fluoro-deoxy-carbohydrates as potential PET-imaging agents: Synthesis and CB1/CB2 receptor affinity evaluation
  作者：Simona Frau、Sergio Dall’Angelo、Gemma L. Baillie、Ruth A. Ross、Marilena Pira、Chih-Chung Tseng、Paolo Lazzari、Matteo Zanda

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2013.03.006

  日期：2013.8

  A novel class of cannabinoid ligands was synthesized in good overall yields by means of oxime-bio-conjugation between hydroxylamine-functionalized Rimonabant-type pyrazoles and fluoro-deoxy-carbohydrates (D-2-fluoro-deoxy-glucose, FDG, and D-5-fluoro-5-deoxy-ribose, FDR). FDR proved to be superior to FDG for bio-conjugation, as it occurred in milder conditions and at faster rate (rt, 20 min vs. 100 degrees C, 30 min). All of the title compounds showed relatively modest affinity for the CBI receptor (high nanomolar range) and selectivities vs. the CB2. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Chemoenzymatic radiosynthesis of 2-deoxy-2-[18F]fluoro-d-trehalose ([18F]-2-FDTre): A PET radioprobe for in vivo tracing of trehalose metabolism
  作者：Santiago Peña-Zalbidea、Ashley Y.-T. Huang、Herbert W. Kavunja、Beatriz Salinas、Manuel Desco、Christopher Drake、Peter J. Woodruff、Juan J. Vaquero、Benjamin M. Swarts

  DOI：10.1016/j.carres.2018.11.002

  日期：2019.1

  commercially available radiotracer 2-deoxy-2-[18F]fluoro-d-glucose ([18F]-2-FDG) into the target radioprobe [18F]-2-FDTre in a single step; both manual and automated syntheses were performed with similar results. Cellular uptake experiments showed that radiosynthetic [18F]-2-FDTre was metabolized by Mycobacterium smegmatis but not by various mammalian cell lines, pointing to the potential future use of this

  已经开发了带有荧光和点击化学标签的海藻糖类似物作为细菌海藻糖代谢的探针，但是这些工具在体内成像应用方面存在局限性。在这里，我们报道了18F修饰的海藻糖类似物2-脱氧-2- [18F]氟-d-海藻糖（[18F] -2-FDTre）的放射合成，其原理上可与正电子发射断层扫描结合使用（ PET）成像，可在各种情况下对海藻糖代谢进行体内成像。一种化学酶法，利用来自热变形杆菌Tenax的嗜热TreT酶，可快速（15-20分钟），有效（放射化学收率70％；放射化学纯度≥95％）并可重复地转换市售放射性示踪剂2-deoxy-2- [通过一步将18F]氟-d-葡萄糖（[18F] -2-FDG）注入目标放射性探针[18F] -2-FDTre；手动和自动合成均得到相似的结果。细胞摄取实验表明，放射性合成的[18F] -2-FDTre是由耻垢分枝杆菌代谢的，但不是由多种哺乳动物细胞系代谢的，这表明该放射性探针可