flavopiridol 3'-O-β-D-glucoside | 1421589-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: flavopiridol 3'-O-β-D-glucoside
• 英文别名: 2-(2-chlorophenyl)-5,7-dihydroxy-8-[(3S,4R)-1-methyl-3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxypiperidin-4-yl]chromen-4-one
• CAS: 1421589-92-5
• 化学式: C₂₇H₃₀ClNO₁₀
• 分子量: 563.989
• InChiKey: NOFKOPVKIOGMQW-IQHQZSPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-氯苯基)-5,7-二羟基-8-[(3S,4R)-3-羟基-1-甲基-4-哌啶基]苯并吡喃-4-酮 、 尿苷(5')二氢二磷酰(1)-alpha-D-葡萄糖 在 glucosyltransferase wtOleD 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以35%的产率得到flavopiridol 3'-O-β-D-glucoside
  参考文献：
  名称：

  用一组不同的受体评估 OleD 催化糖基化的区域选择性

  摘要：

  为了探索 OleD 催化葡萄糖基化的受体区域选择性，OleD 催化反应的产物与六种结构不同的受体黄酮（黄豆苷原）、异黄酮（flavopiridol）、芪（白藜芦醇）、吲哚生物碱（10-羟基喜树碱（10-羟基喜树碱）、 2-甲氧基雌二醇）-测定。该研究重点介绍了黄酮醇和 2-甲氧基雌二醇糖苷的首次合成，并证实了 OleD 对芳香族和脂肪族亲核试剂进行葡萄糖基化的能力。在所有情况下，分子动力学模拟与确定的产品分布一致，并表明开发虚拟筛选模型以识别其他 OleD 底物的潜力。

  DOI：

  10.1021/np300890h

文献信息

• Assessing the Regioselectivity of OleD-Catalyzed Glycosylation with a Diverse Set of Acceptors
  作者：Maoquan Zhou、Adel Hamza、Chang-Guo Zhan、Jon S. Thorson

  DOI：10.1021/np300890h

  日期：2013.2.22

  To explore the acceptor regioselectivity of OleD-catalyzed glucosylation, the products of OleD-catalyzed reactions with six structurally diverse acceptors flavones— (daidzein), isoflavones (flavopiridol), stilbenes (resveratrol), indole alkaloids (10-hydroxycamptothecin), and steroids (2-methoxyestradiol)—were determined. This study highlights the first synthesis of flavopiridol and 2-methoxyestradiol

  为了探索 OleD 催化葡萄糖基化的受体区域选择性，OleD 催化反应的产物与六种结构不同的受体黄酮（黄豆苷原）、异黄酮（flavopiridol）、芪（白藜芦醇）、吲哚生物碱（10-羟基喜树碱（10-羟基喜树碱）、 2-甲氧基雌二醇）-测定。该研究重点介绍了黄酮醇和 2-甲氧基雌二醇糖苷的首次合成，并证实了 OleD 对芳香族和脂肪族亲核试剂进行葡萄糖基化的能力。在所有情况下，分子动力学模拟与确定的产品分布一致，并表明开发虚拟筛选模型以识别其他 OleD 底物的潜力。