(S)-3-(benzyloxy)-1-methylpyrrolidine-2,5-dione | 215854-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-(benzyloxy)-1-methylpyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: (3S)-1-methyl-3-phenylmethoxypyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 215854-01-6
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: RTAUQXUPOUUFQV-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  371.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(benzyloxy)-1-methylpyrrolidine-2,5-dione 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (-)-(4S,5R)-5-benzyl-4-benzyloxy-1-methyl-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  易于获得受保护的（4S，5R）-5-烷基-4-羟基-2-吡咯烷酮及其作为通用合成中间体的用途

  摘要：

  描述了对映纯（4S，5R）-5-烷基-4-羟基-2-吡咯烷酮的通用方法。关键步骤涉及向（S）-苹果酰亚胺添加区域选择性格氏试剂，以及所得的半叠氮化合物的非对映选择性还原脱羟基。该方法的灵活性已通过合成（2R，3R）-3-氨基-1-苄基-2-甲基吡咯烷，抗精神病药的母体二胺，西那必利和β-羟基-γ的非天然对映异构体得到证明-内酰胺形式的Hapalosin氨基酸残基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00734-0
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-methyl-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl acetate 在 乙酰氯 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 (S)-3-(benzyloxy)-1-methylpyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  易于获得受保护的（4S，5R）-5-烷基-4-羟基-2-吡咯烷酮及其作为通用合成中间体的用途

  摘要：

  描述了对映纯（4S，5R）-5-烷基-4-羟基-2-吡咯烷酮的通用方法。关键步骤涉及向（S）-苹果酰亚胺添加区域选择性格氏试剂，以及所得的半叠氮化合物的非对映选择性还原脱羟基。该方法的灵活性已通过合成（2R，3R）-3-氨基-1-苄基-2-甲基吡咯烷，抗精神病药的母体二胺，西那必利和β-羟基-γ的非天然对映异构体得到证明-内酰胺形式的Hapalosin氨基酸残基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00734-0

文献信息

• 1,2-Addition <i>versus</i> homoconjugate addition reactions of indoles and electron-rich arenes to α-cyclopropyl <i>N</i>-acyliminium ions: synthetic and computational studies
  作者：Greg M. Ryder、Uta Wille、Anthony C. Willis、Stephen G. Pyne

  DOI：10.1039/c9ob01363f

  日期：——

  of these reactions, clearly showing that the 1,2-addition pathway is kinetically controlled. In reactions where the 1,2-adduct is destabilised, for example when the arene ring is less nucleophilic, the 1,2-addition is reversible and the thermodynamically preferred homoconjugate addition and subsequent rearrangement and cyclisation reactions become the major pathway.

  对α-环丙基N-酰亚胺离子对吲哚的反应性的研究导致通过1,2-加成反应空前合成5-环丙基-5-（3-吲哚基）吡咯烷二-2-酮，在这种情况下通过在C-5四元立体中心通常进行高非对映选择性控制的顺序同质共轭和1,2-加成反应，制备高度缺乏电子的吲哚和富电子芳烃，螺杂环化合物。计算研究为这些反应的拟议机理和立体化学结果提供了支持，清楚地表明1,2-加成途径是动力学控制的。在1,2-加合物不稳定的反应中，例如，当芳烃环的亲核性较低时，1，
• Synthesis of spirocyclic heterocycles from α,β-unsaturated <i>N</i>-acyliminium ions
  作者：Thanphat Thaima、Arife Yazici、Chiramet Auranwiwat、Anthony C. Willis、Uta Wille、Thunwadee Limtharakul、Stephen. G. Pyne

  DOI：10.1039/d0ob02075c

  日期：——

  The reactions of α,β-unsaturated N-acyliminium ions, generated in situ from 4(S)-O-substitutedhydroxy-5-hydroxy-5-vinyl-N-alkylpyrrolidin-2-ones, with allylsilanes and indoles leading to the formation of spirocyclic heterocycles, are reported. Six single crystal X-ray structures and extensive 2D NMR experiments confirmed the structures and stereochemistries of these products. In addition, computational

  由4（S）-O-取代的羟基-5-羟基-5-乙烯基-N-烷基吡咯烷酮-2-酮原位产生的α，β-不饱和N-酰基亚胺离子与烯丙基硅烷和吲哚的反应导致形成螺环杂环的报道。六个单晶X射线结构和广泛的2D NMR实验证实了这些产品的结构和立体化学。此外，计算研究还提供了机械学见解和对这些反应的立体化学结果的理解。
• An easy access to protected (4S, 5R)-5-alkyl-4-hydroxy-2-pyrrolidinones and their use as versatile synthetic intermediates
  作者：Pei Qiang Huang、Shi Li Wang、Jian Liang Ye、Yuan Ping Ruan、You Qing Huang、Hong Zheng、Jing Xing Gao

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00734-0

  日期：1998.10

  A versatile approach to enantiopure (4S, 5R)-5-alkyl-4-hydroxy-2-pyrrolidinones is described. The key steps involve a regioselective Grignard reagent addition to (S)-malimides, and diastereoselective reductive dehydroxylation of the resulting hemi-azaketals. The flexibility of this methodology has been demonstrated by the synthesis of (2R, 3R)-3-amino-1-benzyl-2-methylpyrrolidine, the parent diamine

  描述了对映纯（4S，5R）-5-烷基-4-羟基-2-吡咯烷酮的通用方法。关键步骤涉及向（S）-苹果酰亚胺添加区域选择性格氏试剂，以及所得的半叠氮化合物的非对映选择性还原脱羟基。该方法的灵活性已通过合成（2R，3R）-3-氨基-1-苄基-2-甲基吡咯烷，抗精神病药的母体二胺，西那必利和β-羟基-γ的非天然对映异构体得到证明-内酰胺形式的Hapalosin氨基酸残基。