7-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4-oxo-3,4-dihydro-2H-chromen-5-yl β-D-glucopyranoside | 23711-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 7-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4-oxo-3,4-dihydro-2H-chromen-5-yl β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 7-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 23711-00-4
• 化学式: C₂₁H₂₂O₁₀
• 分子量: 434.4
• InChiKey: MFQIWHVVFBCURA-LKBAIHPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  824.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.597±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4-oxo-3,4-dihydro-2H-chromen-5-yl β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 、 乙醇 作用下， 生成 phloridizin
  参考文献：
  名称：

  Zemplen et al., Chemische Berichte, 1943, vol. 76, p. 386,388,

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异杞柳甙 在 sodium acetate 作用下， 生成 7-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4-oxo-3,4-dihydro-2H-chromen-5-yl β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Zemplen et al., Chemische Berichte, 1943, vol. 76, p. 386,388,

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enzymatic Synthesis of Acylphloroglucinol 3-<i>C</i> -Glucosides from 2-<i>O</i> -Glucosides using a <i>C</i> -Glycosyltransferase from <i>Mangifera indica</i>
  作者：Dawei Chen、Lili Sun、Ridao Chen、Kebo Xie、Lin Yang、Jungui Dai

  DOI：10.1002/chem.201600411

  日期：2016.4.18

  synthesis of acylphloroglucinol 3‐C‐glucosides from 2‐O‐glucosides was exploited using a novel C‐glycosyltransferase (MiCGTb) from Mangifera indica. Compared with previously characterized CGTs, MiCGTb exhibited unique de‐O‐glucosylation promiscuity and high regioselectivity toward structurally diverse 2‐O‐glucosides of acylphloroglucinol and achieved high yields of C‐glucosides even with a catalytic amount

  使用来自Mangifera india的新型C-糖基转移酶（MiCGTb）开发了一种绿色且经济高效的方法，可从2- O-葡萄糖苷方便地合成酰基间苯三酚3- C-葡萄糖苷。与先前表征的CGT相比，MiCGTb对酰基间葡糖醇的结构多样的2- O-葡萄糖苷表现出独特的de- O-葡萄糖基混合性和高区域选择性，即使催化量的尿苷5'-二磷酸（UDP）也可实现高产量的C-葡萄糖苷。这些发现首次证明了单一酶方法在生物活性C合成中的巨大潜力。天然和非天然酰基间苯三酚2- O-葡糖苷中的葡糖苷。
• Zwei diastereomere Naringenin-β-D-glukoside aus Flores Stoechados
  作者：R. Hänsel、D. Heise

  DOI：10.1002/ardp.19592920803

  日期：——
• Zemplen; Mester, Chemische Berichte, 1943, vol. 76, p. 776
  作者：Zemplen、Mester

  DOI：——

  日期：——
• RUCHKIN, V. EH.;RULENKO, I. A.;LITVINENKO, V. I.;TYUKAVKINA, N. A.;KOLESN+, FARMATS. ZH.,(1988) N 3, 63-66, 3 (OBL)
  作者：RUCHKIN, V. EH.、RULENKO, I. A.、LITVINENKO, V. I.、TYUKAVKINA, N. A.、KOLESN+

  DOI：——

  日期：——
• Charaux; Rabate, Bulletin de la Societe de Chimie Biologique, 1931, vol. 13, p. 588,594
  作者：Charaux、Rabate

  DOI：——

  日期：——