1,2,4,5-四苯基苯 | 3383-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,2,4,5-四苯基苯
• 英文名称: 1,2,4,5-tetraphenylbenzol
• 英文别名: 1,2,4,5-tetraphenylbenzene；Tetraphenylbenzol
• CAS: 3383-32-2
• 化学式: C₃₀H₂₂
• 分子量: 382.505
• InChiKey: JTXZAAHCKALMFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  269-270 °C
• 沸点：
  508.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4,5-四苯基苯 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1,2,3,5-四苯基苯
  参考文献：
  名称：

  益普索芳烃离子取代的芳烃中的苯基转移

  摘要：

  通过取代芳烃异构化本位arenium离子是重要的和一般的分子重排导致的结构异构体的互变。我们在这里表明，超酸三氟甲磺酸（TfOH），约。1 M的二氯乙烷（DCE）溶液为这些重排提供了可靠的催化反应条件，可轻松地在环境温度，回流（84°C）或微波反应器中用于更高的温度。在84中TfOH / DCE三联苯异构体的互变℃下给出了一个邻位/间位/对位通过的AlCl平衡的0:65:35比率，几乎相同的值报道早些时候奥拉与催化3。对于这三个三苯苯，TfOH催化的平衡非常强烈（> 95％），有利于1,3,5-三苯异构体。三种可能的四苯基苯的平衡得到1,2,3,5-和1,2,4,5-取代的异构体的61:39混合物。在探索的反应条件下，这些结构均未经历显着的Scholl环化。与包容的溶剂化支持一种机械方案DFT计算，其中一系列的在所有苯基迁移的发生本位arenium离子。在所研究的每种情况下，处于平衡状态的

  DOI：

  10.1021/jo301848g
• 作为产物：
  描述：

  反-1,3-二苯基-2-丙稀-1-醇 在 氢氧化钾 、 氢溴酸 、 三氯化铁 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1,2,4,5-四苯基苯
  参考文献：
  名称：

  Staab,H.A.; Kurmeier,H.-A., Chemische Berichte, 1968, vol. 101, # 8, p. 2697 - 2708

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Robust Acenaphthoimidazolylidene Palladium Complexes: Highly Efficient Catalysts for Suzuki–Miyaura Couplings with Sterically Hindered Substrates
  作者：Tao Tu、Zheming Sun、Weiwei Fang、Mizhi Xu、Yunfei Zhou

  DOI：10.1021/ol3019665

  日期：2012.8.17

  Robust acenaphthoimidazolylidene palladium complexes have been demonstrated as highly efficient and general catalysts for the sterically hindered Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions in excellent yields even with low catalyst loadings under mild reaction conditions. The high catalytic activity of these complexes highlights that, besides the “flexible steric bulky” concept, σ-donor properties of

  鲁棒的ena并咪唑基亚钯钯配合物已被证明是用于空间受阻的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应的高效和通用催化剂，即使在温和的反应条件下催化剂用量低，其收率也很高。这些配合物的高催化活性表明，除了“灵活的立体庞大”概念外，NHC配体的σ供体特性对于加速转化也至关重要。
• Suzuki-Miyaura coupling reactions of aryl chlorides catalyzed by a new nickel(II) σ-aryl complex
  作者：Xiangyang Lei、Karla A. Obregon、Jhansi Alla

  DOI：10.1002/aoc.3000

  日期：2013.7

  A new nickel(II) σ‐aryl complex, trans‐chloro(9‐phenanthrenyl)bis(triphenylphosphine)nickel(II), was used as a precatalyst for the Suzuki–Miyaura coupling reactions of aryl chlorides. The catalytic conditions were optimized by investigating the cross‐coupling of p‐chloroanisole with phenylboronic acid. The results show that this complex is efficient for both electron‐rich and electron‐deficient aryl

  一种新的镍（II）σ-芳基配合物，反-氯（9-菲基）双（三苯基膦）镍（II），用作芳基氯的Suzuki-Miyaura偶联反应的前催化剂。催化条件通过调查的交叉偶联优化p -chloroanisole与苯基硼酸。结果表明，该配合物对于富电子和电子不足的芳基氯化物都是有效的，尽管与失活的芳基硼酸相比，活化的芳基硼酸的收率更高。所有隔离的交叉偶联联芳基产物的特征是1 H和131 H NMR及其光谱数据与报道的一致。芳基硼酸与预催化剂配合物偶合的副产物也已被分离和表征，这有助于理解偶合机理。版权所有©2013 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Stereoselective synthesis of olefins by a reductive coupling reaction
  作者：Guoxiong Hua、Yang Li、Alexandra M. Z. Slawin、J. Derek Woollins

  DOI：10.1039/b702818k

  日期：——

  Ketones and aldehydes are converted to symmetrical and (E)-olefins (1-15) by reaction with 2,4-bis(phenyl)-1,3-diselenadiphosphetane-2,4-diselenide (PhPSe(2))(2), Woollins' reagent, in refluxing toluene; use of diketones was demonstrated by the reaction of PhC(O)CH(2)C(O)Ph which gives 1,2,4,5-tetraphenylbenzene (16) in 83% yield.

  酮和醛通过与2,4-双（苯基）-1,3-二硒二氮杂环戊烷-2,4-二硒化物（PhPSe（2））（2）反应而转化为对称和（E）-烯烃（1-15） ，伍林斯的试剂，在回流的甲苯中；PhC（O）CH（2）C（O）Ph的反应证明了二酮的使用，该化合物以1,83％的产率得到1,2,4,5-四苯基苯（16）。
• Nickel-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Aryl Fluorides and Chlorides with Grignard Reagents under Nickel/Magnesium Bimetallic Cooperation
  作者：Naohiko Yoshikai、Hiroko Mashima、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/ja056327n

  日期：2005.12.1

  Nickel-catalyzed cross-coupling of Grignard reagents with aryl (poly)fluorides or (poly)chlorides can be achieved efficiently in the presence of a new triarylphosphine ligand bearing a nearby hydroxy group. The high reactivity and the unique chemoselectivity (ArF > ArOTf > ArSR) of the catalysis have been attributed to synergy of nickel and magnesium atoms preorganized on the ligand, as has been surmised

  在带有附近羟基的新三芳基膦配体的存在下，可以有效地实现格氏试剂与芳基（多）氟化物或（多）氯化物的镍催化交叉偶联。催化的高反应性和独特的化学选择性（ArF > ArOTf > ArSR）归因于预先组织在配体上的镍和镁原子的协同作用，正如根据反应机理的理论模型推测的那样。
• An Extremely Active and General Catalyst for Suzuki Coupling Reaction of Unreactive Aryl Chlorides
  作者：Dong-Hwan Lee、Myung-Jong Jin

  DOI：10.1021/ol102677r

  日期：2011.1.21

  2a acted as a powerful catalyst which allows easy access to the Suzuki coupling reaction of less reactive aryl chlorides under mild conditions. A wide range of sterically hindered and deactivated aryl chlorides could be efficiently coupled at a low catalyst loading of 0.1 mol %. Furthermore, this catalytic system also proved to be highly effective in one-pot multiple couplings.

  β-二酮亚氨基膦Pd络合物2a用作强力催化剂，可在温和条件下轻松进入反应性较低的芳基氯化物的Suzuki偶联反应。可以在0.1 mol％的低催化剂负载量下有效地偶联各种空间受阻和失活的芳基氯化物。此外，该催化体系在一锅多联中也被证明是非常有效的。