(E)-3-氨基甲酰丙-2-烯酸甲酯 | 6971-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (E)-3-氨基甲酰丙-2-烯酸甲酯
• 英文名称: methyl (E)-4-amino-4-oxobut-2-enoate
• CAS: 6971-10-4
• 化学式: C₅H₇NO₃
• 分子量: 129.115
• InChiKey: VNVPVYUTTNLIEE-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-氨基甲酰丙-2-烯酸甲酯 在 氨 作用下， 生成 富马酰胺
  参考文献：
  名称：

  Curtius; Koch, Chemische Berichte, 1886, vol. 19, p. 2460

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  富马酸单甲酯 在 草酰氯 、 氨 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-3-氨基甲酰丙-2-烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  微白蚁A和B的绝对构型的确定

  摘要：

  环状双缩肽微白蚁内酯A中三个连续的手性中心的绝对构型已暂定为2‴ R，3‴ R和4‴ R。然而，基于与乙烯霉素的结构比较，乙烯霉素是另一种具有独特的4-氨基-2,4-戊二烯酸酯结构的双缩肽，手性中心也可被指定为2‴ R，3‴ R和4‴ S。在这里，首次报道了微白蚁内酯A的首次合成，并确定了三个连续的手性中心的构型分别为2‴ R，3‴ R和4‴ S。使用类似的方法确定Microtermolide B中的类似中心为2‴ R，3‴ R和4‴ S。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.5b01143

文献信息

• 吡唑并嘧啶衍生物、制备方法、药物组合物及用途
  申请人：安润医药科技（苏州）有限公司

  公开号：CN106146511A

  公开（公告）日：2016-11-23

  本发明公开了吡唑并嘧啶衍生物、制备方法、药物组合物及用途。本发明提供了一种如式I所示的吡唑并嘧啶衍生物，其立体异构体、溶剂合物、药学上可接受的盐、活性代谢产物或前体药物。本发明的如式I所示的吡唑并嘧啶衍生物对布鲁顿酪氨酸激酶(Btk)具有良好的抑制活性，尤其对肿瘤细胞的生长具有良好的体内体外抑制活性，有良好的市场化前景。
• [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUES ET MÉTHODES D'UTILISATION ASSOCIÉS
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2021097110A1

  公开（公告）日：2021-05-20

  The invention relates to compounds and methods of using said compounds, as well as pharmaceutical compositions containing such compounds, for treating diseases and conditions mediated by TEAD, such as cancer.

  该发明涉及化合物及其使用方法，以及含有这些化合物的药物组合物，用于治疗由TEAD介导的疾病和状况，如癌症。
• Iron-catalyzed [3 + 2]-cycloaddition of <i>in situ</i> generated <i>N</i>-ylides with alkynes or olefins: access to multi-substituted/polycyclic pyrrole derivatives
  作者：Kai Zhou、Ming Bao、Jingjing Huang、Zhenghui Kang、Xinfang Xu、Wenhao Hu、Yu Qian

  DOI：10.1039/c9ob02571e

  日期：——

  An iron-catalyzed one-pot three-component reaction of 1-substituted benzimidazoles with diazoacetates and electron-deficient alkynes or alkenes has been reported. Mechanistically, the reaction goes through a 1,3-dipolar cycloaddition of catalytically generated benzimidazolium N-ylides with various activated alkynes or alkenes, leading to multi-substituted and polycyclic fused pyrrole derivatives, respectively

  已经报道了铁取代的1-取代的苯并咪唑与重氮乙酸酯和缺电子的炔烃或烯烃的一锅三组分反应。从机理上讲，该反应是通过催化生成的苯并咪唑N-基化物与各种活化的炔烃或烯烃进行1，3-偶极环加成，分别得到多取代的和多环稠合的吡咯衍生物。
• Rh(III)-Catalyzed Dual C–H Functionalization and C–O/C–N Annulations of Monoamide Fumarates
  作者：Zhi-Jian Han、Ze-Xuan Zhang、Jin-Jin Lin、Bin Ma、Lu-Xi Yang、Wei-Gao Pu、Yu-Min Li、Hao Chen、Chao-Shan Da

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02091

  日期：2022.11.18

  can produce pyrano[4,3-c]pyridine-1,5(6H)-diones in high yield (up to 82%) in a single step. The substrates of monoamide fumarates and acetylenes are structurally simple, readily available, and inexpensive. The additive AgSbF6 effectively raised the yields. On account of easier dehydrogenation of OH in the COOH group than NH in the amide group in the reaction, the process first undergoes C–O annulation

  吡喃并[4,3 - c ]吡啶二酮是生物活性化合物和功能材料的关键骨架，通常使用昂贵的底物通过多步合成制备。这项工作表明，Rh(III) 催化的双 C(sp 2 )–H 官能化和单酰胺富马酸酯的 C–O/C–N 环化可以产生吡喃[4,3- c ]吡啶-1,5(6 H ) -单步高产率（高达 82%）的二酮。单酰胺富马酸酯和乙炔的底物结构简单、容易获得且价格低廉。添加剂AgSbF 6有效提高了产量。由于反应中COOH基团中的OH比酰胺基团中的NH更容易脱氢，该过程首先进行C-O环化，然后进行C-N环化。
• Krohn, Karsten; Franke, Claudia; Jones, Peter G., Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 8, p. 789 - 798
  作者：Krohn, Karsten、Franke, Claudia、Jones, Peter G.、Aust, Hans-Juergen、Draeger, Sigfried、Schulz, Barbara

  DOI：——

  日期：——