1-chloro-4-octylbenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-chloro-4-octylbenzene
• 化学式: C₁₄H₂₁Cl
• 分子量: 224.774
• InChiKey: KFPORIGYWLAQSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-4-octylbenzene 在 1,4-环己二烯 、 9-ethyl-N3,N3,N6,N6,-tetramethyl-9H-carbazole-3,6-diamine 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以86%的产率得到1-苯基辛烷
  参考文献：
  名称：

  UVA和可见光介导的非金属光催化剂从有机氯化物中生成碳自由基

  摘要：

  碳自由基是可用于各种有机转化的反应性物种。通过光辐照对有机卤化物进行C–X键裂解是一种以受控方式产生碳自由基的常用方法。由于低的还原电位和高的C–Cl键离解能，有机氯化物底物的使用仍然是一个艰巨的挑战。在本报告中，我们通过使用结构相对简单的非金属有机分子作为光催化剂来解决这些问题。在这种催化剂（双（二甲基氨基）咔唑）中，氨基会同时增加HOMO和LUMO的能级，特别是在前者中。结果，与母体分子相比，新催化剂在可见光区显示出实验性红移吸收并形成具有更好还原能力的激发态。该光催化剂在室温下在氢原子供体存在下用于还原未活化的芳基氯和烷基氯。该催化体系也可用于芳基氯化物与富电子芳烃和杂芳烃的偶联，以影响C-C键形成反应。我们的机理研究结果支持以下假设：碳自由基是通过单电子转移步骤由有机氯化物形成的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01306
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醇 在 吡啶 、 锰 、 三甲基氯硅烷 、 cobalt(II) bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-chloro-4-octylbenzene
  参考文献：
  名称：

  钴催化还原交叉偶联通过 Csp3–S 和 Csp3–X 键激活构建 Csp3–Csp3 键

  摘要：

  通过使用钴基催化系统描述了苄基锍盐与卤代烷形成 Csp 3 –Csp 3键的交叉亲电偶联。在温和的反应条件下激活苄基锍盐的稳定Csp 3 -S键可产生各种官能化的烷基衍生物。初步机理研究表明，烷基卤化物和苄基锍通过单次电子转移形成烷基自由基。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02993

文献信息

• Selective Catalytic C–H Alkylation of Alkenes with Alcohols
  作者：Dong-Hwan Lee、Ki-Hyeok Kwon、Chae S. Yi

  DOI：10.1126/science.1208839

  日期：2011.9.16

  A ruthenium catalyst forms carbon-carbon bonds between olefins and alcohols while liberating only water as a by-product. Alkenes and alcohols are among the most abundant and commonly used organic feedstock in industrial processes. We report a selective catalytic alkylation reaction of alkenes with alcohols that forms a carbon-carbon bond between vinyl carbon-hydrogen (C–H) and carbon-hydroxy centers

  钌催化剂在烯烃和醇之间形成碳-碳键，同时仅释放水作为副产物。烯烃和醇是工业过程中最丰富和最常用的有机原料。我们报告了烯烃与醇的选择性催化烷基化反应，该反应在乙烯基碳氢（C-H）和碳-羟基中心之间形成碳-碳键，同时失去水。阳离子钌络合物 [(C6H6)(PCy3)(CO)RuH]+BF4–（Cy，环己基）可在 75°C 至 110°C 的温度范围内在 2 至 8 小时内催化溶液中的烷基化，并耐受广泛的底物官能团，包括胺和羰基。初步的机理研究与醇的 Friedel-Crafts 型亲电活化不一致，
• Selective Iron-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Grignard Reagents with Enol Triflates, Acid Chlorides, and Dichloroarenes
  作者：Bodo Scheiper、Melanie Bonnekessel、Helga Krause、Alois Fürstner

  DOI：10.1021/jo0498866

  日期：2004.5.1

  Cheap, readily available, air stable, nontoxic, and environmentally benign iron salts such as Fe(acac)3 are excellent precatalysts for the cross-coupling of Grignard reagents with alkenyl triflates and acid chlorides. Moreover, it is shown that dichloroarene and -heteroarene derivatives as the substrates can be selectively monoalkylated by this method. All cross-coupling reactions proceed very rapidly

  廉价，容易获得，空气稳定，无毒且对环境无害的铁盐，例如Fe（acac）3是格氏试剂与链烯基三氟甲磺酸酯和酰氯交叉偶联的出色的预催化剂。此外，显示出通过该方法可以将作为底物的二氯亚芳基和-杂亚芳基衍生物选择性地单烷基化。所有交叉偶联反应在特别温和的条件下均能非常快速地进行，结果证明与两个反应伙伴中的各种官能团均相容。对制备结果的详细分析表明，铁催化的碳键形成可以通过不同的途径发生。因此，甲基卤化镁的反应可能包含铁酸盐配合物作为活性成分，而格氏试剂与两个或多个碳原子的反应则受到形式组成[Fe（MgX）2 ]的高度还原的铁簇的影响。n原位生成。使用复杂的[Me 4 Fe] Li 2的对照实验证实了这一解释。
• Method for producing biaryl compound
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US20030158419A1

  公开（公告）日：2003-08-21

  There is disclosed a method for producing a biaryl compound of formula (I): 1 wherein R 1 is the same or different and independently denotes a substituted or unsubstituted hydrocarbon group or the like, A and B denote an aromatic hydrocarbon ring having from 6 to 14 carbon atoms or the like, k and m independently denote an integer of from 0 to 5, and 1 denotes an integer of 1 or 2, which method is characterized by reacting an aromatic compound of formula (II): 2 wherein R 1 , k and l denote the same as defined above, and X 1 denotes a leaving group, with a Grignard reagent of formula (III): 3 (R 2 ). 9MgX 2 (IIIg) wherein R 2 , B, and m denote the same as defined above and X 2 denotes chlorine or the like, in the presence of a cyclic ether, or an acyclic ether having two or more ether oxygens in the molecule and a nickel catalyst.

  揭示了一种制备式(I)的联苯化合物的方法：其中R1相同或不同且独立地表示取代或未取代的碳氢化合物基团或类似物，A和B表示具有6至14个碳原子或类似物的芳香碳氢环，k和m独立地表示0至5的整数，l表示1或2的整数，该方法的特征在于将式(II)的芳香化合物：其中R1、k和l的定义与上述相同，X1表示离去基团，与式(III)的格氏试剂反应：其中R2、B和m的定义与上述相同，X2表示氯或类似物，在环醚或分子中具有两个或更多个醚氧原子的无环醚和镍催化剂的存在下。
• Cobalt-catalyzed Cross-coupling Reactions of Aryl Bromides with Alkyl Grignard Reagents
  作者：Hiroyuki Hamaguchi、Minoru Uemura、Hiroto Yasui、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1246/cl.2008.1178

  日期：2008.11.5

  Aryl bromides react with primary alkyl Grignard reagents in the presence of N,N,N′,N′-tetramethyl-1,3-propanediamine and catalytic amounts of cobalt(II) chloride and an N-heterocyclic carbene to yi...

  在 N,N,N',N'-四甲基-1,3-丙二胺和催化量的氯化钴 (II) 和 N-杂环卡宾存在下，芳基溴化物与伯烷基格氏试剂反应生成...
• The copper-catalysed Suzuki–Miyaura coupling of alkylboron reagents: disproportionation of anionic (alkyl)(alkoxy)borates to anionic dialkylborates prior to transmetalation
  作者：Prakash Basnet、Surendra Thapa、Diane A. Dickie、Ramesh Giri

  DOI：10.1039/c6cc05114f

  日期：——

  A novel Cu-catalyzed Suzuki–Miyaura cross-coupling of alkylboron reagents with aryl and heteroaryl iodides is reported.

  报道了一种新型的Cu催化的Suzuki-Miyaura烷基硼试剂与芳基和杂环碘化物的交叉偶联反应。