N-苯乙基丙酰胺 | 6283-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苯乙基丙酰胺
• 英文名称: N-phenethylpropionamide
• 英文别名: N-(2-phenylethyl)propionamide；N-(β-phenethyl)propionamide；Propionamide, N-phenethyl-；N-(2-phenylethyl)propanamide
• CAS: 6283-04-1
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• mdl: MFCD00757332
• 分子量: 177.246
• InChiKey: IABUULYQQIHCIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  2587

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯乙基丙酰胺 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以80.7%的产率得到N-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]propanamide
  参考文献：
  名称：

  一种对硝基苯乙胺盐酸盐的生产制备方法

  摘要：

  本发明提供一种对硝基苯乙胺盐酸盐的生产制备方法，属于药物合成技术领域。它解决了现有技术中合成对硝基苯乙胺盐酸盐转化率低，不适合大规模工业化生产等问题。该合成步骤包括：1)氨基保护：以β‑苯乙胺为原料，与酰基类保护剂在溶剂中反应，得到中间体1；2)硝化反应：在浓硫酸中滴入上述制得的中间体1，维持反应温度为室温，缓慢滴加浓硝酸，反应完全后，加入碎冰，加入碱性溶液调节pH值至碱性，过滤后得到中间体2；3)脱保护：中间体2在溶剂中滴入盐酸调节pH值至酸性，加热回流，冷却后析出产品对硝基苯乙胺盐酸盐。本发明对硝基苯乙胺盐酸盐的生产制备方法成本低，产品收率高，适合大规模工业化生产。

  公开号：

  CN107759477A
• 作为产物：
  描述：

  2-苯乙基异氰酸酯 、 ethane,iodozinc(1+) 在 [Rh(OH)(cod)]2 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.08h， 以22%的产率得到N-苯乙基丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  铑催化的有机锌碘化物与11碳异氰酸酯的反应。

  摘要：

  使用有机碘化铑和碳11（11 C，t 1/2 = 20.4分钟）异氰酸酯的铑催化偶联制备酰胺。非放射性异氰酸酯和sp 3或sp 2有机锌碘化物产生酰胺的产率为13％–87％。将回旋加速器产生的[ 11 C] CO 2掺入11 C-酰胺产品中的产率为5％–99％。该方法的合成效用通过分离[摩尔活性为267 GBqμmol –1的[ 11 C] N-（4-氟苯基）-4-甲氧基苯甲酰胺（[ 11 C] 6g）证明。 从合成开始的21分钟内，放射化学产率为12％。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00729

文献信息

• A Titanium(III)-Catalyzed Reductive Umpolung Reaction for the Synthesis of 1,1-Disubstituted Tetrahydroisoquinolines
  作者：Hieu-Trinh Luu、Stefan Wiesler、Georg Frey、Jan Streuff

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00987

  日期：2015.5.15

  presented that gives direct access to 1,1-disubstituted tetrahydroisoquinolines. The reaction is a titanium(III)-catalyzed reductive umpolung process in which nitriles act as effective acylation agents. The method is highly chemo- and regioselective and is demonstrated in 20 examples. It is well-suited for the large-scale synthesis of functionalized tetrahydroisoquinoline products, which is exemplified in

  提出了3，4-二氢异喹啉的催化还原性C 1酰化，其可直接获得1，1-二取代的四氢异喹啉。该反应是钛（III）催化的还原性物质化工艺，其中腈充当有效的酰化剂。该方法具有高度的化学选择性和区域选择性，并在20个实例中得到了证明。它非常适合大规模合成官能化的四氢异喹啉产物，以（±）-3-脱甲氧基赤藓醇二酮的六步合成形式例举。
• [EN] SOMATOSTATIN RECEPTOR 1 AND/OR 4 SELECTIVE AGONISTS AND ANTAGONISTS<br/>[FR] RECEPTEUR 1 ET/OU 4 DE SOMATOSTATINE, AGONISTES ET ANTAGONISTES SELECTIFS
  申请人：JUVANTIA PHARMA LTD OY

  公开号：WO2005033068A1

  公开（公告）日：2005-04-14

  The invention relates to (hetero)arylsulfonylamino based peptidomimetics of formula (I), wherein R1, R3, A, B, D, Q, h and j are defined as disclosed, or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof. Compounds of formula (I) possess high affinity and selectivity for the somatostatin receptor subtypes SSTR1 and/or SSTR4 and can be used for the treatment or diagnosis of diseases or conditions wherein an interaction with SSTR1 and/or SSTR4 is indicated to be useful.

  这项发明涉及基于(杂)芳基磺酰胺的公式(I)的肽类模拟物，其中R1、R3、A、B、D、Q、h和j的定义如所披露的，或其药学上可接受的盐或酯。公式(I)的化合物具有对生长抑素受体亚型SSTR1和/或SSTR4的高亲和力和选择性，并可用于治疗或诊断需要与SSTR1和/或SSTR4相互作用的疾病或病况。
• N1,N3-Diacyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones: neutral acyl group transfer reagents
  作者：Kamaljit Singh、Kawaljit Singh

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.037

  日期：2009.12

  Readily available N1,N3-diacyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones efficiently acylate ammonia, primary and secondary amines to furnish primary, secondary and tertiary amides in good to excellent yields. The wide applicability of the procedure is demonstrated by running the reactions in a neutral medium, easy isolation of products, recycling of the innocuous by-product and chemoselectivity of the transformation

  易于获得的N 1，N 3-二酰基3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-一有效地酰化氨，伯胺和仲胺，从而以良好或优异的收率提供伯，仲和叔酰胺。通过在中性介质中进行反应，易于分离产物，回收无害副产物和进行转化的化学选择性，证明了该方法的广泛适用性。
• Pd(OAc)₂-Catalyzed Carbonylation of Amines
  作者：Kazuhiko Orito、Mamoru Miyazawa、Takatoshi Nakamura、Akiyoshi Horibata、Harumi Ushito、Hideo Nagasaki、Motoki Yuguchi、Satoshi Yamashita、Tetsuro Yamazaki、Masao Tokuda

  DOI：10.1021/jo060612n

  日期：2006.8.1

  phenethylamine derivatives, underwent a direct aromatic carbonylation to afford five- or six-membered benzolactams. In the carbonylation, the chelation effect or steric repulsion between Pd(II) and the meta-substituent in the ortho-palladation and the ring sizes of cyclopalladation products that were formed prior to carbonylation were found to generate good site selectivity and increase the reaction rate. In

  无膦的催化体系[Pd（OAc）2 -Cu（OAc）2-空气]在沸腾的甲苯中，在CO气体（1个大气压）下引发了胺的底物特异性羰基化。通过伯胺的羰基化获得对称的N，N'-二烷基脲。N，N，N′-三烷基脲通过向上述反应容器中添加仲胺而选择性地形成。仲胺不产生四烷基脲。但是，在烷基链上带有苯基的二烷基胺，例如N-对单烷基化的苄胺或苯乙胺衍生物进行直接的芳族羰基化反应，得到五元或六元的苯并内酰胺。在羰基化反应中，发现Pd（II）与邻位钯的间位取代基之间的螯合效应或位阻以及羰基化之前形成的环钯的产物的环大小可产生良好的位点选择性并提高反应速率。相反，具有羟基的ω-芳基烷基胺的羰基化既不产生脲也没有苯并内酰胺，而是平稳地产生1，3-恶唑烷酮。在所用条件下，胺的盐酸盐也进行羰基化，得到相应的酰胺。该程序使得可以制备氨基酸酯的脲和实际收率的N-烷基氨基甲酸酯。
• [EN] SUBSTITUTED 1,2,3,4-TETRAHYDROISOQUINOLINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE 1,2,3,4-TÉTRAHYDROISOQUINOLÉINE SUBSTITUÉS
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2005118548A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  The invention relates to novel 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline derivatives of formula (I) wherein R1, R2, R3 and X are as defined in the claims, and their use as active ingredients in the preparation of pharmaceutical compositions. The invention also concerns related aspects including processes for the preparation of the compounds, pharmaceutical compositions containing one or more of those compounds and methods of treatment comprising administration of said compounds to a mammal.

  这项发明涉及到新颖的1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物，其化学式为(I)，其中R1、R2、R3和X如权利要求中所定义，并且它们作为活性成分用于制备药物组合物。该发明还涉及相关方面，包括制备这些化合物的方法、含有其中一个或多个化合物的药物组合物以及包括将这些化合物用于哺乳动物的治疗方法。