5-羧基-1,10-菲罗啉 | 630067-06-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 中文名称: 5-羧基-1,10-菲罗啉
• 中文别名: 1,10-菲咯啉-5-甲酸；5-甲酸-1,10-菲咯啉；1,10-菲咯林-5-甲酸
• 英文名称: 1,10-phenanthroline-5-carboxylic acid
• CAS: 630067-06-0
• 化学式: C₁₃H₈N₂O₂
• 分子量: 224.219
• InChiKey: UCJSMIWAXWPDOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  335-337 °C (decomp)(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  467.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.431

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羧基-1,10-菲罗啉 在 AgClO₄*H₂O 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 [Re(5-carboxy-1,10-phenanthroline)(CO)3(CN)]
  参考文献：
  名称：

  发光过渡金属络合物作为传感器：对pH响应的结构影响。

  摘要：

  合成并表征了一系列使用pH敏感配体5-羧基-1,10-菲咯啉的发光过渡金属配合物。基于Ru（II）和Re（I）的配合物在2

  DOI：

  10.1021/ic050044e
• 作为产物：
  描述：

  5-氰基-1,10-菲咯啉 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 5-羧基-1,10-菲罗啉
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTI-CANCER LEUCIN-RICH PEPTIDES AND USES THEREOF
  [FR] PEPTIDES ANTICANCÉREUX RICHES EN LEUCINE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  该发明涉及一种用于治疗癌症的药用可接受组合物，该组合物包括一个或多个肽，其序列包括GllxLLxLLLxAAG基序，其中x独立选择自精氨酸（R）、组氨酸（H）、赖氨酸（K）、天冬氨酸（D）或谷氨酸（E），以及一个或多个药用可接受的赋形剂。该发明还涉及药用可接受组合物的肽，包括药用可接受组合物的试剂盒，编码该肽的核苷酸和表达该肽的载体。

  公开号：

  WO2021069913A1

文献信息

• Design, synthesis, and photophysical properties of Re(I) tricarbonyl 1,10-phenanthroline complexes
  作者：Venugopal Komreddy、Kevin Ensz、Huy Nguyen、D. Paul Rillema、Curtis E. Moore

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.128739

  日期：2021.1

  [Re(5-R-phen)(CO)3(X)]0/+, where phen = 1,10-phenanthroline, R = H, CN, COOH, COONH2, and X = Cl or pyridine, was prepared and characterized by elemental analyses, NMR, Vis/UV, emission and cyclic voltammetry. The complexes absorb in the near-ultraviolet region of the spectrum, emit between 550 and 600 nm with emission lifetimes between 150 and 500 ns, undergo irreversible oxidation at 1.45 V and a reversible reduction

  摘要 一系列 [Re(5-R-phen)(CO)3(X)]0/+，其中 phen = 1,10-菲咯啉，R = H、CN、COOH、COONH2，X = Cl 或吡啶，通过元素分析、核磁共振、可见光/紫外、发射和循环伏安法制备和表征。配合物在光谱的近紫外区吸收，在 550 到 600 nm 之间发射，发射寿命在 150 到 500 ns 之间，在 1.45 V 下发生不可逆氧化，在 -1.30 V 附近发生 1,10-菲咯啉配体的可逆还原与乙腈中的 Ag/AgCl。
• Silver(I)-Promoted <i>ipso</i>-Nitration of Carboxylic Acids by Nitronium Tetrafluoroborate
  作者：Palani Natarajan、Renu Chaudhary、Paloth Venugopalan

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02133

  日期：2015.11.6

  aliphatic and aromatic carboxylic acids to their corresponding nitro compounds using nitronium tetrafluoroborate and silver carbonate in dimethylacetamide has been described. This transformation is believed to proceed via the alkyl-silver or aryl-silver intermediate, which subsequently reacts with the nitronium ion to form nitro substances. Mild reaction conditions, tolerant of a broad range of functional

  已经描述了使用四氟硼酸硝基鎓和碳酸银在二甲基乙酰胺中将一系列脂族和芳族羧酸区域选择性硝化为它们相应的硝基化合物的新颖而有效的方法。据信这种转化是通过烷基-银或芳基-银中间体进行的，该中间体随后与硝鎓离子反应形成硝基物质。温和的反应条件下，宽范围的官能团的耐受性，并形成仅的本位相比，硝基烷基和硝基芳烃的合成公知的方法时-nitrated产品是这种方法的关键特征。
• Electronically Neutral Metal Complexes As Biological Labels
  申请人：RUBIPY SCIENTIFIC, INC.

  公开号：US20160146826A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  The invention relates to electronically neutral metal complexes as luminescent labels. The positive charge of the metal ion in the complex is neutralized by the negatively charged groups that are covalently linked to the nitrogen-containing diimine ligands, such as 2,2-bipyridine, 1,10-phenanthroline and their derivatives. The electronic neutrality reduces the impact of the metal complexes on the biological and/or biochemical activities of the labeled biomolecules, while the intensity of luminescent emission under electrochemical excitation is enhanced. These luminescent metal complex labels are useful in bioanalytic methodology development, with luminescence as the signal modality, such as electrochemiluminescence.

  该发明涉及作为发光标记的电子中性金属配合物。该配合物中金属离子的正电荷被共价连接到含氮双亚胺配体（如2,2-联吡啶，1,10-邻菲啰啉及其衍生物）上的带负电荷基团中和。电子中性减少了金属配合物对标记生物分子的生物和/或生化活性的影响，同时在电化学激发下增强了发光发射的强度。这些发光金属配合物标记在生物分析方法学的发展中非常有用，发光作为信号模态，如电化学发光。
• Induction and Monitoring of DNA Phase Separation in Living Cells by a Light-Switching Ruthenium Complex
  作者：Wen-Jin Wang、Xia Mu、Cai-Ping Tan、Yu-Jian Wang、Yuebin Zhang、Guohui Li、Zong-Wan Mao

  DOI：10.1021/jacs.1c01424

  日期：2021.8.4

  Phase separation of DNA is involved in chromatin packing for the regulation of gene transcription. Visualization and manipulation of DNA phase separation in living cells present great challenges. Herein, we present a Ru(II) complex (Ru1) with high DNA binding affinity and DNA “light-switch” behavior that can induce and monitor DNA phase separation both in vitro and in living cells. Molecular dynamics

  DNA的相分离涉及染色质包装以调节基因转录。活细胞中 DNA 相分离的可视化和操作提出了巨大的挑战。在此，我们提出了一种具有高 DNA 结合亲和力和 DNA“光开关”行为的 Ru(II) 复合物 ( Ru1 )，可以在体外和活细胞中诱导和监测 DNA 相分离。分子动力学模拟表明，Ru1中的两个phen-PPh 3配体具有带正电荷的亲脂性三苯基膦取代基和柔性长烷基链在 DNA 分子之间形成多价结合力以诱导 DNA 相分离中起重要作用。重要的是， Ru1独特的环境敏感发射特性能够通过双光子磷光寿命成像直接可视化活细胞中 DNA 相分离的动态过程。此外，Ru1可以通过调节染色质的可及性来改变基因表达模式，正如通过将 RNA 测序和转座酶可及的染色质与高通量测序相结合所证明的那样。总之，我们在这里展示了第一个基于小分子的示踪剂和活细胞中 DNA 相分离的调节剂，并阐明了它对染色质状态和转录组的影响。
• Theranostic TEMPO-functionalized Ru(<scp>ii</scp>) complexes as photosensitizers and oxidative stress indicators
  作者：Jing Yang、Qian Cao、Wei-Liang Hu、Rui-Rong Ye、Liang He、Liang-Nian Ji、Peter Z. Qin、Zong-Wan Mao

  DOI：10.1039/c6dt04028d

  日期：——

  improved photodynamic therapy (PDT) efficacy, ultimately resulting in cancer cell apoptosis. The phototoxicity index value for TEMPO-functionalized Ru(II) complexes was selective towards cancer cell lines (280.5 for HeLa cells vs. 30.2 for LO2 cells) and ca. 40-fold higher than that for TEMPO-free Ru(II) analogues (6.7 for HeLa cells). The main contributor for such a greatly enhanced PDT efficacy was

  合成了新型的TEMPO功能化Ru（II）聚吡啶基配合物，作为治疗癌症的有效的治疗性光敏剂。有趣的是，由于氧化还原敏感的TEMPO部分的存在，TEMPO功能化Ru（II共聚焦显微镜和流式细胞术在光动力治疗过程中观察到复合物。这可以通过PDT诱导的氧化应激将TEMPO自由基部分转化为细胞中的反磁性非自由基物质来解释。据我们所知，这是第一个能够同时诱导和监测氧化应激的钌配合物。系留的TEMPO部分同时降低了固有的暗细胞毒性并增加了光毒性，这两者都极大地提高了光动力疗法（PDT）的功效，最终导致癌细胞凋亡。TEMPO功能化Ru（II）配合物的光毒性指数值对癌细胞系具有选择性（对于HeLa细胞，相对于HeLa细胞为280.5）。30.2用于LO2细胞）和CA。比不含TEMPO的Ru（II）类似物高40倍（对于HeLa细胞为6.7）。如此大大提高的PDT功效的主要贡献者是TEMPO部分对细胞摄取和细胞