5-羧基-1-(4-磺基丁基)-2,3,3-三甲基-3H-吲哚鎓 | 852818-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-羧基-1-(4-磺基丁基)-2,3,3-三甲基-3H-吲哚鎓
• 英文名称: 5-carboxy-1-(4-sulfobutyl)-2,3,3-trimethyl-3H-indolium betaine
• 英文别名: 5-Carboxy-1-(4-sulfobutyl)-2,3,3-trimethyl-3H-indolium；4-(5-carboxy-2,3,3-trimethylindol-1-ium-1-yl)butane-1-sulfonate
• CAS: 852818-04-3
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₅S
• 分子量: 339.412
• InChiKey: TWFUKKLDNXMBDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  243-245 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 溶解度：
  甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羧基-1-(4-磺基丁基)-2,3,3-三甲基-3H-吲哚鎓 在 sodium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 34.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEAR-INFRARED CYANINE DYES AND CONJUGATES THEREOF
  [FR] COLORANTS CYANINE PROCHES INFRAROUGES ET CONJUGUÉS ASSOCIÉS

  摘要：

  本发明涉及光学成像领域，更特别地，涉及靠近红外发射的靛青家族化合物，其具有改善的物理化学和生物学性质，并与生物配体共轭。本发明还涉及将这些化合物用作固体肿瘤的光学诊断剂的用途，以及其制备方法和包含它们的组合物。该化合物具有公式(I)，其中X是直接键或-O-；Y是从线性或支链C1-C6烷基，C3-C7环烷基和杂环基中选择的一个基团，该基团至少被两个羟基取代；R1和R2各自独立地是一个线性或支链C1-C6烷基，被从-SO3H，-COOH，-CONH2和-COO-C1-C6烷基中选择的一个基团取代；R3是氢，-SO3H或一个线性或支链C1-C6烷基，被-COOH或-CONH-Y取代，其中Y是从线性或支链C1-C6烷基，C3-C7环烷基和杂环基中选择的一个基团，该基团至少被两个羟基取代。

  公开号：

  WO2021259899A1
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁酮 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 5-羧基-1-(4-磺基丁基)-2,3,3-三甲基-3H-吲哚鎓
  参考文献：
  名称：

  访问结构多样的近红外花菁染料，以叶酸受体为靶点的癌细胞染色

  摘要：

  叶酸受体（FR）靶向是发展基于小分子的癌症显像剂的最有前途的策略之一，考虑到FR在许多癌细胞类型的表面上高度过量表达。FR靶向的近红外（NIR）发射花菁染料的共轭物正在荧光引导手术的高级临床试验中，并且是在动物模型中进行光学分子成像的有价值的研究工具。迄今为止，仅评估了少量有希望的缀合物。为了确定进一步优化的目标，分析结构与性能的关系以识别调节目标结合物性能的关键因素是至关重要的。该贡献解决了需要方便地合成获得结构多样的NIR发射性花青染料以与叶酸共轭的需求。尤其是通过C-C偶联反应，包括Suzuki和（首次使用这些类型的染料）Sonogashira交叉偶联，将结构变化引入到容易获得的花菁前体中。诸如最大吸收度，亮度和光稳定性的光物理性质高度依赖于分子结构。将选定的修饰的花菁与叶酸缀合，用于癌细胞靶向。几种结合物显示出高荧光亮度和光稳定性以及对FR阳性癌细胞具有高亲和力的良好组合，并能够对

  DOI：

  10.1002/chem.201700026

文献信息

• A polyamine-modified near-infrared fluorescent probe for selective staining of live cancer cells
  作者：Sandra G. König、Simin Öz、Roland Krämer

  DOI：10.1039/c5cc01637a

  日期：——

  A novel polyamine-modified near-infrared fluorescent probe has been developed that allows for selective labeling of living cancer cells in presence of non-cancer cells.

  已开发出一种新型聚胺修饰的近红外荧光探针，可在非癌细胞存在的情况下选择性地标记活体癌细胞。
• 以吲哚氰绿衍生物为载体的配体及其制备方法与应用
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN113004254B

  公开（公告）日：2022-08-05

  本发明公开了一种以吲哚氰绿衍生物为载体的配体及其制备方法与应用。当该配体螯合顺磁性金属离子时，获得NIR/MRI多模态造影剂，螯合放射性金属离子时，获得NIR/PET多模态造影剂，得到的造影剂可用于多种肿瘤，特别是肝癌的诊断；同时，水溶性好，毒性低，实现多种造影模态相互印证，丰富诊断信息，提高诊断精度，为临床上肿瘤的早期诊断提供可行的新型造影剂。
• NIR/MRI双模态造影剂及其制备方法与应用
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN113149967B

  公开（公告）日：2022-11-08

  本发明公开了一种近红外成像和核磁共振成像NIR/MRI双模态造影剂及其制备方法与应用。本申请以优化后的吲哚氰绿衍生物作为载体，连接MRI信号分子，获得了NIR/MRI双模态造影剂。该造影剂既可以近红外成像，又具备MRI显像能力；同时水溶性好、毒性低，近红外与MRI影像相互印证，丰富诊断信息，具备成为新型肿瘤造影剂的潜力。
• Highly parallel nano-synthesis of cleavable peptide-dye conjugates on cellulose membranes
  作者：Kai Licha、Sarah Bhargava、Christiane Rheinländer、Andreas Becker、Jens Schneider-Mergener、Rudolf Volkmer-Engert

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00019-8

  日期：2000.3

  mercapto-functionalized cellulose membranes with preformed Fmoc-amino acid 3-bromopropyl esters yielded membrane-bound amino acids connected via a stable thioether and a cleavable ester bond. This synthesis strategy allows the highly parallel preparation of peptides that can be solubilized from the solid support. We apply this approach to the synthesis of novel peptide–cyanine dye conjugates which are

  用预先形成的Fmoc-氨基酸3-溴丙基酯处理巯基官能化的纤维素膜，产生通过稳定的硫醚和可裂解的酯键连接的膜结合氨基酸。这种合成策略允许高度平行地制备可从固体支持物中溶解的肽。我们将这种方法应用于新型肽-花青染料偶联物的合成，这些偶联物可能可用作靶向肿瘤特异性受体的荧光造影剂。
• NIR/PET双模态造影剂及其制备方法与应用
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN113149966B

  公开（公告）日：2022-11-18

  本发明公开了一种近红外和正电子发射计算机断层显像NIR/PET双模态造影剂及其制备方法与应用。本申请以优化后的吲哚氰绿衍生物作为载体，连接PET信号分子，获得了NIR/PET双模态造影剂。该造影剂既可以近红外成像，又具备PET显像能力；同时，该造影剂水溶性好、毒性低，近红外与PET影像相互印证，丰富诊断信息，具备成为新型肿瘤造影剂的潜力。