1,4-苯二硼酸双(新戊二醇)酯 | 5565-36-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,4-苯二硼酸双(新戊二醇)酯
• 中文别名: 1,4-苯二硼酸-双(新戊二醇)酯
• 英文名称: 1,4-bis-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)benzene
• 英文别名: bisneopentylglycol-1,4-phenylene diboronate；1,4-Bis(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)benzene；2-[4-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)phenyl]-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane
• CAS: 5565-36-6
• 化学式: C₁₆H₂₄B₂O₄
• mdl: MFCD08701748
• 分子量: 301.986
• InChiKey: XDODHEZHZCJSML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  231-233°C
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.11
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.625
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2931900090
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  常温、避光、存放在阴凉干燥处并密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-苯二硼酸双(新戊二醇)酯 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3,3′′-dipropoxy-[1,1′:4′,1′′-terphenyl]-4,4′′-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  由三联苯-4,4''-二羧酸衍生物构建的锌（II）和铜（II）金属-有机骨架：合成、结构和催化在醛的氰基硅烷化中的应用

  摘要：

  锌 (II) 和铜 (II) 盐与 3,3''-二丙氧基-[1,1':4',1''-三联苯]-4,4''-二羧酸 (H2L) 的溶剂热反应得到上升到一维和二维金属有机骨架 (MOF) [Zn(L)(dmf)2]n (1), [Zn2(L)(NO3)2(4,4'-bipyridine)2]n·n (DMF) (2)、[Cu(L)(H2O)2]n·2n(H2O) (3) 和 [Cu3(OH)2(L)2]n·n(H2O) (4)，其中通过元素分析、FTIR光谱和X射线单晶衍射表征。MOF 1 和 3 分别具有锯齿形和线性型一维结构，而 2 和 4 具有矩形网格和层型二维结构。在 2 和 4 中，双核 ZnII 簇 (C2O4Zn2) 和三核 μ3-羟基桥接的 CuII 簇 [Cu3(OH)2]n 分别作为积木单元。这些框架充当多相催化剂（Zn-MOFs 比 Cu-MOFs 更活跃，和 1 是最有

  DOI：

  10.1002/ejic.201600902
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氯苯 、 neopentylglycolborane 在 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene 、 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以68%的产率得到1,4-苯二硼酸双(新戊二醇)酯
  参考文献：
  名称：

  NiCl 2（dppp）/ dppf混合配体体系催化的氯化芳基的新戊二醇缩丁酸酯化

  摘要：

  发现具有5 mol％dppf的10 mol％NiCl 2（dppp）混合配体体系是一种用于多种戊基电子和弱电子芳基氯的新戊基糖基化的极有效催化剂。优化表明，具有10％dppf的5 mol％催化剂甚至更有效。这些结果凸显了Ni催化中催化剂与大肠菌之间关系的复杂性，以及混合配体组合在催化剂设计中的好处。

  DOI：

  10.1021/ol902155e

文献信息

• Rhodium(I)-Catalyzed Borylation of Nitriles through the Cleavage of Carbon–Cyano Bonds
  作者：Mamoru Tobisu、Hirotaka Kinuta、Yusuke Kita、Emmanuelle Rémond、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/ja2095975

  日期：2012.1.11

  of aryl cyanides with diboron in the presence of a rhodium/Xantphos catalyst and DABCO affords arylboronic esters via carbon-cyano bond cleavage. This unprecedented mode of reactivity for a borylrhodium species allows the regioselective introduction of a boryl group in a late stage of synthesis.

  在铑/Xantphos 催化剂和 DABCO 的存在下，芳基氰化物与二硼反应通过碳-氰基键断裂提供芳基硼酸酯。这种前所未有的硼铑物种反应模式允许在合成后期区域选择性地引入硼基。
• Convenient Synthesis of Dibenzo[<i>a</i>,<i>h</i>]anthracenes and Picenes via C–H Arylation of Acetophenones with Arenediboronates
  作者：Kentaroh Kitazawa、Takuya Kochi、Masashi Nitani、Yutaka Ie、Yoshio Aso、Fumitoshi Kakiuchi

  DOI：10.1246/cl.2011.300

  日期：2011.3.5

  A new convenient method for the synthesis of dibenzo[a,h]anthracenes and picenes using ruthenium-catalyzed regioselective C–H arylation of aromatic ketones has been developed. Acetophenone derivati...

  已经开发了一种使用钌催化的芳族酮的区域选择性 C-H 芳基化合成二苯并 [a,h] 蒽和 picenes 的新方法。苯乙酮衍生物
• Organoboron compounds. Part VIII. Aliphatic and aromatic diboronic acids
  作者：I. G. C. Coutts、H. R. Goldschmid、O. C. Musgrave

  DOI：10.1039/j39700000488

  日期：——

  Diboronic acids (HO)2B·R·B(OH)2(where R = polymethylene, arylene, or thiophen-2,5-diyl) are prepared by reactions of methyl borate with difunctional Grignard reagents and are characterised by the formation of cyclic esters with various diols. The polymethylenediboronic acids are much more resistant to aerial oxidation than are the corresponding alkylboronic acids. All the diboronic acids undergo dehydration

  二硼酸（HO）2 B·R·B（OH）2（其中R =聚亚甲基，亚芳基或噻吩-2,5-二基）是通过硼酸甲酯与双功能格氏试剂反应制备的，其特征在于与各种二醇的环酯。聚亚甲基二硼酸比相应的烷基硼酸更耐空气氧化。所有的二硼酸都经过脱水反应生成相应的聚合酸酐，其中芳族化合物的温度要求> 230°。描述了导致脱硼或形成胺络合物的反应。噻吩-2,5-二基二硼酸经阮内镍处理后进行氢解，得到四亚甲基二硼酸。
• Organoboron compounds. Part VII. Photochemical reactions of boron halides with aromatic hydrocarbons and aromatic ethers
  作者：R. A. Bowie、O. C. Musgrave

  DOI：10.1039/j39700000485

  日期：——

  arylboronic acids. The initial reaction products, the arylboron dihalides, appear to be formed by photolysis of the boron trihalides followed by reaction of the resulting dihalogenoboryl radicals with the aromatic compounds. The reaction induced by visible light between benzene and boron tribromide gives low yields (after hydrolysis) of phenylboronic acid and p-phenylenediboronic acid and may occur

  三碘化硼和苯的混合物以及三溴化硼和苯的混合物，甲苯，联苯或萘的混合物的uv辐射和随后的水解作用导致形成相应的芳基硼酸。最初的反应产物芳基硼二卤化物似乎是通过三卤化硼的光解反应，然后使生成的二卤代硼烷基与芳族化合物反应而形成的。苯和三溴化硼之间可见光诱导的反应产生的苯硼酸和对苯二甲硼酸的水解率低（水解后），可能通过反应物的松散结合的复合物。萘在紫外线照射下与三溴化硼反应，水解后生成2-萘基硼酸。当这些反应物在黑暗中一起加热时，会发生类似但效率低得多的反应。辐照并随后水解二苯醚和三溴化硼的混合物，得到10-羟基-10-硼9-9-氧杂-芳族蒽。与4-溴二苯醚的相应反应仅产生痕量的3-溴10-羟基-10-硼-10-氧杂-芳族蒽，主要产物是4-苯氧基苯基硼酸。用三溴化磷和苯的混合物进行辐照可得到低产率的苯基二溴化磷。
• Anionic Conjugated Polyelectrolytes for FRET‐based Imaging of Cellular Membrane Potential
  作者：Okhil K. Nag、Ji‐Eun Jeong、Van Sang Le、Eunkeu Oh、Han Young Woo、James B. Delehanty

  DOI：10.1111/php.13233

  日期：2020.7

  confocal imaging. Importantly, cells labeled with FsPFc10 show excellent cellular viability with no adverse effect on cell membrane depolarization. During depolarization of membrane potential, HEK 293T/17 cells labeled with the donor‐acceptor FRET pair exhibit a greater fluorescence response in FluoVolt™ emission relative to when FluoVolt™ is used as the sole imaging probe. These results demonstrate the conjugated

  我们报告了基于 Förster 共振能量转移 (FRET) 的成像集成，用于可视化活细胞中的膜电位。水溶性聚（芴-共亚苯基）共轭聚电解质（FsPFc10）作为电压敏感染料受体（FluoVolt™）的FRET供体。我们观察到 FsPFc10 和 FluoVolt™ 之间的 FRET，其中 FluoVolt™ 的 FRET 致敏发射的增强是在各种供体/受体比率下测量的。在供体/受体比率为 1 时，FRET 配置中 FluoVolt™ 的激发导致其荧光发射增强三倍（与直接激发时相比）。FsPFc10 有效地标记 HEK 293T/17 细胞的质膜，并保持驻留，细胞内化最少约 1.5 小时。双通道共聚焦成像证实了细胞与 FsPFc10-FluoVolt™ 供体-受体对成功的质膜相关共标记。重要的是，用 FsPFc10 标记的细胞显示出极好的细胞活力，对细胞膜去极化没有不利影响。在膜电位去极化期间，与使用